Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Электрофильная активация ацетиленовых соединений в реакциях образования углерод-углеродной связи

Диссертация: Электрофильная активация ацетиленовых соединений в реакциях образования углерод-углеродной связи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ацетиленовые соединения широко применяются для получения практически важных веществ: мономеров для полимеризации, материалов для нелинейной оптики и жидких кристаллов, органических полупроводников и сенсоров в нанотехнологиях, фармакологических и биологически активных препаратов. Дальнейшее развитие теоретических, синтетических и прикладных аспектов химии алкинов имеет важное значение. Для… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Окисление ацетиленовых соединений
      • 1. 1. 1. Окисление химическими реагентами
      • 1. 1. 2. Электрохимическое окисление
    • 1. 2. Протонирование ацетиленовых соединений. Катионы винильного типа
      • 1. 2. 1. Генерирование катионов винильного типа при протонировании связи С=С. Регистрация и характеристика таких катионов спектральными методами
      • 1. 2. 2. Реакции ацетиленовых соединений под действием кислот Бренстедовского типа
        • 1. 2. 2. 1. Электрофильное присоединение кислот НХ (X = Б, С1, Вг, I, Н804, ЯС02, 803Р, БОзСРз, БОзЕ- и пр.) к связям С=С алкинов
        • 1. 2. 2. 2. Внутримолекулярные циклизации с участием катионов винильного типа
        • 1. 2. 2. 3. Межмолекулярное алкенилирование ароматических соединений катионами винильного типа
        • 1. 2. 2. 4. Протоциклодимеризация ацетиленовых соединений
        • 1. 2. 2. 5. Карбонилирование катионов винильного типа
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Окисление ацетиленовых соединений диоксидом свинца в сильных кислотах
      • 2. 1. 1. Окисление в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 арилацетиленовых соединений АгС=СХ. содержащих электроноакцепторные группы X = СОЛ, СОгЫ, РО (ОЫ)2, СОСБз, С0С02Е1, СЫ
        • 2. 1. 1. 1. Окисление симметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов
        • 2. 1. 1. 2. Окисление несимметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов
        • 2. 1. 1. 3. Окисление 4-арилбут-3-ин-2-онов
        • 2. 1. 1. 4. Окисление алкил-3-арилпропиноатов
        • 2. 1. 1. 5. Окисление диалкил (арилэтинил)фосфонатов
        • 2. 1. 1. 6. Окисление 4-арил-1,1Д-трифторбут-3-ин-2-онов
        • 2. 1. 1. 7. Окисление алкил-4-арил-2-оксобут-3-иноатов
        • 2. 1. 1. 8. Окисление 3-арилпропинонитрилов
        • 2. 1. 1. 9. Характеристика катион-радикалов арилацетиленовых соединений АгС=СХ (X — электроноакцепторная группа) методом спектроскопии ЭПР
        • 2. 1. 1. 10. Механизмы катион-радикальных превращений арилацетиленовых соединений ArC=CX (X — электроноакцепторная группа)
      • 2. 1. 2. Окисление диарилацетиленов
        • 2. 1. 2. 1. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе CF3 С 02Н-СН2С12-Р
        • 2. 1. 2. 2. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе HF-РЬОг
        • 2. 1. 2. 3. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе HS03F-Pb
        • 2. 1. 2. 4. Окисление несимметрично замещенных диарилацетиленов в системе CF3C02H-CH2C12-Pb
        • 2. 1. 2. 5. Исследование катион-радикалов диарилацетиленов методами циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР
        • 2. 1. 2. 6. Механизмы превращений катион-радикалов диарилацетиленов
      • 2. 1. 3. Получение органических соединений на основе продуктов одноэлектронного окисления ацетиленовых производных
    • 2. 2. Протонирование ацетиленовых соединений в суперкислотах. Реакции катионов винильного типа
      • 2. 2. 1. Общее рассмотрение протонирования арилацетиленовых соединений АгС^СХ, содержащих элеьсгроноакцепторные группы X = COR, C02R, PO (OR)2, COCF3, C0C02R, CN, S02R и др
      • 2. 2. 2. Квантово-химические расчеты О- и С-протонированных форм пропиноновой системы С=С-С=
      • 2. 2. 3. Изучение протонирования ацетиленовых соединений в суперкислотах методами ЯМР *Н и 13С
        • 2. 2. 3. 1. Протонирование 3-арилпропиновых кислот и алкил-3-арилпропиноатов
        • 2. 2. 3. 2. Протонирование 1,3-диарилпропинонов
        • 2. 2. 3. 3. Протонирование арилацетиленовых соединений АгС=СХ с различными электроноакцепторными группами X
        • 2. 2. 3. 4. Протонирование диарилацетиленов
      • 2. 2. 4. Реакции генерируемых в суперкислотах катионов винильного типа
        • 2. 2. 4. 1. Присоединение суперкислот по связи С=С ацетиленовых соединений — получение винилфторсульфонатов и винилтрифлатов
        • 2. 2. 4. 2. Реакции катионов винильного типа с аренами
        • 2. 2. 4. 2. 1. Межмолекулярные реакции
        • 2. 2. 4. 2. 2. Внутримолекулярные реакции
    • 2. 3. Реакции ацетиленовых соединений с аренами, катализируемые галогенидами алюминия
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Научное оборудование и инструменты. Исходные соединения
    • 3. 2. Методики окисления ацетиленовых соединений в системах РЬ02-сильная кислота (СРзССЬН, Н?, Н803Р) — физико-химические характеристики продуктов окисления и полученных из них соединений

    3.3. Методики превращений ацетиленовых соединений в суперкислотах Бренстеда (Ш03Р, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5- СР3803Н-8ЬР5, ШМ^) и под действием кислот Льюиса (А1Вг3, А1С13) — физико-химические характеристики продуктов превращений.

    ВЬШОДЫ.

Электрофильная активация ацетиленовых соединений в реакциях образования углерод-углеродной связи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Ацетиленовые соединения широко применяются для получения практически важных веществ: мономеров для полимеризации, материалов для нелинейной оптики и жидких кристаллов, органических полупроводников и сенсоров в нанотехнологиях, фармакологических и биологически активных препаратов. Дальнейшее развитие теоретических, синтетических и прикладных аспектов химии алкинов имеет важное значение.

Различные способы электрофильной активации ацетиленовых производных — одноэлектронное окисление диоксидом свинца РЮ2 в сильных кислотах или протонирование связи С=С в суперкислотах Бренстеда и координационное взаимодействие сильных кислот Льюиса и связи С=Сприводят к генерированию положительно заряженных интермедиатов: катион-радикалов или катионов винильного типа, реагирующих по разным направлениям в зависимости от собственного строения и внешнего окружения в условиях реакций.

Использование низконуклеофильных сильнокислых (СР3С02Н, НБ) и суперкислых (Ш03Р, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5, НР-8ЬР5) сред позволяет направить реакции катион-радикалов алкинов и катионов винильного типа по маршрутам формирования углерод-углеродной связи, что открывает новые возможности для получения органических веществ, труднодоступных с помощью других синтетических методов.

В более широком смысле реакции переноса протона [1−3] и электрона [46] являются важнейшими элементарными актами взаимодействия между субстратами в химии и биологии. Разработка теоретических и практических вопросов, связанных с процессами переноса протона и электрона, является актуальной задачей современного естествознания.

Диссертация содержит литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы. В литературном обзоре и обсуждении результатов принята раздельная нумерация соединений, схем, таблиц и рисунков.

В первой главе литературного обзора рассмотрены вопросы, касающиеся окисления алкинов химическими реагентами и в условиях электрохимического окисления. Вторая глава посвящена генерированию катионов винильного типа при протонировании ацетиленовой связи С=С и

1 13 регистрации таких катионов методами ЯМР Ни С в суперкислотах, а также реакциям ацетиленовых соединений под действием разнообразных кислот Бренстедовского типа.

В первой главе обсуждения результатов представлены данные по окислению ацетиленовых соединений в системах РЬСЬ сильная кислота (СР3С02Н, Ш% ШОзР) — во второй главе — исследование протонирования алкинов методами

ЯМР 'Н и С в НБОзР, СРзЗОзН и сведения по реакциям ацетиленовых производных в ШОзБ, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5 и НР-8ЬР5- в третьей главе — взаимодействие ацетиленовых соединений с аренами под действием АГВгз, А1С1з.

В экспериментальной части приведены методики синтезов и физико-химические характеристики веществ.

выводы

1. Впервые разработана значимая для реакций образования новой углерод-углеродной связи стратегия органического синтеза, основанная на электрофильной активации ацетиленовых соединений при их окислении диоксидом свинца РЬ02 в сильных кислотах (СР3С02Н, НБОзР) до катион-радикалов, а также протонировании в суперкислотах Бренстеда (ШОзР, СРзЭОзН, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5, НР-8ЬР5) или взаимодействии с сильными кислотами Льюиса (А1Вгз, А1С1з) с образованием катионов винильного типа.

2. Показано, что окисление производных ацетилена в системах РЮ2-сильная кислота (СР3С02Н, Ш% Н80зР) приводит к разнообразным продуктам окислительной димеризации.

Окисление соединений АгС=С X (X — электроноакцепторная группа) в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 протекает с региоселективным генерированием связи С-С по атомам С1 соседним с группой X, но приводит к различным продуктам в зависимости от характера электроноакцептора X. Если заместители X = С02Я, СОАг, СОК, РО (ОЕ1)2 — акцепторы средней силы, то стереоселективно образуются тетразамещенные Е-(транс-)этеиы Х (АгСО)С1=С' (СОАг)Х. В случае более сильных акцепторов X = СОСРз, СОСО^ получаются фурановые производные.

Окисление диарилацетиленов в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 стерео-селективно даёт 7-(г/г/с-)1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионы

Аг (АгСО)С=С (СОАг)Аг, а в системах НР-РЬ02 и ШОзР-РЬО-, (с разложением в НС1ВОДн.) — Е-, Е-бутадиеновые структуры (Аг)ХС=С (Аг)-(Аг)С=СХ (Аг), X = Р и С1, соответственно.

3. Методами циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР показана высокая реакционная способность катион-радикалов ацетиленовых соединений. Для этих частиц с помощью спектроскопии ЭПР установлен тип ОЗМО ?>1 или аг, зависящий от электронных свойств имеющихся в катион-радикалах заместителей и определяющий маршруты их дальнейшего реагирования.

4. Для ацетиленовых катион-радикалов [ArC=C'X]+* (X — электроноакцептор), обладающих ОЗМО Ъ с распределением спин-положительной плотности на этинильном фрагменте, характерна существенная локализация спиновой плотности на углеродном атоме С1, что делает этот атом реакционноспособным радикальным центром и обуславливает формирование связи С-С в результате димеризации катион-радикалов.

В случае катион-радикалов диарилацетиленов [АгС=САг]+* в зависимости от электронных и стерических свойств заместителей в ароматических кольцах могут реализовываться два пути образования связи С-С как димеризация катион-радикалов, так и взаимодействие катион-радикалов с молекулами исходных диарилацетиленов.

5. Установлено, что соединения АгС=СХ с электроноакцепторными группами X = COR, C02R, PO (OR)2, COCF3, C0C02R, CN, S02R первоначально протонируются в суперкислотах (HSO3 °F, CF3SO3H) по группе X с образованием стабильных ионов При усилении кислотности среды (HSOsF-SbFs, CF3S03H-SbF5, HF-SbFs) или увеличении основности ацетиленового производного дальнейшее протонирование по ацетиленовому атому углерода ведёт к генерированию высокореакционноспособных катионов винильного типа АгС+=СНХ+Н.

6. Впервые обнаружено, что генерируемые при протонировании в суперкислотах связи С=С ацетиленовых соединений катионы винильного типа эффективно внутрии межмолекулярно алкенилируют разнообразные производные бензола по реакции ароматического электрофильного замещения.

Межмолекулярное алкенилирование аренов кинетически быстрее приводит к образованию продуктов сг/и-присоединения водорода и арильного остатка к связи С=С, которые затем переходят в термодинамически более стабильные анти-изомеры.

Внутримолекулярная циклизация 1,3-диарилпропинонов в различных суперкислых системах приводит к 3-арилинденонам.

7. Найдено, что присоединение суперкислот ШОзР и СБзБОзН к связи С=С алкил-3-арилпропиноатов и 4-арилбут-3-ин-2-онов протекает по син-типу с образованием соответствующих винилфторсульфонатов и винилтрифлатов с Е-конфигурацией заместителей при связи С=С, которые далее изомеризуются в Ъ-(анти~) производные.

8. Впервые показано, что координация кислот Льюиса А1Вг3, А1С1з по пропиноновой системе сопряжённых арилацетиленовых кетонов и альдегидов АгОС-С^О)!*. активирует карбонильный атом углерода С1 в качестве электрофильного реакционного центра.

Арилацетиленовые кетоны и альдегиды, спирты пропаргильного типа при катализируемом А1Вг3 или А1С1з взаимодействии с аренами дают замещенные индены. Ключевыми интермедиатами этих реакций являются резонансные пропаргильные-алленильные катионыС3=С2—+С*< <->

— Ь 3 2 1

С =СС <, которые, в зависимости от имеющихся в них заместителей,

1 3 реагируют с тс-системами аренов по атомам С или С, приводя к различным изомерным инденам.

9. Установлено, что в катализируемых А1Вг3 реакциях аренов с метил-3-арилпропиноатами образуются метил-3,3-диарилпропеноаты, 3-арилпропиновыми кислотами — 3,3-диарилинданоны, арилацетиленами — 1,3-диарилин дены.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Olah, G.A. Superacid chemistry/ G.A. Olah, G.K.S. Prakash, A. Molnar, J. Sommer. N.-Y.: Wiley, 2009. — 850 p.
  2. Olah, G.A. Superelectrophiles and their chemistry/ G.A. Olah, D.A. Klumpp.- N.-Y.: Wiley, 2008. 298 p.
  3. Yamamoto, H. Acid catalysis in modern organic synthesis/ H. Yamamoto, K. Ishihara. N.-Y.: Wiley, 2009. — 640 p.
  4. Balzani, V. Electron transfer in chemistry/ V. Balzani. N.-Y.: Wiley, 2009.- 1002 p.
  5. Todres, Z.V. Ion-radical organic chemistry: principles and applications/ Z.V. Todres. N.-Y.: Taylor & Francis Group, 2009. — 476 p.
  6. Bauld, N.L. Radicals, ion-Radicals and triplets/ N.L. Bauld. N.-Y.: Wiley, 1997.-240 p.
  7. Patai, S. The chemistry of triple-bonded functional groups/ S. Patai, Z. Rappoport. N.-Y.: Wiley, 1983. — 1522 p.
  8. Mijs, W.J. Organic syntheses by oxidation with metal compounds/ W.J. Mijs, C.R.H.I. de Jonge. N.-Y.: Wiley, 1986. — 364 p.
  9. , А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены/ А. Хейнс М.: Мир, 1988. — 400 с.
  10. Rubin, М.В. The chemistry of vicinal polyketones/ M.B. Rubin// Chem. Rev. 1975. — V.75. — No.2. — P. 177−202.
  11. , E.C. Моно- и бис-(а-дикетоны) и полимеры на их основе/ Е.С. Кронгауз// Усп. хим. 1977. — Т.46. — №. 1. — С. 112−150.
  12. , В.Д. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений/ В. Д. Филимонов, М. С. Юсубов, К.-В. Чи// Усп. хим. 1998. — Т.67. — №. 9. — С.803−826.
  13. Nair, V. Recent advances in synthetic transformations mediated by cerium (IV) ammonium nitrate/ V. Nair, L. Balagopal, R. Rajan, J. Mathew// Acc. Chem. Res. -2004. -V.37. -No.l. -P.21−30.
  14. Rozen, S. Elemental Fluorine and HOF-CH3CN in service of general organic chemistry/ S. Rozen// Eur. J. Org. Chem. 2005. -No.12. — P .2433−2447.
  15. Schnak, K. Chemiluminescent and non-chemiluminescent ozonation of selected electron-rich alkynes in halomethanes/ K. Schnak, H. Beck, F. Werner// Helv. Chim. Acta. -2000. V.83. -No.7. — P. 1611−1624.
  16. Pryor, W.A. Mechanism of ozonolysis of acetylenes: evidence for a free-radical pathway for the decomposition of intermediates/ W.A. Pryor, C.K. Govindan, D.F. Church// J. Am. Chem. Soc. 1982. — V.104. — No.26. -P.7563−7566.
  17. Birchall, J.M. Polyfluoroarenes. Part IX. Decafluorotolan: synthesis, properties, and use as an organometallic ligand/ J.M. Birchall, F.L. Bowden, R.N. Haszeldine, A.B.P. Lever// J. Chem. Soc., Ser. A. 1967.- No.5. -P.747−753.
  18. Ogata, Y. Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene/ Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno// J. Am. Chem. Soc. 1982. -V.104.-No.L-P.216−219.
  19. Gebeyehu, G. Oxidation of diphenylacetylene by 1(7+) and 1(5+) compounds/ G. Gebeyehu, E. McNelis// J. Org. Chem. 1980. — V.45. — No.22. — P.4280−4283.
  20. Zhu, Z. Oxidation of alkynes by hydrogen peroxide catalyzed by methylrhenium trioxide/ Z. Zhu, J.H. Espenson // J. Org. Chem. 1995. -V.60. — No.24. — P.7728—7732.
  21. Ballisteri, F.P. Oxidation of alkynes catalyzed by Mo (VI) and W (VI) polyoxometalates/ F.P. Ballisteri, S. Failla, E. Spina, G.A. Tomaselli// J. Org. Chem. 1989. — V.54. -No.4. — P.947−949.
  22. Postowsky, J J. Neue Falle der Oxydation von organischen Substanzen mit Selendioxyd/ JJ. Postowsky, B.P. Lugowkin// Chem. Ber. 1935. — Jg.68. -No.5. — P.852−856.
  23. Al-Rashid, Z.F. Synthesis of a-keto-imides via oxidation of ynamides/ Z.F. Al-Rashid, W.L. Johnson, R.P. Hsung, Y. Wei, P.-Y. Yao, R. Liu, K. Zhao// J. Org. Chem. 2008. — V.73. — No.22. — P.8780−8784.
  24. Gopal, H. Ruthenium tetraoxide oxidation of alkynes. A new one step synthesis of a-diketones/ H. Gopal, A.J. Gordon// Tetrahedron Lett. 1971. -V. 12. — No.31. — P.2941−2944.
  25. McKillop, A. Thallium in organic synthesis. XXXIV. Oxidations of acetylenes with thallium (III) nitrate (TTN)/ A. McKillop, O.H. Oldenzeil, B.P. Swann, E.C. Taylor, R.L. Robey// J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. -No.4. -P.1296−1301.
  26. Firouzabadi, H. Chromium (VI) based oxidants. IV. Zinc chlorochromate nonahydrate as an efficient and mild oxidizing agent/ H. Firouzabadi, A. Sharifi// Synthesis. 1992. -No.10. -P.999−1002.
  27. Rihter, B. Reactions of alkynes and carbene equivalents with oxo (salen)chromium (V) complexes/ B. Rihter, S. SriHari, S. Hunter, J. Masnovi//J. Am. Chem. Soc. 1993. — V.115.-No.10. — P.3918−3924.
  28. Ballisteri, F.P. A new facile synthesis of a-dicarbonyl compounds by oxidation of alkynes with Mo (VI) peroxocomplex promoted by mercuric acetate/ F.P. Ballisteri, S. Failla, G.A. Tomaselli, R. Curci// Tetrahedron Lett. 1986. -V.27.-No.42. -P.5139−5142.
  29. Miyamoto, K. Iodomesityiene-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon double and triple bonds using m-chlorobenzoic acid as a terminal oxidant/ K. Miyamoto, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Ochiai// J. Am. Chem. Soc. 2009. -V.131. -No.4. — P. 1382—1383.
  30. Stille, J.K. Oxirene. An intermediate in the peroxyacid axidation of acetylenes/ J.K. Stille, D.D. Whitehurst// J. Am. Chem. Soc. 1964. — V.86. -No.22. -P.4871—4876.
  31. McDonald, R.N. Strained ring systems. I. Peroxidation studies with certain acetylenes. The relevance of oxirene intermediates/ R.N. McDonald, P.A. Schwab// J. Am. Chem. Soc. 1964. — V.86. — No.22. — P.4866−4876.
  32. Zeller, K.-P. The dimethyldioxirane-mediated oxidation of phenylethyne/ K.P. Zeller, M. Kowallik, P. Haiss// Org. Biomol. Chem. 2005. — V.3. -No.10.-P.2310−2318.
  33. Curci, R. Oxidation of alkynes by dioxiranes/ R. Curci, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Mello, F.P. Ballisterri, S. Failla, C.A. Tomaselli// Tetrahedron Lett.- 1992. V.33. -No.51. — P.7929−7932.
  34. , M.C. Новые окислительные превращения алкенов и алкинов под действинем диацетоксииодобензола/ М. С. Юсубов, Г. А. Жолобова, И. Л. Филимонова, К.-В. Чи// Изв. РАН, сер. хим. 2004. — №. 8. -С. 1669−1675.
  35. , В.П. Арилиодозокарбоксилаты в органическом синтезе/ В. П. Васильева, И. Л. Халфина, Л. Г. Карпицкая, Е.Б. Меркушев// ЖОрХ. -1987. Т.23. — №. 10. — С.2225−2227.
  36. Crone, В. A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems/ B. Crone, S.F. Kirsch// Chem. Comm. -2006.-No.10. -P.764−766.
  37. , P. 251. Ru-catalyzed oxidation of acetylenes to a-diketones with iodosylbenzene/ P. Muller, J. Godoy// Helv. Chim. Acta. 1981. — V.64. -No.8.-P.2531−2533.
  38. Yusubov, M.S. Synthesis of unsymmetrical hetary 1−1,2-diketones/ M.S. Yusubov, G.A. Zholobova, S.F. Vasilevsky, E.V. Tretyakov, D.W. Knight// Tetrahedron. -2002. -V.58. No. 12. — P. 1607−1610.
  39. , B.O. Неожиданное образование (Е)-1-метилтио-1,2-дифенил-2-хлорэтена в реакции дифенилацетилена с ДМСО в присутствии серного ангидрида и CCV В. О. Рогачев, М. С. Юсубов, В. Д. Филимонов, В.Д. Огородников// ЖОрХ. 2000. — Т.36. — №. 2. — С.312−313.
  40. , М.С. Новые подходы к синтезу 4,4'-бис(фенилглиоксалоил)бензила с использованием окислительных реагентов на основе ДМСО/ М. С. Юсубов, И. В. Хлебникова, В. П. Васильева, В.К. Чайковский// ЖОрХ. 1993. — Т.29. — №. 9. — С.1843−1847.
  41. Wan, Z. Practical method for transforming alkynes into а-diketones/ Z. Wan, C.D. Jones, D. Mitchell, J.Y. Pu, T.Y. Zhang// J. Org. Chem. 2006. — V.71. — No.2. — P.826−828.
  42. Dayan, S. Oxidation of alkynes by the HOF-CH3CN complex/ S. Dayan, I. Ben-David, S. Rozen// J. Org. Chem. 2000. — V.65. — No.25. — P.8816−8818.
  43. Tan, K.J. Activation of molecular oxygen by S-redicals: experimental and computational studies on a novel oxidation of alkynes to а-diketones/ K.J. Tan, U. Wille// Chem. Comm. 2008.- No.28. — P.6239−6241.
  44. Bosch, E. Photoinduced coupling of acetylenes and quinine in the solid state as preorganized donor-acceptor pairs/ E. Bosch, S.M. Hubig, S.V. Lindeman, J.K. Kochi// J. Org. Chem. 1998 — V.63. -No.3. -P.592−601.
  45. Bosch, E. Paterno-Buchi coupling of (diaryl)acetylenes and quinine via photoinduced electron transfer/ E. Bosch, S.M. Hubig, J.K. Kochi// J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — No.2. -P.386−395.
  46. Rumkumar, D. Cyclization of enediyne radical cations through chemical, photochemical, and electrochemical oxidation: the role of state symmetry/ D. Rumkumar, M. Kalpana, B. Varghese, S. Sankararaman// J. Org. Chem. -1996. V.61. — N0.6. — P.2247—2250.
  47. Schmittel, M. Electron-transfer versus acid catalysis in enediyne cyclizations/ M. Schmittel, S. Kiau// Liebigs Ann., Recueil. 1997. — No.5. — P. 13 911 399.
  48. Kumar, В. Iron (III) perchlorate: a novel reagent for functional group as well as ring transformations in organic synthesis/ B. Kumar, A. Parmar, A. Rajpal// Indian J. Chem., Sec.B. 1998. — V.37. -No.6. — P.593−595.
  49. Ли, Д. Д. Именные реакции. Механизмы органических реакций/ Д.Д. Ли- М.: Бином, 2006. 456 с.
  50. Koehl, W.J. The anodic axidation of 3,3-diphenylacrylic acid and diphenylacetylene/ W.J. Koehl// J. Org. Chem. 1967. — V.32. — No.3. -P.614—618.
  51. Yoshida, K. Nuclear cyanation of diphenylacetylene/ K. Yoshida, T. Fueno// Chem. Comm. 1970.-No.ll.-P.711.
  52. Yoshida, K. Anodic oxidations. V. Aromatic cyanation of methoxydiphenylacetylene/ K. Yoshida, T. Fueno// J. Org. Chem. 1973. — V.38. — No.5. — P.1045−1046.
  53. , К. Электроокисление в органической химии. Роль катион-радикалов как интермедиатов в синтезе/ К. Есида М.: Мир, 1987. — 336 с.
  54. Yoshida, J. Electroinitiated oxygenation, of alkenyl sulfides and alkynes in the presence of thiophenol/ J. Yoshida, S. Nakatani, S. Isoe// J. Org. Chem. -1993. V.58. -No.18. — P.4855−4865.
  55. Cariou, M. Electro-oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes/ M. Cariou, J. Simonet// Chem. Comm. 1990-No.6. — P.445−446.
  56. Cariou, M. Anodic oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes: electrosynthesis of diaroyl-stibenes and acetylenic a- and у-diketones/ M. Cariou// Tetrahedron. 1991. — V.47. — No.4/5. — P.799−801.
  57. , B.JI. Электрхимический синтез 7/5-циклопентадиенил-кобальт (1)-?74-тетрафенилциклобутадиена/ В. Л. Широкий, А. В. Мосин, Н. А. Майер, Ю.А. Ольдекоп// ЖОХ. 1985. — Т.55. — №.10. — С.2399.
  58. , Г. Г. Химия ацетиленовых соединений/ Г. Г. Вийе. М.: Химя, 1973. — 414 с.
  59. Stang, P.J. Vinyl cations/ P.J. Stang, Z. Rappoport, M. Hanack, L.R. Sabramanian. N.-Y.: Academic Press, 1979. — 514 p.
  60. Crofton, M.W. Infrared spectroscopy of carbo-ions. V. Classical vs nonclassical structure of protonated acetylene СгН3+/ M.W. Crofton, M.-F. Jagod, B.D. Rehfuss, T. Oka// J. Chem. Phys. 1989. — V.91. — No.9. -P.5139—5153.
  61. Bagno, A. Solvent effect on the protonation of acetylene and ethylene -continuum solvent quantum chemical calculations/ A. Bagno, G. Modena// Eur. J. Org. Chem. 1999. — No. 15. — P.2893−2897.
  62. Tidwell, T.T. Destabilized carbocations/ T.T. Tidwell// Angew. Chem. Int. Ed. 1984. — V.23. — No. 1. — P.20−32.
  63. Prakash, G.K.S. Stable carbocation chemistry/ G.K.S. Prakash, P.v.R. Schleyer. N.-Y.: Wiley, 1997. — 5 88 p.
  64. Koch, E.-W. Stable vinyl cations 4: Carbon-13 NMR spectroscopic observation of an a-ferrocenyl-vinyl cation/ E.-W. Koch, H.-U. Siehl, M. Напаек// Tetrahedron Lett. 1985 — V.26. — No. 12. — P. 1493−1496.
  65. Siehl, H.-U. 13C NMR spectroscopic determination of the magnitude of the ?-silyl stabilization effect in 1-mesitylvinyl cations/ H.U. Siehl, F.-P. Kaufmann// J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. l 14. -No.12. — P.4937−4939.
  66. Muller, T. Unusually stable vinyl cations/ T. Muller, R. Meyer, D. Lennartz, H.U. Siehl// Angew. Chem. Int. Ed. 2000. — V.39. — No. 17. — P.3074−3077.
  67. Muller, T. The X-ray structure of a vinyl cation/ T. Muller, M. Juhasz, C.A. Reed//Angew. Chem. Int. Ed. -2004. V.43. -No.9. — P. 1543−1546.
  68. Gauss, J. Electron correlation effects on the calculated l3C NMR spectra of vinyl cations/ J. Gauss, J.F. Stanton// J. Mol. Struct. 1997. — V.388−389. -No.l. — P.73−80.
  69. Muller, T. o-Delocalization versus 7t-resonance in a-aryl-substituted vinyl cations/ T. Muller, D. Margraf, Y. SyhaI/ J. Am. Chem. Soc. 2005. — V.127. -No.31.-P. 10 852−10 860.
  70. Stang, P.J. Modern acetylene chemistry/ P.J. Stang, F. Diederich -Weinheim: VCH, 1995. 574 p.
  71. Diederich, F. Acetylene chemistry. Chemistry, biology and material science/ F. Diederich, P.J. Stang, R.R. Tikwinski N.-Y.: Wiley, 2005. — 508 p.
  72. Rappoport, Z. Dicoordinated carbocations/ Z. Rappoport, P.J. Stang. — N.-Y.: Wiley, 1997.-483 p.
  73. , Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т./ Дж. Марч. -М.: Мир, 1987.
  74. , А.О. Органическая химия. В 4-х частях/ А. О. Реутов, A.JI. Курц, К. П. Бутин. М.: Бином, 2004.
  75. , А.А. Фтористый водород как реагент и среда в химических реакциях/ А. А. Файнзильберг, Г. Г. Фурин. М.: Наука, 2008. — 307 с.
  76. Fahey, R.C. Polar addition to olefins and acetylenes. 1П. The kinetics and stereochemistry of addition in the system 1-phenylpropyne-hydrogen chloride-acetic acid/ R.C. Fahey, D.J. Lee// J. Am. Chem. Soc. 1966. -V.88. — No.23. — P.5555−5560.
  77. Fahey, R.C. Polar addition to olefins and acetylenes. V. Bimolecular and trimolecular mechanisms in the hydrochlorination of acetyles / R.C. Fahey, D.J. Lee// J. Am. Chem. Soc. 1968.-V.90.-No.8.-P.2124−2131.
  78. Marcuzzi, F. On the stereochemistry of the electrophilic addition of alkyl halides and hydrogen halides to phenyl-substituted acetylenes/ F. Marcuzzi, G. Melloni// J. Am. Chem. Soc. 1976. — V.98. -No.l 1. — P.3295−3300.
  79. , A.C. Синтез хлорангидрида триметилсилилпропиоловой кислоты/ А. С. Медведева, М. В. Андреев, Л. П. Сафронова, А.В. Афонин// ЖОрХ. 2005. — Т.41. — №.10. — С. 1493−1496.
  80. Kropp, P.J. Surface-mediated reactions. I. Hydrohalogenation of alkenes and alkynes/ P.J. Kropp, K.A. Daus, S.D. Crawford, M.W. Tubergen, K.D. Kepler, S.L. Craig, V.P. Wilson// J. Am. Chem. Soc. 1990. — V.112. -No.23. -P.7433−7434.
  81. Noyce, D.S. The mechanism of the acid catalyzed hydration of phenylpropiolic acid/ D.S. Noyce, M.A. Matesich, P.E. Peterson// J. Am. Chem. Soc. 1967. — V.89. -No.24. — P.6225−6230.
  82. Allen, A.D. Protonation of l-aryl-3,3,3-trifluoropropynes/ A.D. Allen, G. Angelini, C. Paradisi, A. Stevenson, T.T. Tidwell// Tetrahedron Lett. 1989.- V.30. —No.ll. —P.1315—1318.
  83. , В.И. Михаил Григорьевич Кучеров/ В. И. Есафов. М.: Наука, 1972. — 104 с.
  84. , М.С. Новая реакция фенилацетиггена с серной кислотой -гетероциклизация с образованием 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксида/ М. С. Юсубов, В. Д. Филимонов, В.О. Рогачев// ЖОрХ. 1996.- Т.32. №.8. — С.1272−1273.
  85. , В.О. Реакция фенил ацетилена с серной кислотой или серным ангидридом как метод синтеза 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксида/
  86. В.О. Рогачев, М. С. Юсубов, В.Д. Филимонов// ЖОрХ. 1999. — Т.35. -№.3. — С.439−442.
  87. Weiss, H.M. Ion pair formation in the addition of protic reagents to alkynes/ H.M. Weiss, K.M. Touchette, G. Jones// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2002. -No.4. — P.756—758.
  88. Menashe, N. The reaction of alkynes and formic acid/ N. Menashe, D. Reshef, Y. Shvo// J. Org. Chem. 1991. — V.56. -No.8. — P.2912−2914.
  89. Menashe, N. Hydration of alkynes in anhydrous medium with formic acid as a water donor// J. Org. Chem. 1993. — V.58. -No.26. — P.7434−7439.
  90. Stang, P.J. Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry/ P.J. Stang, M. Hanack, L.R. Subramanian// Synthesis. 1982. — No.2. — P.85−126.
  91. Зык, H.B. Виниловые эфиры сульфоновых и серной кислот/ Н. В. Зык, О. В. Дениско, Н.С. Зефиров// ЖОрХ. 1994. — Т.30. — №.3. — С.461−478.
  92. Stang, P.J. From solvolysis to self-assembly/ P.J. Stang// J. Org. Chem. -2009. V.74. — No. 1. — P.2−20.
  93. Stang, P.J. Preparation and solvolysis of vinyl trifluoromethanesulfonates. I. Evidence for simple alkylvinyl cation intermediates/ P.J. Stang, R. Summerville// J. Am. Chem. Soc. 1969. — V.91. -No.16. -P.4600^1601.
  94. Summerville, R. Stereochemistry of vinyl cations and vinylic substitution/ R. Summerville, P.v.R. Schleyer// J. Am. Chem. Soc. 1974. — V.96. — No.4. -P.l 110−1120.
  95. Olah, G.A. Electrophilic reactions at multiple bonds. III. Addition of fluorosulfuric acid to alkynes. Intermadiacy of open-chain and hydrogen-bridged vinyl cations/ G.A. Olah, R.J. Spear// J. Am. Chem. Soc. 1975. -V.97. — No.7. — P. 1845−1851.
  96. Cui, D.-M. Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates/ D.-M. Cui, Q. Meng, J.-Z. Zheng, C. Zhang// Chem. Comm. -2009. —No.10. — P.1577—1579.
  97. Kitamura, T. Intramolecular cyclization to 1-phenyl-1-benzothiophenium salts by electrophilic addition of o-(phenylsulfanyl)phenylalkynes/ T. Kitamura, T.324
  98. Takachi, M. Miyaji, H. Kawasato, H. Taniguchi// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. — No. 14. — P. 1907−1911.
  99. Yao, T. Synthesis of isocoumarins and a-pyrones via electrophilic cyclization/ T. Yao, R.C. Larock// J. Org. Chem. 2003. — V.68. — No. 15. -P.5936—5942.
  100. Kitamura, T. Electrophile-induced intramolecular cyclization of ortho-(aryloxy)phenylalkynes to dibenzb, f. jxepines/ T. Kitamura, T. Takachi, H. Kawasato, H. Taniguchi// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. — No. 15. -P. 1969−1973.
  101. Zhang, L. Bronsted acid-promoted cyclizations of siloxyalkynes with arenes and alkenes/ L. Zhang, S.A. Kozmin// J. Am. Chem. Soc. 2004. — V.126. -No.33. — P. 10 204−10 205.
  102. Zhang, L. Bronsted acid-promoted cyclizations of siloxyalkynes with unactivated arenes, alkenes and alkynes/ L. Zhang, J. Sun, S.A. Kozmin// Tetrahedron. -2006. V.62. — No.47.-P.l 1371−11 380.
  103. Iwai, I. Ctudies on acetylenic compounds. XXXI. intramolecular cyclization reaction of the acetylenic compounds/ I. Iwai, T. Hiraoka// Chem. Pharm. Bull. 1963. — V. 11. — No.5. — P.638−643. <
  104. Koltunov, K. Yu. Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids/ K.Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Chem. Comm. 2004. — No. 12. — P. 1754−1755. '
  105. Koltunov, K. Yu. Superelectrophilic activation of cc, p-unsaturated amides and their electrophilic reactions/ K.Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Eur. J. Org. Chem. 2004. — No. 19. — P .4039−4047. «' ' 1
  106. Goldfmger, M.B. Fused polycyclic aromatics via electrophile-induced cyclization reactions: application to the synthesis of graphite ribbons/ M.B.
  107. Goldfinger, T.M. Swager// J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. l 16. — No. 17. -P.7895−7896.
  108. Goldfinger, M.B. Directed electrophilic cyclization: efficient methodology for the synthesis of fused polycyclic aromatics// J. Am. Chem. Soc. 1997. -V.l 19. -No.20. -P.4578−4593.
  109. , В.Д. Взаимодействие бензола с фенилацетиленом в присутствии H3PO4-BF3/ В. Д. Рябов, В.Ю. Коробков// ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — №.2. -С.377—381.
  110. Klumpp, D.A. Reactive dications: the superacid-catalyzed reactions of alkynes bearing adjacent N-heterocycles or amine groups/ D.A. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, H. Dang// J. Org. Chem. 2004. -V.69. — No.23. — P.8108−8110.
  111. , JI.B. Алкенилирование диметоксибензолов фенилацетиленом/ Л. В. Зиновьева, В.Д. Рябов// ЖОрХ. 1984. — Т.20. — №.3. — С.595−601.
  112. Zhang, Y. Synthesis of vinylpyrroles, vinylfuranes and vinylindoles via a Bronsted acid catalyzed highly region- and stereoselective cis-hydroarylation of ynamides/ Y. Zhang// Tetrahedron. 2006. — V.62. — No. 17. — P.3917−3927.
  113. Rendy, R. Superacid-catalyzed reactions of cinnamic acids and the role of superelectrophiles/ R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, D.A. Klumpp, // J. Org. Chem. 2004. — V.69. -No.7. — P.2340−2347.
  114. Lodder, A.E. Stereospecific reactions of aryl-substituted acetylenes in strong proton acids, formation of homocyclopropenyl cations/ A.E. Lodder, H.M. Buck, L.J. Oosterhoff// Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1970. — V.89. — No.12. -P.1229−1236.
  115. Van Der Hout-Lodder, A.E. 13C NMR and charge distribution in arylcyclobutenyl cations./ A.E. Van Der Hout-Lodder, J.W. De Haan, L.J.M. Van De Ven, H.M. Buck// Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. — V.92. -No.9/10.-P. 1040−1046.
  116. Hogeveen, H. Trapping of vinyl cations by carbon monoxide/ H. Hogeveen, C.F. Roobeek// Tetrahedron Lett. 1971. — V. 12. — No.36. — P.3343−3346.
  117. Hogeveen, H. The reactivity of carbonium ions towards carbon monoxide/ H. Hogeveen//Adv. Phys. Org. Chem. 1973. — V.10. -P.29−52.
  118. Sartori, G. Electrophilic alkenylation of aromatics with phenylacetylene over zeolite HSZ-360/ G. Sartori, F. Bigi, A. Pastorio, C. Porta, A. Arienti, R. Maggi, N. Moretti, G. Gnappi// Tetrahedron Lett. 1995. — V.36. — No.50. -P.9177−9180.
  119. , А.П. Окисление симметричных диарилацетиленов в системе СРзСОгН-СНгСЬ-РЬОг. Новый однореакторный метод синтеза 1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионов/ А. П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. -1995. Т.31. -№.10. — С. 1502−1522.
  120. , А.В. Окисление несимметричных диарилацетиленов в системе CF3C02H-CH2Cl2-Pb02/ А. В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 1997. -Т.ЗЗ. -№.10. — С. 1639−1667.
  121. , А.В. Окисление симметрично замещённых 1,3-диарилпропинонов в системе СРзСОгН-СНгС^-РЬОг/ А. В. Васильев,
  122. A.П. Руденко, Е.В. Гриненко// ЖОрХ. 2000. — Т.36. — №.8. — С.1193−1198.
  123. , А.П. Окисление 1,2-бис(4-метоксикарбонилфенил)ацетилена в системе HS03F-Pb02/ А. П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2000. -Т.36. —№.10. — С.1583.
  124. , А.В. Стереохимия 1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионов -продуктов окисления несимметричных арил(4-метоксифенил) ацетиленов/ А. В. Васильев, А. П. Руденко, B.C. Фундаменский// ЖОрХ. -2001. -Т.37. -№.4. -С.558−561.
  125. , А.В. Окисление метилового эфира 3-(4-метоксифенил) пропиновой кислоты в системе СРзСОгН-СНгСЬ-РЬОг/ А. В. Васильев,
  126. B.C. Фундаменский, П. Ю. Савеченков, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2003. -Т.39. — №.6. -С.909−911.
  127. , А.П. Окислительная гетероциклизация 4-(4-метокси-3-фторфенил)-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-она в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02/ А. П. Руденко, С. А. Аристов, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. -Т.40. — №.8. — С. 1268.
  128. , П.Ю. Регио- и стереоспецифичная окислительная димеризация алкил-3-арилпропиноатов в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02/ П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. -Т.40.-№.9.-С. 1329−1333.
  129. , А.В. Окисление несимметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02/ А. В. Васильев, А. П. Руденко, С. А. Аристов, Г. К. Фукин// ЖОрХ. 2005. — Т.41. — №.8. -С.1191−1196.
  130. , С.А. Окисление арилэтинилкетонов в системе CF3COOH-СН2С12-РЬ02/ С. А. Аристов, А. В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. -2006. Т.42. — №. 1. — С.74—80.
  131. , С.А. Окисление диалкил(арилэтинил)фосфонатов в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02/ С. А. Аристов, А. В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2006. — Т.42. — №.5. — С.785−786.
  132. , А.О. Окисление диарилацетиленов в системе HF-Pb02/ А. О. Щукин, А. В. Васильев, Г. К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2007. -Т.43. —№.10. — С.1455−1459.
  133. , А.О. Окисление бис(4-ацетилфенил)ацетилена в системе HSO3F-РЬ02/ А. О. Щукин, А. В. Васильев, Г. К. Фукин// ЖОрХ. 2008. — Т.44. -№.2.-С.318−320.
  134. Vasilyev, A.V. A new, fast and efficient synthesis of 3-arylindenones: intramolecular cyclisation of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer// Tetrahedron Lett. 2004. -V.45. —No.14. -P.3379−3381.
  135. Vasilyev, A.V. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, M. Haouas, J. Sommer, P. Pale, A.P. Rudenko// Org. Biomol. Chem. 2004. -No.2. — P.3483−3489.
  136. , П.Ю. Нетривиальная димеризация метил-4-метилфенилпропиноата в HSO3 °F с сохранением тройной связи/ П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. — Т.40. — №.7. -С.1106−1107.
  137. , А.П. Стереоспецифичный синтез метил-3,3-диарилпропеноатов/ А. П. Руденко, П. Ю. Савеченков, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. — Т.40. — №.9. — С. 1424−1425.
  138. , П.Ю. Нитрование производных 3-фенилпропиновой кислоты в HSO3 °F и реакции образующихся из них катионов винильного типа/ П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. -Т.40. -№.11. — С.1681−1685.
  139. , А.В. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах/ А. В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer, М. Haouas, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. — Т.40. — №.12. — С.1819−1828.
  140. Walspurger, S. Chemistry of 3-arylindenones: behavior in superacids and photodimerization/ S. Walspurger, A.Y. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale// Tetrahedron. -2005. V.61. — No. 14. -P.3559−3564.
  141. , А.В. 2+2.Фотодимеризация 3-арилинденонов/ А. В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer// ЖОрХ. 2005. — Т.41. — №.4. — С.627−628.
  142. Halbes-Letinois, U. Regio- and chemo-selective coupling of polyalkynes: a convenient access to polyarylacetylenes and polyenynes/ U. Halbes-Letinois, A.V. Vasilyev, P. Pale// Eur. J. Org. Chem. 2005. — No. 13. — P.2828−2834.
  143. , П.Ю. Реакции генерируемых в HSO3 °F карбокатионов винильного типа с производными бензола. Новый метод синтеза алкил-3,3-диарилпропеноатов/ П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко, А. В. Васильев, Г. К. Фукин// ЖОрХ. 2005. — Т.41. -№.9. — С. 1341−1353.
  144. , S. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах/ S. Walspurger, А. В. Васильев, J. Sommer, P. Pale, П. Ю. Савеченков, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2005. — Т.41. — №.10. — С. 15 161 523.
  145. , А.В. Реакция ацетиленовых карбонильных соединений с бензолом в присутствии бромида алюминия — новый метод синтеза замещенных инденов/ А. В. Васильев, А.О. Щукин// ЖОрХ. 2006. -Т.42. — №.8. — С. 1256−1258.
  146. , С.А. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах/ С. А. Аристов, А. В. Васильев, Г. К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2007. -Т.43. — №.5. — С.696−710.
  147. , А.О. Синтез замещенных инденов из производных 3-фенилпроп-2-ин-1-ола/ А. О. Щукин, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2007. — Т.43. — №.5. -С.785—787.
  148. Shchukin, A.O. Different reactivities of acetylene carbonyl compounds under the catalysis of Bronsted superacids and Lewis acids/ A.O. Shchukin, A.V. Vasilyev//Appl. Catal. A: General. -2008. V.336. -No.1−2. -P.140−147.
  149. Shchukin, A.O. New methods of alkenylation of anilines by acetylene compounds in the superacid HSO3F/ A.O. Shchukin, A.V. Vasilyev, A.P. Rudenko// Tetrahedron. 2008. — V.64. — No.27. — P.6334−6340.
  150. , A.O. Апкенилирование ариламидов и N-арилацетамидов с помощью ацетиленовых соединений в суперкислотах/ А. О. Щукин, А. В. Васильев, С. А. Аристов, Г. К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2008. -Т.44. — №.7. — С.977−990.
  151. , А.В. Алкенилирование ароматических соединений/ А.В. Васильев// ЖОрХ. 2009. — Т.45. — №.1. — С.9−24.
  152. , А.П. Спектры ЭПР, строение и реакционная способность ароматических катион-радикалов в суперкислотах/ А.П. Руденко// ЖОрХ. 1994. — Т. З0. — №.12. — С. 1847−1881.
  153. , А. П. Окислительные реакции ароматических соединений в кислотных системах на основе FSO3H и CF3C02H/ А. П. Руденко, Ф Прагст//ЖОрХ. 1998. -Т.34. -№.11. -С.1660−1696.
  154. Graziano, M.L. Photosensitized oxidation of furans. Part 4. Influence of the substituents on the behavior of the endo-peroxides of furans/ M.L. Graziano,
  155. M.R. Iesce, R. Scarpati// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. — No.9. -P.2007—2012.
  156. Rao, D.N.R. Substituted benzene cations formed by radiolysis: an electron spin resonance study/ D.N.R. Rao, M.C.R. Symons// J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1985. — No.7. — P.991−1000.
  157. Parker, V. Radical and polar reactivity of radical ions in solution. A new look at an old problem/ V. Parker// Acta Chem. Scand. 1998. — V.52. — No.2. -P.145−153.
  158. Nishigana, T. Persistent n radical cations: self-association and its steric control in the condensed phase/ T. Nishigana, K. Komatsu// Org. Biomol. Chem. -2005. V.3. -No.3. -P.561−569.
  159. Galli, C. Effect of substituents on the structure of the vinyl radical: calculations and experiments/ C. Galli, A. Guarnieri, H. Koch, P. Mencarelli, Z. Rappoport// J. Org. Chem. 1997. — V.62. — No. 12. — P.4072−4077.
  160. Galli, C. Unequivocal SRN1 route to vinyl halides with a multitude of competing pathways: rectivity and structure of the vinyl radical intermediate/ C. Galli, Z. Rappoport// Acc. Chem. Res. 2003. — V.36. — No.8. — P.580−587.
  161. , Д. Химия свободных радикалов/ Д. Нонхибел, Дж. Уолтон -М.:Мир, 1977.-252 с.
  162. , Э.Г. Органическая химия свободных радикалов/ Э. Г. Розанцев, В. Д. Шолле М.:Химия, 1979. — 320 с.
  163. Cadogan, J.I.G. Quantitative aspects of radical addition. Part II. The orientation of the addition of trichloromethylradicals to substituted trans-stibenes/ J.I.G. Cadogan, E.G. Duell, P.W. Inward// J. Chem. Soc. 1962. -NO.10.-P.4164−4169.
  164. Golovin, A.V. Thermochemistry of organic and heterorganic species. Part XII. Mono- and disubstituted acetylenes and ethynyl free radicals. New electronegativity scale/ A.V. Golovin, V.V. Takhistov// J. Mol. Struct. 2004.1. V.701. —No.l. — P.57−91.
  165. , A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа/ А. Н. Верещагин А.Н. М.:Наука, 1988. -110 с.
  166. , Т.Н. Исследование фосфорорганических соединений методом ядерного магнитного резонанса/ Т. Н. Тимофеева, Б. И. Ионин, Ю. Л. Клейман, Н. В. Морковин, А.А. Петров// ЖОХ. 1968. — Т.38. -№.4.-С. 1255−1262.
  167. Ехпег, О. Studies on the inductive effect. V. Separation of inductive and mesomeric effects in meta and para benzene derivatives/ O. Exner// Collec. Czech. Chem. Commun. 1966. — V.31. — No.l. -P.65−89.
  168. Back, G.T. The chemistry of acetylenic and allenic sulfones/ G.T. Back// Tetrahedron. -2001. -V.57. -No.14. -P.5263−5301.
  169. , Ю.А. Гидратация ацетиленовых сульфонов/ Ю. А. Бойко, Б. С. Купин, А.А. Петров// ЖОрХ. 1969. — Т.5. -№.10. — С. 1755−1758.
  170. Massa, F. Reactive alkynyl perfluoroalkanesulfones/ F. Massa, M. Hanack, L.R. Subramanian// J. Fluor. Chem. 1982. — V.19. -No.3. -P.601−615.
  171. , B.M. Стереохимия/B.M. Потапов. -М.:Химия, 1988. -291 с.
  172. , А.П. Арил-а,(3-дифторвинилиодиды/ А. П. Севастьян, Ю. А. Фиалков, В. А. Храновский, Л.М. Ягупольский// ЖОрХ. 1978. — Т. 14. -№.1. — С.204−205.
  173. , Н.Б. Реакция гексафторбутадиена с фенилацетиленом. III. Превращения 2+2.-циклоаддукта/ Н. Б. Кузьмина, Б. А. Квасов, М. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков, Е. И. Мысов, А. П. Курбакова, JT.A. Лейтес// ЖОрХ. 1986. — Т.22. — №.8. — С. 1678−1692.
  174. Ishizu, К. ESR studies of the cation radicals produced by SbCl5 oxidation of some biphenyls with ortho- and para-dialkyl substituents/ K. Ishizu, M. Ohuchi, F. Nemoto, M. Suga// Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. — V.46. -No. 10. — P.2932−2936.
  175. Davies, A.G. The use of dichlorodicyanobenzoquinone for generating radical cations for ESR spectroscopy/ A.G. Davies, K. Ng// Aust. J. Chem. 1995. -V.48. -No.2. -P.167−173.
  176. Wu, X. Substituents effects on the redox properties and structure of substituted triphenylamines. An experimental and computational study/ X. Wu, A.P. Davis, P.C. Lambert, L.K. Steffen, O. Toy, A.J. Fry// Tetrahedron. -2009. V.65. -No.9. -P.2408−2414.
  177. Chenby, V.J. Molecular actuator: redox-controlled clam-like motion in a bichromic electron donor/ V.J. Chenby, R. Shukla, S.V. Lindeman, R. Rathore// Org. Lett. 2009. — V. 11. — No.9. — P. 1939−1942.
  178. Courtneidge, J.L. Hydrocarbon radical cations/ J.L. Courtneidge, A.G. Davies// Acc. Chem. Res. 1987. — V.20. -No.3. -P.90−97
  179. Olah, G.A. Novel aromatic systems. 4. Cyclobutadiene dications/ G.A. Olah, J.S. Staral// J. Am. Chem. Soc. 1976. — V.98. -No.20. — P.6290−6304.
  180. Liu, Y. Highly regio- and stereoselective synthesis of tetresubstituted cyclobutenes via cyclodimerization of alkynes mediated by zirconium/ Y. Liu, M. Liu, Z. Song// J. Am. Chem. Soc. 2005. — V.127. — No. 11. — P.3662−3663.
  181. Balci, M. Basic NMR *H and 13C spectroscopy/ M. Balci. N.-Y.: Elsevier, 2005.-350 p.
  182. , В.А. Слабые органические основания/ В. А. Островский, Г. И. Колдобский. — Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1990. — 152 с.
  183. , К.Ю. 0,С-Дипротоннрованные формы а,(3-непредельных кетонов/ К. Ю. Колтунов, М. М. Шакиров, И. Б. Репинская, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1991. -Т.27. -№.12. — С.2622−2623.
  184. , К. Ю. Протонирование а,(3-енонов в суперкислой системе HF-SbF5-S02ClF/ К. Ю. Колтунов, И. Б. Репинская// ЖОрХ. 1994. — Т.30. -№.1.-С.90−93.
  185. , К.Ю. Ионное гидирирование а, Р-енонов циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия/ К. Ю. Колтунов, И. Б. Репинская, Г. И. Бородкин// ЖОрХ. -2001. Т.37. -№.11. — С. 1610−1617.
  186. Olah, G.A. Superelectrophiles/ G.A. Olah// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1993. V.32. — No.6 — P.767−788.
  187. , V.G. 1,2-Dications in organic main group systems/ V.G. Nenajdenko, N.E. Shevchenko, E.S. Balenkova, I.V. Alabugin// Chem. Rev. -2003. V. 103. — No. 1 — P.229−282.
  188. Olah, G.A. Superelectrophilic salvation/ G.A. Olah, D.A. Klumpp// Acc. Chem. Res. 2004. — V.37. -No.4 — P.211−220.
  189. , В.И. Электронное строение органических соединений по данным фотоэлектронной спектроскопии/ В. И. Вовна М.: Наука, 1991. — 247 с.
  190. , В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность/ В. А. Коптюг. Новосибирск.: Наука, 1983. — 271 с.
  191. , И.Б. Моно- и дипротонирование производных 1-нафтола в сильных кислотах/ И. Б. Репинская, М. М. Шакиров, К. Ю. Колтунов, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1988. — Т.24. — №.9. — С. 1907−1916.
  192. , И.Б. Дипротонирование производных 2-нафтола в сильных кислотах/ И. Б. Репинская, К. Ю. Колтунов, М. М. Шакиров, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1992. — Т.28. — №.5. — С. 1013−1023.
  193. Yamamoto, Y. From cr- to 7r-electrophilic Lewis acids. Application to selective organic trabsformations/ Y. Yamamoto// J. Org. Chem. 2007. -V.72. -No.22. -P.7817−7831.
  194. Johnston, K.M. Reactions of unsaturated acid halides. Part. I. Aluminium chloride-catalyzed reactions of phenylpropioloyl chloride with benzene/ K.M. Johnston, R.G. Shorter// J. Chem. Soc., Ser.C. 1966. — No. 19. — P. 17 031 706.
  195. , C.M. Алкинилкарбениевые и родственные непредельные катионы/ C.M. Лукьянов, А. В. Коблик, Л.А. Мурадьян// Усп. хим. 1998. — Т.67. — №.10. — С.899−939.
  196. Pittman, C.U. Alkynyl carbonium ions/ C.U. Pitman, G.A. Olah// J. Am. Chem. Soc. 1965. — V.87. -No.24. — P.5632−5637.
  197. Olah, G.A. Carbon-13 NMR studies of alkynylcarbenium ions and alkynoyl cations: the relative importance of mesomeric vinylic (allenylic) forms/ G.A. Olah, R.J. Spear, P.W. Westerman, J.-M. Denis// J. Am. Chem. Soc. 1974. -V.96. -No.18. -P.5855−5859.
  198. Olah, G.A. A 13C and 29Si spectroscopic study of a- and P-trimethylsilyl-substituted carbocations/ G.A. Olah, A.L. Berrier, L.D. Field, G.K.S. Prakash. J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. -No.5. — P. 1349−1355.
  199. Maraval, V. The intricate assembling of gem-diphenylpropargylic units/ V. Maraval, C. Duhayon, Y. Coppel, R. Chauvin// Eur. J. Org. Chem. 2008-No.15. — P.5144−5156.
  200. Koelsch, C.F. The thermal isomerization of some indene derivatives/ C.F. Koelsch, P.R. Johnson// J. Am. Chem. Soc. 1943. — V.65. -No.4. — P.567−573.
  201. Pittman, C.U. Indanyl cations. Their stereoselective formation from acyclic phenyl-substituted allylic cations and temperature-dependent rearrangements/ C.U. Pittman, W.G. Miller// J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — No.9. -P.2947—2956.
  202. , H. Б. Методы синтеза замещенных инденов/ Н. Б. Ивченко, П. В. Ивченко, И.Э. Нифантьев// ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — № 5. — С. 641−661.
  203. Kuck, D. Three-dimensional hydrocarbon cores based on multiply fused cyclopentane and indane units: centropolyindanes/ D. Kuck//Chem. Rev. -2006. V. 106. — No. 12. -P.4885−4925. й
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!