Фотохромы и мероцианины тиофенового ряда

V. ВЫВОДЫ.

1. Создано новое научное направление — химия фотохромов и мероцианинов тиофенового ряда, разработаны эффективные подходы к их синтезу и изучены физико-химические характеристики целевых веществ.

2. Предложены удобные методы получения перспективных и легко модифицируемых дитиенилэтенов на основе производных малеинового ангидрида, малеинимида, квадратной кислоты и циклопентенона. Трансформация циклобутендионовых и циклопентеноновых дитиенилэтенов была использована для создания новых фотохромных систем.

3. Впервые проведено систематическое исследование реакции Фишера для производных тиофена и найдены условия конденсации гидразонов тиофен-3-онов с кетонами, приводящие к исходным соединениям спиросоединений — тиенопирролам и тиенопирроленинам.

4. Создан новый класс фотохромных спиропиранов, спирооксазинов и мероцианиновых красителей на основе производных тиенопиррола, разработаны удобные способы их получения и синтезирован широкий спектр ранее неизвестных функциональных соединений, в том числе и гибридных.

5. Обнаружена и исследована не имеющая аналогий для индольных производных сигматропная перегруппировка солей 3//-бензотиенопиррола, приводящая к ранее неизвестным конденсированным производным 2#-пиррола. Показано, что процесс чувствителен к влиянию заместителей как в бензольном кольце, так и в пиррольном цикле. На основе продуктов перегруппировки синтезированы мероцианиновые красители нового типа с максимумами поглощения, смещёнными более чем на 110 нм в длинноволновую область по сравнению с «классическими» аналогами.

6. Предложен новый класс мероцианиновых красителей, сочетающий диарилметановый фрагмент и конденсированную тиофеноновую группу, и разработан удобный метод их получения. Впервые с помощью комплексных исследований показано, что под действием кислоты возможна трансформация этих мероцианинов в виниловые аналоги триарилметановых красителей.

7. Изучены фотохромные и спектральные свойства синтезированных фотохромных дигетарилэтенов на основе циклобутендиона, малеинового ангидрида, малеинимида и циклопентенона. Установлено, что путем изменения природы аннелированных гетероциклов и этенового мостика, а также заместителей в дигетарилэтеновой молекуле можно управлять такими спектральными характеристиками, как максимумы полос поглощения, интенсивность флуоресценции или фотоокрашиваемость растворов.

8. Исследованы спектральные свойства спиросоединений и мероцианиновых красителей тиенопиррольного ряда. Найдено, что введение в молекулу электроноизбыточных тиофенового и бензотиофенового фрагментов приводит к батохромному сдвигу полос поглощения относительно индолиновых аналогов.

У. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Спектры ЯМР (]Н, 13С и двухмерные) регистрировали на спектрометрах Bruker DRX-500, АМ-300, WM-250 и АС-200. Масс-спектры снимали на приборе Kratos (70 eV) с прямым вводом образца. Температуры плавления измерялись на микроскопном столике Boetius и не корректировались. Электронные спектры снимали на спектрофотометре JIOMO СФ-256У. О завершении реакций судили по данным ТСХ (Silufol UV-254). Для колоночной хроматографии использовали силикагель фирмы «Merck» (0.060−0.200). Были использованы коммерчески доступные (Acros, Merck) реагенты и растворители. 3,4-Дихлор-3-циклобутен-1,2-дион (2) получали по модифицированной методике [251] в качестве растворителя использовали 1,2-дихлорэтан, а также в качестве со-катализатора была добавлена смесь хлоридов натрия и калияперекристаллизовывали из гептана. Спирооксазин 89 был получен взаимодействием коммерчески доступных исходных соединений 87 и 90 по известной методике [252]. 4-Гидрокси-2-метил-3-карбэтокситиофен 30 [180], дихлормалеинимиды 31а-с [253], пиразолон 40 [254], ариламинотиофены бОа-с, f [179], тетрацианоэтиленоксид [193], 2,5,б-триметил-3-карбэтокси-тиено[3.2−6]пиррол 77 [255], этиловый эфир 4-(2-ацетилгидразино)-2-метилтиенил-3-карбоновой кислоты 69 [201], гидрохлорид эфира 4-гидразино-2-метил-З-тиофенкарбоновой кислоты 70 [201], 4,4'-дигидрокси[1,Г-бифенил]-3-карбальдегид [256], З-ацетокси-1-бензотиофен [202], 3-ацетокси-5-нитро-1-бензотиофен [203], тиено[2,3−6]пиридин-3-ол [204], 3-гидрокси-1-бензотиофен-2-карбальдегид 107 [257], альдегиды кумаринового ряда (7-гидрокси-4-метил-2-оксо-2#-хромен-8-карбальдегид, 6-гидрокси-4-метил-2-оксо-2#-хромен-5-карбальдегд и 4-гидрокси-2-оксо-2#-хромен-3-карбальдегид) [258]- получали по известным методикам.

Исследование спектральных свойств и ацидохромизма 121а и 121Ь при помощи.

ЯМР — эксперимента: Спектры красителей 121а и 121Ь были зарегистрированы при температуре 303К на приборе Bruker DRX-500, оснащенного програмным обеспечением.

XWINNMR 3,6, также фирмы Bruker. Образцы для регистрации ЯМР-спектров (10−15 мг) были растворены в CD3CN (99.98% D, Merck, 0.5 мл) с использованием тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта (5н=0 м.д., 5с=0 м.д.). Исследование ацидохромизма проводили на образцах: а) (15 мг), растворенных в CD3CN (99.98% D, Merck, 0.3 мл) с добавлением 0.2мл H2S04 (98%) и Ь) (15 мг), растворенных в CD3CN (99.98% D, Merck, 0.5 мл) с добавлением 0,027мл H2SO4 (98%). Отнесение сигналов в одномерных спектрах 'il-ЯМР красителей проводили с использованием комбинации 2D gCOSY и gNOESY.

1Ч экспериментов, в то время как сигналы в спектрах С ЯМР были отнесены с применением 2D gHSQC и gJ-HMBC экспериментов.

Экспериментальные величины неравновесных ЯЭО были измерены с применением двумерной градиентной методики gNOESY. Время насыщения тт составляло 800 мс, релаксационная задержка ti — 2 с. Фурье-преобразование спектров проводилось с использованием в обоих измерениях 2D gNOESY спектра взвешивающей функцииквадратичного синуса, сдвинутого на я/2.

Экспериментальные величины дальних протон-углеродных КССВ («Jc, h> где п>2) были измерены с помощью двумерной градиентной методики gJ-HMBC. Для получения достоверных величин «Jqh предварительная задержка Ai в НМВС эксперименте должна составлять как минимум 60% инвертированной величины наименьшей КССВ, которую мы хотим измерить (Ai=0.6/Jc, hm» h). Проведенные нами эксперименты были оптимизированы для регистрации nJc, H КССВ с величинами более 2.2 Гц. Для подавления расщеплений корреляций, обусловленных прямыми 'Jqh КССВ, в J-HMBC эксперименте использовался трехступенчатый низкочастотный фильтр LPJF, обеспечивающий эффективное подавление 'Jqh с амплитудами 125-^180 Гц. Релаксационная задержка эксперимента составляла 1 с. Фурье-преобразование спектров gJ-HMBC проводилось с использованием в обоих измерениях спектра взвешивающей функции — квадратичного синуса, сдвинутого на 7г/2.

У.1. СИНТЕЗ ДИГЕТАРИЛЭТЕЫОВ.

У.1.1. Получение дигетарилциклобутендионов.

Ацилирование2,5-диметилтиофена 1 дихлоридом квадратной кислоты 2.

A. К суспензии 5.34 г (0.04 моля) А1С1з в 15 мл дихлорэтана добавляли по каплям при перемешивании в атмосфере аргона и при температуре -20°С 1.51г (0.01 моль) дихлорида квадратной кислоты 2 в 15 мл дихлорэтана и 2.24 г (0.02 моля) 2,5-диметилтиофена 1 в 15 мл дихлорэтана. Перемешивали при этой температуре в течение 3 ч, затем повышали температуру до 0 °C, выдерживали в течение 10ч (за ходом реакции следили по ТСХ). Затем реакционную смесь выливали в лед, экстрагировали водную фазу хлороформом, экстракты и органический слой объединяли, промывали 3%-ным раствором бикарбоната натрия и водой до нейтральной реакции промывной воды, сушили над сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток хроматографировали на смеси — силикагель — А^Оз, элюент: петролейный эфир (б0−80°С) — этилацетат, 6:1 и выделили соединения 3 и 4.

B. К суспензии 5.34 г (0.04 моля) А1С1з в 15 мл гептана добавили по каплям при перемешивании в атмосфере аргона при температуре -15 —20°С 2.24 г (0.02 моля) 2,5-диметилтиофена 1 в 15 мл гептана и 1.51 г (0.01 моль) дихлорида квадратной кислоты (2) в 15 мл дихлорэтана. После 3 ч перемешивания добавили 45 мл дихлорэтана, подняли температуру до -5 — +7°С и перемешивали при этой температуре в течение 24 ч. Затем реакционную смесь вылили в лед, экстрагировали водную фазу хлороформом, экстракты и органический слой объединили, промыли 3%-ным раствором бикарбоната натрия и водой до нейтральной реакции, высушили над сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток хроматографировали на А^Оз, элюент: петролейный эфир/этилацетат 6:1. Выделили 2.26 г (75%) желтого кристаллического соединения 3. Образование соединения 4 в этих условиях не наблюдается.

3,4-Бис-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-циклобут-3-ен-1,2-диоп 3, жёлтые кристаллы, 0.21 г (выход 7% - метод А, выход 75% - метод В), т. пл. 131−132 °С (гептан — бензол) — спектр ЯМР 'Н, 8: 6.88 (1Н, с, Наром.) — 2.51 (ЗН, с, Ме) — 2.41 (ЗН, с, Ме). Спектр ЯМР 13С, 5: 195.75 (СО) — 183.45 (С=С) — 145.20 (С (2)) — 138.29 (С (5)) — 126.83 (С (3)) — 124.74 (С (4)) — 15.83 (2-Ме) — 15.11 (5-Ме). Масс-спектр (ЭУ), m/z: 302 (60) [М]± 246 (100) [М-2СО]+. Найдено, %: С 63.53, Н 4.66, S 20.97. C16Hi402S2. Вычислено, %: С 63.55, Н 4.67, S 21.21.

3-Гидрокси-4,5а-д1шетил-5-(2,5-диметилтиофеп-3-ил)-1а, 1Ъ-дихлор-1Ъ, 4а, 5,5а-тетра гидро-1аН-1-тиациклопропа[а]пентален-2-он 4, 1.42 г (выход 38%), т. пл. 203−204 °С (этанол) — спектр ЯМР 1Н, S: 1.32 (ЗН, с, 5а-Ме) — 1.75 (ЗН, с, 4-Ме) — 2.40 (6Н, с, 2'-Ме и 5'-Ме) — 3.52−3.58 (1Н, м, Н (5)) — 4.06 (1Н, д, J ~ 10 Гц, Н (4а)) — 5.11 (1Н, уш. с, ОН) — 6.73 (1Н, с, Н (4')тиофен.) — спектр ЯМР 13С, 8: 146.77- 145.83- 136.69- 124.06- 66.91- 58.21- 43.55- 21.66- 15.30- 13.15- 12.63- масс-спектр (ЭУ), m/z (для 35С1): 374, М+ (36) — 339, [M-Cl]+ (85). Получение 3-гетарил-4-хлорциклобутен-1,2-диопов 12 и 13 (общая методика). К суспензии 0.01 моля А1С1з в 25 мл гептана добавляли по каплям при перемешивании в токе аргона при указанной в таблице 27 нижней температуре 0.01 моля субстрата в 25 мл дихлорэтана и 0.01 моль дихлорида квадратной кислоты в 25 мл дихлорэтана. После 5 — 6 ч перемешивания добавляли дихлорэтан до необходимого соотношения растворителей (см. табл. 27), затем поднимали температуру реакционной смеси до более высокой температуры (табл. 27) и выдерживали при этой температуре до полного исчезновения исходного соединения. За ходом реакции следили по ТСХ. Затем реакционную смесь выливали в лед, экстрагировали водную фазу хлороформом, экстракты и органический слой объединяли, промывали 3%-ным раствором бикарбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушили над сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток перекристаллизовывали из смеси гептан-бензол.

Получение дитиенилциклобутен-1,2-дионов (общая методика).

К суспензии 0.04 моля А1С1з в 15 мл гептана добавляли по каплям при перемешивании в токе аргона при указанной в таблице 27 нижней температуре 0.02 моля субстрата в 25 мл гептана (для соединений 11 и 17) или в 25 мл дихлорэтана (для соединений 14, 15, 18 и 19) и 0.01 моль дихлорида квадратной кислоты (или 0.01 моль соединений 12 и 13 для синтеза дигетарилциклобутендионов 14 и 17) в 25 мл дихлорэтана. После 3 — 4 ч перемешивания добавляли дихлорэтан до необходимого соотношения растворителей (см. табл. 27), затем поднимали температуру реакционной смеси до более высокой температуры (табл. 27) и перемешивали при этой температуре до исчезновения исходного соединения. За ходом реакции следили по ТСХ. Затем реакционную смесь выливали в лед, экстрагировали водную фазу хлороформом, экстракты и органический слой объединяли, промывали 3%-ным раствором бикарбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушили над сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток перекристаллизовывали из соответствующего растворителя, для аналитических целей хроматографировали на смеси — силикагель — АЬОз, элюент: петролейный эфир (60−80°С) — этилацетат, 6:1.

1. Н. Diirr, General introduction // In: H. Diirr and H. Bouas-Laurent, (Eds.) /.

2. Photochromism: moleculues and system", Elseiver, Amsterdam, The Netherlands. 2003. -P. 1−14.2. «Органические фотохромы», под ред. А. В. Ельцова. // 1982. Ленинград. — Химия.

3. Н. Bouas-Laurent, Н. Diirr. / Organic photochromism // Pure and Applied Chemistry. -2001. Vol. 73. — P. 639 — 665.

4. M. bie / «Diarylethenes for Memories and Switches» // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1685−1716.

5. B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema. / Chiroptical Molecular Switches. // Chem. Rev. 2000. — 100. — P. 1789−1816.

6. С. П. Громов / «Фотохромные свойства органических молекул» Учебное пособие. // ИПЦ МИТХТ. — 2008. — С. 1−50.

7. Н. Zollonger / Azo and Diazo chemistry // Wiley-interscience. New Iork and London. 1961.

8. G. M. Wyman / The Cis-Trans Isomerization of Conjugated compounds // Chem. Rev. -1955. Vol. 55. — P. 625−657.

9. Rosenfeld, Т., Ottolenghi, M., Meyer, A.Y.:/ Photochromic anils. Structure of photoisomers and thermal relaxation processes. // Mol. Photochem. 1973. — Vol. 5. P. 39−60.

10. M. I. Knyazhansky, A.V. Metelitsa, M. E. Kletskii, A. A. Millov, S. O. Besugliy / The structural transformations and photo-induced processes in salicylidene alkylimines. // J. Mol. Struct. 2000. -Vol. 526. P. 65.

11. Kownacki, K., Mordzinski, A., Wilbrandt, R., Grabowska, A.: / Laser-induced absorption and fluorescence studies of photochromic Schiff bases. // Chem. Phys. Lett. 1994. Vol. 227. — P. 270−276.

12. N. Нашрр / Bacteriorhodopsin as a Photochromic Retinal Protein for Optical Memories // Chem. Rev. 2000. — 100. — P. 1755−1776.

13. R. О. C. Norman, J. M. Coxon // Principles of organic synthesis. 1993. Chapman & Hall. — P. 502.

14. Ramamurthy, V.- Venkatesan, K. / Photochemical reactions of organic crystals // Chem. Rev. 1987. — Vol. 87. — P. 433−481.

15. Nagata C, Imamura A, Tagashira Y, Kodama M. / Quantum-mechanical study on the photodimerization of aromatic molecules. // J. Theor. Biol. -1965. Vol. 9. — P. 357−365.

16. D. H. Waldeck / Photoisomerization Dynamics of Stilbenes. // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91.-P. 415−436.

17. Y. Dou and R. E. Allen / Dynamics of the photocyclization of cw-stilbene to dihydrophenanthrene // J. Modem Opt. 2004. — Vol. 51. — P. 2485−2491.

18. H. Meier / Die Photochemie stilbenoider Verbindungen und ihre materialwissenschaftlichen Aspekte // Angew. Chem. -1992. Vol. 104. — P. 1425−1446.

19. S. Kawata, Y. Kawata. / Three-Dimensional Optical Data Storage Using Photochromic Materials. // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1777 — 1788.

20. Day D., Gu M., Smallridge A. / Rewritable 3D bit optical data storage in a PMMA-based photorefractive polymer// Adv. Mater. 2001. — Vol. 13. — P. 1005−1007.

21. Алфимов E. E., Макуха В. К., Мешалкин Ю. П. // Автометрия. -1999. Т. 4. — С. 114 -118.

22. P. Bamfield. / Chromic phenomena: technological applications of colour chemistry. // Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2001.

23. R. С. Bertelson, Spiropyrans // In: Organic Photochromic and Thermochromic CompoundsC. Crano, R. Guglielmetti Eds.- Plenum Press. 1999. — Vol. 1. — Ch. 1. — P. 11−84.

24. G. Berkovich, V. Krongauz, V. Weiss / Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 1741 — 1753.

25. S. Maeda / «Spirooxazines» // In: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. (Eds. J. C. Crano, R. J. Guglimetti). Plenum, New York. -1999. Vol. 1. — P. 85−109.

26. В. Локшин, А. Сама, А. В. Метелица / «Спирооксазины: синтез, строение, спектральные и фотохромные свойства» // Успехи химии. 2002. — Vol. 71. — Р. 1015.

27. Hirshberg Y. / «Reversible Formation and Eradication of Colors by Irradiation at Low Temperatures. A Photochemical Memory Model» // J. Am. Chem. Soc- 1956. Vol. 78. — P. 2304−2312.

28. Hirshberg Y. // New Scientist. -1960. Vol. 7. — P. 1243.

29. V. I. Minkin / «Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds» // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104. — P. 2751−2776.

30. J. D. Hepworth, В. M. Heron / «Synthesis and photochromic properties of naphthopyrans» // Progress in Heterocyclic Chemistry // Eds. G. W. Grible, J. A. Joule NY: Elsevier. — 2005. -Vol. 17.-P. 33−62.

31. B. Van Gemert / «Benzo and naphthopyrans (chromenes)» // In: Org. Photochromic Thermochromic Compd. Editors: J. C. Crano, R. J. Guglielmetti, Publisher: Plenum Publishing Corp., New York, N. Y. 1999. — P. 111−140.

32. US Patent. 1991 — US 5,066,818 / Photochromic naphthopyran compounds // B. Van Gemert, M. P. Bergomi.

33. C. D. Gabbutt, В. M. Heron, A. C. Instone // Heterocycles. 2003. — Vol. 60. — P. 843.

34. Rebiere N., Moustrou C., Meyer M., Samat A., Guglielmetti R., Micheau J.-C., Aubard J. / Structure-property relationships in a series of photochromic thiophene-substituted 3H-naphtho 2, l-b.pyrans // J. Phys. Org. Chem. 2000. — Vol. 13. — P. 523−530.

35. Zhao W., Carreira E. M. / «A Smart Photochromophore through Synergistic Coupling of Photochromic Subunits» // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — P. 1582−1583.

36. Y. Yokoyama / «Fulgides for Memories and Switches» // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. -P. 1717- 1738.

37. H. G. Heller / «Fulgides and Related Systems» // In Handbook of Organic Photochemio & Photobiol., W. M. Horspool and Pill-Soon Song (Eds.). 1995. — Ch. 13. — CRC, Boca Raton, FL.

38. Stobbe H. / Ein Produkt der Lichtwirkung auf Diphenylfulgid und der Polymerisation der Phenylpropiolsaure // Chem. Ber. 1907. — Vol. 40. — P. 3372 — 3382.

39. Santiago A., Becker R. S. / «Photochromic fulgides. Spectroscopy and mechanism of photoreactions» II J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — P. 3654 — 3658.

40. R. J. Hart, H. G. Heller, K. Salisbury / The photochemical rearrangements of some photochromic fulgimides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. — P. 1627 — 1628.

41. М. М. Krayushkin, V. A. Barachevsky, М. Irie. / Synthesis of Thienyl-Containing Photochromes (Dithienylethenes, Fulgides, Fulgimides, and Spirocompounds) // Heteroatom Chem. 2007. — Vol. 18. — № 5. — P. 557−567.

42. M. Irie, M. Mohri / Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of diarylethene derivatives // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — P. 803 -808.

43. M. M. Краюшкин / Синтез фотохромных дигетарилэтенов. И Хим. Гетероцикл. Соед. -2001.-Р. 19−40.

44. М. Irie, K. Uchida / Synthesis and Properties of Photochromic Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Groups // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. — P. 985 — 996.

45. Xu B. A., Huang Z. N. Jin S., Ming Y. F" Fan M. G., Yao S. D. / Synthesis and photochromic mechanism of 3,4-bis2,5-dimethylthiophene-3-yl.-2,5-dihydrothiophene // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1997. — Vol. 110. — P. 35 -40.

46. L. N. Lucas, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa / A new class of photochromic 1,2-diarylethenessynthesis and switching properties of bis (3-thienyl)cyclopentenes // Chem. Commun. -1998. P. 2313 — 2314.

47. L. N. Lucas, J. J. D. de Joug, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa / Syntheses of Dithienylcyclopentene Optical Molecular Switches // Eur. J. Org. Chem. 2003. — P. 155 -166.

48. Katsumura S., Yoshida Т., Kubo H., Saiga T. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09 77 743 (C.A. 1997, 127, P25945r).

49. Uchida К., Masuda G., Aoi Y., Nakayama К., Irie M. / Synthesis of tetrathiafluvalene derivatives with photochromic diarylethene moieties // Chem. Lett. 1999. — P. 1071 -1072.

50. Nakayama Y., Hayashi K., Irie M. «Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-diselenenylethene and 1,2-diindolylethene derivatives» // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55. — P. 2592 — 2596.

51. Uchida K., Nakayama Y., Irie M. / Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of l, 2-bis (benzob.thiophen-3-yl)ethene derivatives. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1990. Vol. 63.-P. 1311−1315.

52. Davis P. D., Bit R. A., Hurst S.A. / A convenient synthesis of bisindolyland indolylaryl maleic anhydrides // Tetrahedron Lett. -1990. Vol. 31. — P. 2353 — 2356.

53. V. R. Pattabiraman, S. Padakanti, V.R.Veeramaneni, M. Pal., K. R. Yeleswarapu / Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/ Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide // Synlett. 2002. — Vol. 6. — P. 947−951.

54. K. Uchida, Y. Kido, T. Yamaguchi, M. Irie / Thermally irreversible photochromic systems, reversible photocyclization of 2-(l-benzothiophen-3-yl)-3-(2- or 3-thienyl)maleimide derivatives II Bull Chem. Soc. Jpn. -1998. Vol. 71. — P. 1101 — 1108.

55. L. G. S. Brooker, G. H. Keyes, R. H. Sprague, R. H. VanDyke, E. VanLare, G. VanZandt, F. L. White, «Studies in the cyanine dye series. XI. The merocyanines» // J. Am. Chem. Soc. — 1951. Vol. 73. — № 11. — P. 5326−5332.

56. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, В. K. Mishra, G. B. Behera / «Cyanines during the 1990s: A Review» // Chem. Rev. 2000. — 100. — 1973.

57. Can. Pat. 1937. — CA 368 949 / Merocyanine preparation // Chem. Abstr. — 1937. — 31. -P8409.

58. Pat. -1939. CA 381 858 / Dye production // Chem. Abstr. -1939. -33. — P. 6611.

59. А. И. Киприанов, З. П. Сытников и Е. Д. Сыч. / О связи между строением цианиновых красителей и их оптическими и фотографическими свойствами. // Журнал Общей Химии, 1936. Т. 6. С. 576−583.

60. R. М. Christie / «Colour chemistry.» // 2001. Cambridge. — The Royal Society of Chemistry.

61. J. Fabian, H. Nakazumi, M. Matsuoka / «Near-infrared absorbing dyes» // Chem. Rev. — 1992. Vol. 92. — P. 1197−1226.

62. Б. И. Степанов / «Введение в химию и технологию органических красителей», // 3 изд., М. -1984. С. 105−27.

63. К. Венкатараман // Химия синтетических красителей — Т. 4. JI. -1975. — С. 163−319 // пер. с англ. — Т. 2. — Л. — 1957. С. 1305−56.

64. F. Wiirthner, R. Wortmann, K. Meerholz / Chromophore Design for Photorefractive Organic Materials // Eur. J. Chem. Phys. Chem. 2002. — Vol. 3. — P. 17−31.

65. К. Sayama, Sh. Tsukagoshi, К. Нага, Y .Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa / Photoelectrochemical Properties of J Aggregates of Benzothiazole Merocyanine Dyes on a Nanostructured ТЮ2 Film // J. Phys. Chem. B. 2002. — Vol. 106. — P. 1363.

66. K. Takahashi, K. Tsuji, K. Imoto, T. Yamaguchi, T. Komura, K. Murata / Enhanced photocurrent by Schottky-barrier solar cell composed of regioregular polythiophene with merocyanine dye // Synth. Metals. 2002. — Vol. 130. — P. 177−183.

67. R. Abe, K. Sayama, H. Arakawa / Dye-sensitized photocatalysts for efficient hydrogen production from aqueous Isolution under visible light irradiation // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004. — Vol. 166. — P. 115−122.

68. S. Kuroda / J-aggregation and its characterization in Langmuir-Blodgett films of merocyanine dyesII Adv. Colloid Interface Sci. 2004. — Vol. 111. — P. 181−209.

69. C. Gomer / Preclinical examination of first and second generation photosensitizers used in photodynamic therapy // Photochem. Photobiol. -1991. Vol. 54. — P. 1093.

70. M. Krieg, R.W. Redmond. / Photophysical properties of 3,3'-dialkylthiacarbocyanine dyes in homogeneous solution // Photochem. Photobiol. -1993. Vol. 57. — P. 472−479.

71. R. W. Redmond, M. B. Srichai, J.M. Bilitz, D. D. Schlomer, M. Krieg. / Merocyanine dyes: effect of structural modifications on photophysical properties and biological activity // Photochem. Photobiol. -1994. Vol. 60. — P. 348−355.

72. R. L. Traul, G. S. Anderson, J. M. Bilitz, M. Krieg, F. Sieber / Potentiation of merocyanine 540-mediated photodynamic therapy by salicylate and related drugs. // Photochem. Photobiol. 1995. — Vol. 62. — P. 790−799.

73. A. Harriman, L. С. T. Shoute, P. Neta / Radiation chemistry of cyanine dyes: oxidation and reduction of merocyanine 540 // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. — P. 2415−2420.

74. F. Wiirthner «DMF in acetic anhydride: a useful reagent for multiple-component syntheses of merocyanine dyes synthesis» // Synthesis. 1999. — № 12. — C. 2103−2113.

75. С. В. Лепихова, Г. Т. Пилюгин, А. Т. Ковбинька / «Хиномероцианины, производные изоксазолона» И Журн. Общ. Химии. -1970. Т. 40. — № 9. — С. 2097;2102.

76. В. К. Sabata, В. К. Patnaik, М. K. Rout / «Merocyanines derived from pyrazolone» // J. Sci. Ind. Res. Sect. B. 1961. — Vol. 20. — No. 3. — P. 121−124.

77. Sh. Nakatsuji, T. Yahiro, K. Nakashima, Sh. Akiyama, H. Nakazumi / Synthesis and absorption apectral properties of new merocyanine dyes derived from l, l-diaryl-2-propyn-l-ols. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1991. Vol. 64. P. 1641−7.

78. Ch. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, B. M. Heron, S. M. Partington, D. A. Thomas / «Synthesis and spectroscopic properties of some merocyanine dyes» // Dyes and Pigments, 2001, 49, 65−74.

79. T. Tan, Y. Fu, J. Han, M. Pang, J. Meng / «The nanometer cavity structure of a photochromic naphthopyran» // J. Mol. Struct., 2005, 743, 157−162.

80. J. Turchi, J. B. Press, J. J. McNally, M. P. Bonner, K. L. Sorgi / «Interesting contrasts in electrocyclic reactions for thieno 3,2-b.- and -[2,3-b]pyrans with Chromenes» // J. Org. Chem., 1993, 58,4629 4633.

81. E. B. Knott / The colour of organic compounds. Part V. Thermochromic spirans // J. Chem. Soc. 1951. — № 11. — P. 3038−3047.

82. К. В. Векслер, Э. P. Захс, В. M. Трейгер, JI. С. Эфрос / Спиропираны на основе азотистых гетероциклов. Приложение метода МО // Хим. Гетероцикл. Соед. 1971. -№ 4. — С. 447−450.

83. Э. Р. Захс, Е. В. Башутская, Л. С. Эфрос / Электронные и стерические факторы в реакции образования спиропиранов IIХим. Гетероцикл. Соед. -1976. С. 818−827.

84. Лукьянов Б. С., Иванов Н. Б., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И., Бородкин Г. С. / Фотои термохромные спираны. 19. 2-Тиоксо-3-фенил-5,5-диметилспиро-(1,3-оксазолидин-4,2'-2Н.хромены // Хим. Гетероцикл. Соед. 1995. — № 9. — С. 12 531 259.

85. Л. С. Эфрос, Э. Р. Захс, Н. К. Береснева / Продукты конденсации солей 1,2,3-триметилбензимидазолия с о-оксиальдегидами // Хим. Гетероцикл. Соед. 1970. — С. 1004−1005.

86. H. К. Береснева, Э. Р. Захс, JI. С. Эфрос / Продукты конденсации солей 5-нитрои 5,6-динитро-1,2,3-триметилбензимидазолия с о-оксиальдегидами // Хим. Гетероцикл. Соед. 1971, — С. 961−966.

87. M. Minami, N. Taguchi / Effects of substituents in the indoline ring on the negative photochro-imic properties of spirobenzopyran derivatives // Chem. Lett. 1996. — No. 6. -P. 429−430.

88. Samat A., Kister J., Gamier F., Metzger J., Guglielmetti R. / Spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes conduisant a des photomerocyanines hautement stabilisees thermiquement II Bull. Soc. Chim. Fr. 1975. -№. 11−12. — P. 2627−2633.

89. Guglielmetti R., Metzger J. / «Synthese de spiropyrannes benzothiazoliques substitues en position 3 par des groupments aliphatiques ou aromatiques» II Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. — P. 3329−3330.

90. A. И. Киприанов, E. С. Тимошенко / К вопросу о влиянии растворителя на окраску органических красящих веществ // Укр. Хим. Журнал. 1952. — Т. 18. — № 4. — С. 347−357.

91. К. Mukheijee, A. Nayak, M. К. Rout / Merocyanines and azamerocyanines derived from 2-hydroxy 1-naphthaldehyde and 1-nitrozo 2-naphthol // J. Ind. Chem. Soc. 1970. -Vol. 47,-P. 1182−1184.

92. Башутская E. В., Захс Э. P., Эфрос JI. С. / Спиропираны хинолинового ряда // Хим. Гетероцикл. Соед. -1975. № 12. — С. 1697−1698.

93. Опанасенко Е. П., Шинкоренко С. В., Нагорняк Д. М., Пилюгин Г. Т. / Оптические и кислотно-основные свойства некоторых хиностирилов и азометинов // Журн. Орг. Хим. -1980. Т. 16. — № 1. — С. 195−197.

94. Сидоров А. П., Гальберштам М. А., Пржиялговская H. М. / О взаимодействии основания Фишера и его производных с бензоилацетальдегидами // Хим. Гетероцикл. Соед. 1981. С. 202−206.

95. Yokoyama Y., Shiroyama Т. «Negative photochromism of 3, l'-trimetylene-brigded 6-nitroindolinospiropyran» // Chem. Lett. 1995. P. 71−72.

96. Мартынова В. П., Шелепин H. Е., Лосева Н. С., Захс Э. Р., Ниворожкин JI. Е., Минкин В. И., Эфрос JI. С. / «Спиропираны на основе азотистых гетероциклов. Производные хинолина и фенантридина» // Хим. Гетероцикл. Соед. -1971. № 2. — С. 167−170.

97. Захс Э. Р., Мартынова В. П., Эфрос JI. С. / «Спиропираны фенантридинового ряда» И Хим. Гетероцикл. Соед. 1974. С. 750−754.

98. Przystal F., Rudolph T., Phillips J. P. / «Photochromic 8-quinolinols» Il Anal. Chim. Acta. -1968. Vol. 41. — P. 391−394.

99. Овчинникова И. Г., Самарцева И. В., Павлова JL А. / Конденсация перхлоратов 1-метил-2-фенил-4-арилфталазиния с ароматическими альдегидами II Журн. Орг. Хим. -1987. Т. 23. — № 12. — С. 2607−2611.

100. Namba К., Suzuki S. / Normal and reverse photochromism of l-(?-carboxyethyl)-3,3-dimethyl-6'-nitrospiroindoline-2,2'-2H-benzopyran. in water-dioxane // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. — Vol. 48. — № 4. — P. 1323−1324.

101. Захс Э. Р., Полякова Р. П., Эфрос JI. С. / Спиропираны на основе 5,10-диметил-4,9-диазапирена И Хим. Гетероцикл. Соед. 1976. — № 12. — С. 321−327.

102. Самойлова Н. П., Бобылева Г. К., Гальберштам М. А. / 1-Октадецили 3,3-дифенилзамещенные фотохромные индолиноспирохромены // Хим. Гетероцикл. Соед. -1980. № 1.-С. 51−54.

103. Mclaughlin M. J., Shen H. С., Hsung R. P. / Chiral cycloalkylidene cc, p-unsaturated iminium approach to stereoselective formal 3+3. cycloaddition reaction in spiroheterocycle synthesis // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — No. 4. — P. 609−613.

104. Abdel-Ghany H., Khodairy A., Moustafa H. M. / Novel synthesis of some spiro heterocycles derived from 3-hydroxy-3(2-oxocyclohexyl)-indolin-2-one // Synth. Commun. 2000. — Vol. 30. — № 7. — P. 1257−1268.

105. Ames D. E., Mitchell J. C., Takundwa С. C. / Preparation and reactions of 2-alkynyl-3-chloroquinoxalines // J. Chem. Res. Miniprint. 1985. — No 5. — P. 1683−1696.

106. Aldoshin S. M., Nikonova L. A., Smirnov V. A., Shilov G. V., Nagaeva N. K. / Structure and photochromic properties of single crystals of spiropyran salts // J. Mol. Structure. 2005. — Vol. 750. — No. 3. — P. 158−165.

107. Leaustic A., Dupont A., Yu P., Clement R. / Photochromism of cationic spiropyran-doped silica gels // New J. Chem. 2001. — Vol. 25. — No. 10. — P. 1297−1301.

108. Yagi S., Maeda K., Nakazumi H. / Photochromic properties of cationic merocyanine dyes. Thermal stability of the spiropyran form produced by irradiation with visible light // J. Mater. Chem. -1999. Vol. 9. — No. 12. — P. 2991−2997.

109. Волбушко H. В., Лукьянов Б. С., Метелица А. В., Минкин В. И., Ниворожкин А. Л. / Спиротиа (селена)пираны с конденсированными пиразольными ядрами П Докл. Акад. Наук СССР. 1990. — Т. 315. — № 4. — С. 873−876.

110. Лукьянов Б. С., Лукьянова М. Б. / Спиропираны: синтез, свойства, применение.

111. Хим. Гетероцикл. Соед. 2005. — № 3. — С. 323−359.

112. Maggiani A, Tabul A, Brun P. / Synthesis and Spectrokinetic Studies of a New Family of Photochromic 2H-chromenes (=2H-l-benzopyrans): dimethyl 6-aryl-2,2-dimethyl-2H-chromene-7,8-dicarboxylates // Helv Chim Acta. 2000. — Vol. 83. — P. 650 657.

113. V. Malatesta / in: J.C. Crano, R. Guglielmetti (Eds.), Photochromic and Thermochromic Compounds vol. 2. // Kluwer Academic Publishers, New York. -1999. P. 65−165.

114. G. Harie, A. Samat, R. Guglielmetti / Photochromic Behaviour of Bis4-(N,/V-dimethylamino)phenyl.-substituted 3 #-Naphtho[2,l-b]pyran and 2 Я-1-Benzopyran // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38. P. 3075−30 789.

115. T. Kaneko, H. Akutsu, J. Yamada, Sh. Nakatsuji / Photochromic Radical Compounds Based on a Naphthopyran System // Org. Lett. 2003. — Vol. 5. — P. 2127−2129.

116. E. N. Marvell, G. Caple, T. A. Gosink, G. Zimmer / «Valence isomerization of a cis-dienone to an a-pyran» // J. Am. Chem. Soc. -1966. Vol. 88. — P. 619−620.

117. Mathies P, Frei B, Jeger O. / Photochemical reactions. 141st communication. Photochemistry of a, P-unsaturated 5, e-epoxyketones of the ionone series // Helv. Chim. Acta 1985. — Vol. 68. — P. 192−206.

118. Cerfontain H, Geenevasen J. A. J. / Photochemistry of dienones-VIII: The low temperature photochemistry of (z)-P-ionone and its photo-isomers // Tetrahedron 1981. -Vol. 37.-P. 1571−1575.

119. C. I. Martins, P. J. Coelho, L. M. Carvalho, A. M. F. Oliveira-Campos. / «First report of a permanent open form of a naphthopyran» // Tetrahed. Lett- 2002. Vol. 43. — P. 22 032 205.

120. V. A. Barachevsky, Yu. P. Strokach, Yu. A. Puankov, M. M. Krayushkin. / Thermally irreversible organic photochromic compounds for optical memory. // J. Phys. Org. Chem. 2007. — Vol. 20. — P. 1007−1020.

121. Knorr H., Ried W. / Die praparative Chemie der CyclobutendioneII. Reaktionen von Alkyl-, Alkenylund Arylcyclobutendionen // Synthesis -1978. P. 649 — 666.

122. Green B. R., Neuse E. W. / Synthesis of l, 2-diphenylcyclobutene-3,4-dione // Synthesis -1974. P. 46−47.

123. Matsuoka M., Soejima H., Kitao T. / Syntheses of 3,4-bisaryl-3-cyclobutene-l, 2-diones and related heterocycles // Dyes and Pigments. 1991. — Vol. 16. — P. 309−315.

124. Jpn. Patent 1992. — JP 04,134,061 92.134.061. / Cyclobutene derivative, production and use thereof / M. Masaru, S. Hiroshi // Chem. Abstr. — 1992. — Vol. 117. -152 774.

125. Т. Sone, М. Kuto, Т. Kanno / Unsymmetrical coupling of 2-arylthiophene by cation exchange resin. // Chem. Lett. -1982. P. 1195−1198.

126. JI. И. Беленький. / Химия тиофениевых ионов II Хим. Гетероцикл. Соед. 1992. -733−743.

127. P. D. Clark, К. Clarke, D. F. Ewing, R.M. Scrowston / Addition reactions of benzob.thiophen. Part 1. Self-addition and addition of simple aromatic hydrocarbons // J. Chem. Soc. Perkin I. 1980. — P. 677−685.

128. P. Catsoulacos and D. Catsoulacos / On the formation of homo-aza-steroids and derivatives by beckmann rearrangement. Antitumor activity of stereoisomers homo-aza-steroidal esters II J. Heterocycl. Chem. 1993. — Vol. 30. — P. 1−10.

129. R. T. Conley and S. Ghosh, / in Mechanism of Molecular Migrations, ed. B. S. Thyagarajan, Wiley-Interscience, New York, 1971. Vol. 4. — P. 197 and references therein.

130. Д. Д. Мысык // Бекмановская перегруппировка 9,10-фенантренхинонмонооксима толуолсульфохлоридом в присутствии основанийю // Ж. Орг. хим. 1983. Т. 23. С. 1756−1758.

131. Е. JI. Зайцева, А. Н. Флерова, Р. М. Гитина, JI. Н. Курковская, Е. Н. Телешов, А. Н. Праведников, Е. С. Ботвинник, Н. Н. Шмагина, Е. JI. Геттер / Ж. орг. хим. 1976. -Т. 12. — С. 1987;1992.

132. A. Fredenhagen and Н. Н. Peter / New stereoselective beckmann-type rearrangement leading to ring contraction // Tetrahedron. 1996. -Vol. 52. — P. 1235−1238.

133. Fr. Pat. 1999. — Fr. 2,772,266 / Cosmetic compositions that change colour / A. Lagrange // Chem. Abstr. -1999. — Vol. 131. — 134 400р.

134. Blomquist А. Т., LaLancette E. A. / «Diphenylcyclobutadienoquinone. Synthesis and Structure» // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83. — P. 1387 — 1391.

135. K. Matsuda, M. Matsuo, S. Mizoguti, K. Higashiguchi, M. Irie. / «Reversed Photoswitching of Intramolecular Magnetic Interaction Using A Photochromic Bis (2-thienyl)ethene Spin Coupler» // J. Phys. Chem. В 2002. — Vol. 106. — P. 11 218−11 225.

136. T. Fukaminato, T. Kawai, S. Kobatake, M. Irie. / «Fluorescence of Photochromic l, 2-Bis (3-methyl-2-thienyl)ethene» // J. Phys. Chem. В 2003. — Vol. 107. — P. 8372−8377.

137. Y. Hirshberg, E. Fischer / Low-temperature photochromism and its relation to thermochromism. // J. Chem. Soc. 1953. — P. 629−636.

138. B. L. Feringa, W. F. Jager / Organic materials for reversible optical data storage // Tetrahedron. -1993. Vol. 49. — P. 8267−8310.

139. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore / Molecular switches controlled by light // Chem. Commun., 2006. Vol. 11.-P. 1169−1178.

140. M.-Q. Zhu, L. Zhu, J. J. Han, W. Wu, J. K. Hurst, A. D. Q. Li «Spiropyran-Based Photochromic Polymer Nanoparticles with Optically Switchable Luminescence» // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — P. 4303−4309.

141. M. V. Alfimov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov. / Photoswitchable molecular receptors. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2003. — Vol. 158. — P. 183−198.

142. О. А. Фёдорова, С. П. Громов, М. В. Алфимов. / Катионзависимые перциюшческие реакции краунсодержащих фотохромных соединений // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим.- 2001. -Т.П. С. 1882−1895.

143. Н. Sakamoto, Т. Yokohata, Т. Yamamura, К. Kimura / Liquid-Liquid Extraction of Alkali Metal Ions with Photochromic Crowned Spirobenzopyrans // Anal. Chem. 2002. -Vol. 74. — P. 2522−2528.

144. A. Amini, К. Bates, А. С. Benniston, D. J. Lawrie, E. Soubeyrand-Lenoir / Towards molecular T-junction relays // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 8245−8247.

145. J. Sworakowski, S. Nespurek, P. Toman, G. Wang, W. Bartkowiak / Reversible mobility switching in molecular materials controlled by photochromic reactions // Synth. Metals. 2004. — Vol. 147. — P. 241−246.

146. S. Benard, A. Leaustic, E. Riviere, P. Yu, R. Clement / Interplay between magnetism and photochromism in spiropyran-MnPS3 intercalation compounds // Chem. Mater. 2001. -Vol. 13.-P. 3709−3716.

147. M. Taguchi, G. Li, Zh. Gu, O. Sato, Y. Einada / Magnetic Vesicles of Amphiphilic Spiropyran Containing Iron Oxide Particles on a Solid State Substrate // Chem. Mater. -2003. Vol. 15. — P. 4756−4760.

148. T. S. Kam, Y. M. Choo / Novel Macroline Oxindoles from a Malayan Alstonia // Tetrahedron 2000. — Vol. 56. — P. 6143−6150.

149. J. R. Fuchs, R. L. Funk / Total Synthesis of (±)-Perophoramidine // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — P. 5068.

150. R. P. Robinson, К. M. Donahue / «Synthesis of 5-azaoxindole» // J. Org. Chem., -1991. Vol. 56. — P. 4805−4806.

151. D. Geffken / Synthese und eigenschaften 6-substituierter 4-alkoxy-5,6-dihydro-4H-thieno3,2-b.pyrrol-5-one // Arch. Pharm. -1987. Vol. 320. — P. 743−748.

152. D. Geffken, K. Strohauer, // Z. Naturforsch (B).~ 1986. Vol. 41B. — P. 89.

153. D. J. Lee, K. Kim, Y. J. Park / Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-thieno3,2-b.pyrrol-5-ones via the Rhodium (II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates // Org. Lett. 2002. — Vol. 4. — P. 873−876.

154. В. И. Шведов, В. К. Васильева, И. А. Харизоменова, А. Н. Гринев / Функциональные производные тиофена // Хим. Гетерогикл. Соед. 1975. — С. 767 769.

155. Авт. Свид. 367 098 // В. И. Шведов, В. К. Васильева, И. А. Харизоменова, А. Н. Гринев, //1973. С.А. 79: P5321w.

156. В. И. Шведов, В. К. Васильева, А. Н. Гринев / Алкили ариламинирование 3-гидрокси-4-карбэтокси-5метилтиофена // Хим. Гетероцикл. Соед. 1970. — С. 1602 -1604.

157. Е. Вепагу, А. Baravian. / Synthese von Oxy-thiophen-Derivaten aus Amino-crotonsaureester // Ber. -1915. Vol. 48. — P. 593−604.

158. R. Stolle. / Uber Phenyl-oxindol // Ber. -1914. Vol. 47. — P. 2120−2122.

159. Organic Syntheses / l-Methyl-3-ethyloxindole. I11963. Coll. vol. 4. — P. 620−623.

160. A. Fabrycy, A. Pawlak / l, 2,2-Trimethyl-3-methyleneindoline // Zeit. Chem. 1975. -Vol. 15.-P. 190−191.

161. Fr. Pat. 1964. — Fr. 1,395,927 / Composes heterocycliques et procede pour les fabriquer, employes comme matieres colorantes notamment / A. Brack // Chem. Abstr. 1966. — Vol. 64. — P9859d.

162. E. Wenkert, T. Hudlicky. / Reactions of isatin dimethyl ketal and its ethyl imino ether with methyllithium // Synth. Comm. -1977. Vol. 7. — P. 541−547.

163. В. II. Коротченко, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова, А. В. Шастин. / Олефинирование карбонильных соединений. Новейшие и классические методы // Успехи химии. 2004. — Т. 73. — С. 1039−1074.

164. S. Н. Pine, R. J. Pettit, G. D. Geib, S. G. Cruz, С. H. Gallego, T. Tijerina, R. D. Pine «Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex» // J. Org. Chem. -1985. Vol. 50. — P. 1212−1216.

165. N. A. Petasis, Е. I. Bzowej, «Titanium-mediated carbonyl olefinations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene» // J. Am. Chem. Soc. -1990. Vol. 112. — P. 6392−6394.

166. K. Takai, O. Fujimura, Y. Kataoka, K. Utimoto / Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives // Tetrahedron Lett. 1989. -Vol. 30.-P. 211−214.

167. H. С. Докунихин, Я. Б. Штейнберг / Производные бензсД|индолина. V. Монометилцианины производные бенз[с^.индолина // Ж. Общ. Химии. 1960. — Т. 30. С. 1989;1992.

168. II. С. Докунихин, Г. М. Оксенгендлер, Я. Б. Штейнберг // Ж. Общ. Химии. -1959. Т. 29. С. 2742.

169. Organic Syntheses / Tetracyanoethylene oxide // -1969. vol. 49, — P. 103−106.

170. B. Robinson / Fisher indole synthesis // Chem. Rev. -1969. Vol. 69. — P. 227.

171. Hughes, D. I. / Progress in the Fischer Indole Reaction // Org. Prep. Proc. Int. -1993. Vol. 25. — P. 607−632.

172. Y. Kanaoka, Y. Ban, K. Miyashita, K. Irie, O. Yonemitsu / Polyphosphate ester as a ssynthetic agent. V. The Fischer indole synthesis with polyphosphate ester // Chem. Pharm. Bull. -1966. Vol.14. — P. 934−939.

173. S. Wagaw, В. H. Yang, S. L. Buchwald, «A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles: A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis» // J. Am. Chem. Soc., -1998. Vol. 120. — P. 6621−6622.

174. USA Patent. 1972. — US 3,639,420 / Process for the preparation of 2,3,3-trimethyl indolenines / ПН, H.- Funderburk, L. H.- River, T. // Chem. Abstr. — 1972. — Vol. 72. -P55251z.

175. H. E. Fierz-David, L. Blangey / «Fundamental processes of dye chemistry.» // NY: Interscience Publishers. -1949.

176. B. Stridsberg, S. Allenmark / Studies of the benzoZ?.thiophene-3(2#)-on system // Chem. Scripta. -1974. Vol. 6. — No. 4. — P. 184−192.

177. Шведов В. И., Трофимкин Ю. И., Васильева В. К., Власова Т. Ф., Гринев А. Н. / Функциональные производные тиофена. XIII. Синтез ацильных производных замещенного /?-тиенилгидразина II Хим. Гетероцикл. Соед. — 1975. №. 7. — С. 914— 917.

178. Hansch С., Lindwall Н. G. / «3-Substituted thianaphthenes» // /. Org. Chem. 1945. — Vol. 10. — No. 5. — P. 381−385.

179. Докунихин H. С., Герасименко Ю. E. / «Исследования в области тиоиндигоидных красителей. III. Динитрозамещенные тиоиндиго» И Жури. Общ. Хим. -1960. Т. 30. — № 2. — С. 635−638.

180. Tschitschibabin А. Е., Woroshtzow N. N. jun. / Uber einige Devivate des a,?-Piridin-thioindoxyls // Chem. Ber. 1933. — Vol. 66. — No. 3. — P. 363−372.

181. Ewing D. F., Scrowston R. M. / NMR parameters of sulphur heterocycles: solvent and concentration effects for thiophen and related systems II Org. Magn. Res. 1971. -Vol. 3. No. 4.-P. 405−416.

182. L. Knorr / Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. II. Mittheilung: Ueberfuhrung des Diacetbernsteinsaureesters und des Acetessigesters in Pyrrolderivate // Lieb. Ann. -1886. Vol. 236. — No. 3. — P. 290−332.

183. Fishwick C. W. G., Jones A. D., Mitchell M. B. / Regioand chemoselective alkylation of 2,3-dialkylindoles. A convenient preparation of 2,3,3-triaIkyl-3#-indoles // Heterocycles. 1991. — Vol. 32. — No. 4. — P. 685−692.

184. Т. Джилкрист / Химия гетероциклических соединений, // под ред. Юровской М. А., Москва «Мир», 1996 г., стр. 273.

185. Kim I. К., Erickson К. L. / Models for uleine-alkaloid biogenesis II Tetrahedron. -1971. Vol. 27. — P. 3979−3991.

186. Ю. M. Чунаев, H. M. Пржиялговская, / Итоги науки и техники // 1990. Т. 14. -ВИНИТИ. — Москва.

187. Е. Fischer, А. Steche /1) Verwandlung der Indole in Hydrochinoline // Liebigs Ann. Chem. Vol. 242. — P. 348−366.

188. Авт. свид. СССР № 166 700 / Способ получения производных пирроленинов // Жиряков В. Г., Абраменко П. И. (Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут). —1964.

189. N. Y. С. Chu / 4n+2 Systems: Spirooxazines // Photochromism: Molecules and Systems // Eds. Durr H" Bouas-Laurent H. Amsterdam: Elsevier. — 1990. — P. 493−509.

190. M. Hirano, K. Osakada, H. Nohira, A. Miyashita / «Crystal and Solution Structures of Photochromic Spirobenzothiopyran. First Full Characterization of the Meta-Stable Colored Species» HJ. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — P. 533−540.

191. E. Kim, Y. Kang, D. W. Kim, C. Lee. / Photochromic and fluorescence studies of spiropyran indoline derivatives in the presence of acids II Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 2003. -Vol. 406. P. 363−373.

192. G.-S. Jiao, A. Loudet, H. B. Lee, S. Kalinin, L. B.-A. Johansson, K. Burgess / Syntheses and spectroscopic properties of energy transfer systems based on squaraines // Tetrahedron. 2003. -Vol. 59. — P. 3109.

193. R. Santos, L. M. Feraandes, R. F. Boto, R. Simoes, P. Almeida / NMR spectroscopy study of 2-methylbenzoxazolium salts hydroxylation in DMSO-d6 solution // Tetr. Lett. 2006. Vol. 47. -P. 6723−6725.

194. Gao, YuZou, W.- Zhang, W.- Li, J.- Meng, J. / 3-{3,3-Dimethylspiro2,3-dihydro-^-indole-2,3'-(3'H-naphtho[2,I-b. l, 4]oxazin)]-l-yl}propionic acid // J. Acta Crystallogr., Sect. E (Struct. Rep. Online). 2003. — Vol. E59, P. ol35-ol37.

195. С. M. Алдошин / Спиропираны. Особенности строения и фотохимические свойства // Успехи химии. -1990. Т. 59. — С. 1144−1178.

196. Allen, Н.- Kennard, О.- Watson, D. G.- Brammer, L.- Orpen, A. G.- Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, SI.

197. Э. Р. Захс, Л. А. Звенигородская, Н. Г. Лешенюк, В. П. Мартынова, / Бромирование спиропиранов и восстановление их нитропроизводных // Хим. Гетероцикл. Соед. -1977. Р. 1320−1326.

198. В. Ю. Недошивин, Н. Л. Зайченко, H. Н. Глаголев, В. С. Маревцев / Синтез фотохромных спиронафтооксазинов, способных к полимеризации. // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1996,1243−1245.

199. S. Gokulnath, V. Prabhuraja, J. Sankar, T. K. Chandrashekar / Smaragdyrin-Azobenzene Conjugates: Syntheses, Structure, and Spectraland Electrochemical Properties II Eur. J. Org. Chem. 2007. — Vol. 1. — P. 191−200.

200. O. F. Becmel, JR., R. F. Harris / The Reaction of Lithium Acetylide. Ethylenediamine with Ketones // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29. — P. 1872 — 1876.

201. Gabriele, В.- Mancuso, R.- Salerno, G.- Plastina, P. / «A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins» // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. — № 2. -P. 756−759.

202. Gabbutt, Ch. D.- Heron, В. M. Instone, A. C.- Horton, P. N.- Hursthouse, M. B. / «Synthesis and photochromic properties of substituted 3H-naphtho2,l-b.pyrans» // Tetrahedron 2005. — Vol. 61. — № 2. — P. 463 — 472.

203. Zhao W., Carreira E.M. / Facile one-pot synthesis of photochromic pyrans // Org. Lett. 2003. — Vol. 5. — № 22. — P. 4153−4154.

204. К. Tanaka, H. Aoki, H. Hosomi, Sh. Ohba / One-Pot Synthesis of Photochromic Naphthopyrans in the Solid State // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — P. 2133−2134.

205. M. Irie / Advances in Photochromic Materials for Optical Data Storage Media // Jpn. J. Appl. Phys. -1989. Vol. 28. — Suppl. 28−3. — P. 215−219.

206. Banks, M. R. / Fries rearrangement of some 3-acetoxyand 3-propionyloxy-thiophenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1986. — P. 507 — 514.

207. J. Lakovich. / Principles of Fluorescence Spectroscopy. // 1986. Plenum Press. -New York.

208. Barachevsky, V. A.- Strokach, Yu. P.- Krayushkin, M. M. / Photochromism ofithienyl-containing dihetarylethenes with five-mcmbered cyclic bridges // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. — 430. — P. 181 — 186.

209. R. Guglielmetti / in: H. Durr, H. Bouas-Laurent (Eds.), Photochromism: Molecules and Systems. // 1990 Elsevier. — Amsterdam. — P. 314.

210. A. Kellmann, F. Tfibel, R. Dubest, P. Levoir, J. Aubard, E. Pottier, R.J. Guglielmetti / Photophysics and kinetics of two photochromic indolinospirooxazines and one indolinospironaphthopyran // J. Photochem. Photobiol. A. —1989. Vol. 49. — P. 63−73.

211. L. G. S. Brooker, A.C. Craig, D.W. Heseltine, P.W. Jenkins, L.L. Lincoln, «Color and Constitution. XIII. 1 Merocyanines as Solvent Property Indicators» // J. Am. Chem. Soc. -1965.-Vol. 87.-P. 2443.

212. C. Reichardt / Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry. // 1990. Second ed., VCH, Weinheim.

213. F. Wilkinson, J. Hobley, M. Naftaly / Photochromism of spiro-naphthoxazines: molar absorption coefficients and quantum efficiencies // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1992, 88, 1511−1517.

214. V.G. Luchina, I.Y. Sychev, A.I. Shienok, N.L. Zaichenko, V.S. Marevtsev I Photochromism of spironaphthooxazines having electron-donor substituents // J. Photochem. Photobiol. A. -1996. -Vol. 93. P. 173−178.

215. A. K. Chibisov, H. Goerner / Photoprocesses in Spirooxazines and Their Merocyanines // J. Phys. Chem. A -1999. Vol. 103. — P. 5211−5216.

216. T.-W. Shin, Y.-S. Cho, Y.-D. Huh, K.D. Lee, W. Yang, J. Park, I.-J. Lee / Kinetics of thermal bleaching reaction of the photomerocyanine form of spironaphthooxazine // J. Photochem. Photobiol. A. 2000. — Vol. 137. — P. 163−168.

217. C. Bohne, M. G. Fan, J. Lusztyk, J. C. Scaiano. / J. Chem. Soc. Chem. Com. 1990. -Vol. 7.-P. 571−572.

218. Luu-Duc, C.- Marzura, A.- Charlton, C.- Merle, D.- Martin, D. / Synthese des N-phenylmaleimides. Cinetique de Taction antifibrillante d’un derive du procannamide. // Farmaco. 1985. Vol. 40. — P. 253−258.

219. Ege, S. N.- Adams, A. D.- Gess, E. J.- Ragone, K. S.- Kober, B. J.- Lampert, M. В.- Umrigar, P.- Lankin, D. C.- Griffin G. W. / Oxopyrazoline-spiro-oxirans. A new class of reactive heterocycles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. — P. 325−331.

220. В. И. Шведов, Ю. И. Трофимкин, В. К. Васильева, А. Н. Гринев. // Функциональные производные тиофена. XV. Производные /?-тиенилгидразина в синтезе тиено3,2-?.пиррола. НХим. Гетероцикл. Соед. -1975. С.1324−1327.

221. S.-R. Keum, Y.-K. Choi, S.-H. Kim, C.-M. Yoon / Symmetric and unsymmetric indolinobenzospiropyran dimers: synthesis and characterization // Dyes & Pigments. 1999. Vol. 41.-P. 41−47.

222. Родионов В. M., Богословский Б. М., Казакова 3. С. / О производных 3-окситионафтена. Сообщение 1. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1948. — № 5. — С. 536 547.

223. Травень В. Ф., Мирошников В. С., Чибисова Т. А., Барачевский В. А., Бенедиктова О. В., Строкач Ю. П. Синтез и строение индолиновых спиропиранов кумаринового ряда // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим. 2005. — № 10. — С. 2342−2349.

224. Е. В. Brown, J. A. Blanchette / The Willgerodt reaction in the heterocyclic series. 1. 2,5-Dimethyl-3-thienyl ketones. // Tetr. Lett. 2006. — Vol. 47. — P. 6723−6725.

225. Н. Sharghi, F. Tamaddon / ВсСЬ as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. — P. 13 623−13 640.

226. US Patent. 1968. / US. Pat. 3,387,035 / Fluorine substituted benzophenone ultraveiolet absorbers // Chem. Abstr. -1969. — Vol. 69. — P35730q.

227. A. Arnone / Structures of the red sandalwood pigments santalins A and В // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1975. — P. 186−194.

228. P. G. H. Van Daele, J. M. Boey, V. K. Sipido, M. F. L. De Bruyn, P. A. J. Janssen. // Arzneim Forsch. 1975. Vol. 25. — P. 1495.

229. Siemens P3 and XDISK. Release 4.1. Siemens AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1989.

230. Sheldrik G. M. // SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

231. A. A. Granovsky, PC GAMESS/Firefly version 7.I.F. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

232. Y. Podolyan, J. Leszczynski. / A Visualization Tool for Teaching and Research in Computational Chemistry. Int. II J. Quantum Chem. 2009. — Vol. 109(1). P. 8−16.