Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Влияние сольватации и ионной ассоциации на реакционную способность фенолов в процессах окисления в водно-этанольной среде

Диссертация: Влияние сольватации и ионной ассоциации на реакционную способность фенолов в процессах окисления в водно-этанольной среде
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Уточнена методика определения характеристик реакционной способности фенольных соединений (эффективного потенциала и константы скорости) в процессах окисления. Установлено, что реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина возрастает при увеличении содержания этанола в растворителе. Влияние состава водно-спиртового растворителя на эффективный потенциал фенолов обусловлено… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Характеристика окислительно-восстановительных свойств веществ лигнинной природы
    • 1. 1. Методы изучения реакционной способности лигнинных веществ в процессах окисления
    • 1. 2. Характеристика метода косвенной оксредметрии
    • 1. 3. Применение косвенной оксредметрии в неводных средах
    • 1. 4. Окислительно-восстановительная система феррицианид-ферроцианид как медиатор в методе косвенной оксредметрии
    • 1. 5. Механизм окисления фенолов
    • 1. 6. Выводы. Постановка цели и задач исследования
  • 2. Методическая часть
    • 2. 1. Реактивы и материалы
    • 2. 2. Методика измерения электрической проводимости
    • 2. 3. Методика расчета констант ассоциации
    • 2. 4. Методика расчета равновесных концентраций форм гексацианоферратов в растворах
    • 2. 5. Методика измерения окислительного потенциала
    • 2. 6. Методика изучения кинетики окисления фенолов в водных и водно-этанольных растворах
    • 2. 7. Методика расчета эффективных потенциалов фенолов
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Исследование ион-молекулярного состава и физико-химических свойств медиатора в водно-спиртовых средах
      • 3. 1. 1. Кондуктометрическое исследование ион-молекулярных равновесий в водно-спиртовых и водных растворах гексацианоферратов
      • 3. 1. 2. Расчет констант ионной ассоциации в растворах гексацианоферратов
      • 3. 1. 3. Расчет равновесных концентраций форм гексацианоферратов в растворах
      • 3. 1. 4. Изучение влияния природы катиона и ионной силы растворов на величину окислительного потенциала ОВС гексацианоферрат (III) — гексацианоферрат (II)
    • 3. 2. Изучение кинетики окисления фенольных соединений в водно-этанольной среде
      • 3. 2. 1. Исследование влияния ионной силы и катионного состава растворов на скорость окисления фенолов
      • 3. 2. 2. Исследование влияния состава растворителя на скорость окисления фенолов
    • 3. 3. Критерий оценки редокс-свойств и превращений фенольных соединений
  • Выводы

Влияние сольватации и ионной ассоциации на реакционную способность фенолов в процессах окисления в водно-этанольной среде (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время положение в целлюлозно-бумажной промышленности характеризуется обострением экологической обстановки, ухудшением качества древесного сырья, возрастанием доли лиственных пород при производстве целлюлозной продукции и необходимостью увеличения объемов производства. Это ставит задачи совершенствования традиционных способов получения целлюлозы и бумаги и создания новых более экологически безопасных и ресурсосберегающих технологий. При создании новых технологий делигнификации необходимо изучать химические реакции, протекающие в древесине в процессе варки, и их продукты. Для понимания сущности процессов, идущих при делигнификации как в твердой, так и в жидкой фазе, большое значение имеет знание редокс-свойств компонентов древесины и продуктов их деструкции. Кроме того, внедрение новых технологий в практику предусматривает создание на основе современных физико-химических методов системы аналитического контроля основных химических процессов.

Одним из направлений разработки новых методов делигнификации древесины является делигнификация с использованием органических и водно-органических растворителей. В частности, в качестве растворителя используют спирты и их смеси с водой, в том числе этанол и водно-этанольные смеси. Наиболее перспективным методом изучения окислительно-восстановительных свойств лигнина и модельных соединений его структурного звена в среде смешанных растворителей является косвенная оксредметрия. Метод позволяет получать такие высокоинформативные характеристики исследуемых соединений, как эффективный потенциал и константа скорости окисления. В качестве медиатора в методе косвенной оксредметрии широко используется окислительно-восстановительная система (ОВС) гексацианоферрат (III) калиягексацианоферрат (II) калия. В водно-этанольной среде применение гек-сацианоферратов калия ограничено их недостаточной растворимостью в спирте. Однако известно, что растворимость данной ОВС можно повысить, используя литиевые или тетраалкиламмониевые соли вместо калийных. При окислении фенолов гексацианоферратом в щелочной среде лимитирующей стадией является взаимодействие фенолят-иона с ионом цианокомплекса. Скорость ионных реакций во многих случаях зависит от концентрации присутствующих в растворе электролитов (от ионной силы или концентрации какого-либо иона). Использование в качестве медиатора гексацианоферратов лития или тетраалки-ламмония приведет к существенному изменению ионного состава растворов, что может вызвать изменение реакционной способности ОВС. Поэтому изучение реакционной способности системы феррицианид-ферроцианид в зависимости от ионного состава и состава растворителя является необходимым условием применения этой системы в методе косвенной оксредметрии в водно-спиртовых средах.

Для успешного применения метода косвенной оксредметрии важно знать как свойства системы-медиатора, так и особенности взаимодействия ее с исследуемым органическим субстратом, поскольку параметры реакционной способности соединений, определяемые данным методом, напрямую связаны с кинетикой и механизмом реакции их окисления.

Настоящая работа направлена на развитие теоретических положений метода оксредметрии и расширение возможностей его применения для характеристики редокс-свойств и превращений фенольных лигнинных соединений в смешанных водно-этанольных средах.

выводы.

1. Показано, что эффективный окислительный потенциал может служить критерием реакционной способности фенольных веществ в редокс-превращениях в водно-этанольной среде.

2. Уточнена методика определения характеристик реакционной способности фенольных соединений (эффективного потенциала и константы скорости) в процессах окисления. Установлено, что реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина возрастает при увеличении содержания этанола в растворителе. Влияние состава водно-спиртового растворителя на эффективный потенциал фенолов обусловлено процессами как неспецифической, так и специфической сольватации. Влияние строения фенольного соединения на его реакционную способность менее значимо, чем влияние состава растворителя, и при переходе от водных к водно-спиртовым растворам уменьшается.

3. Изучены кинетические солевые эффекты, наблюдаемые в ходе реакции гексацианоферрата (III) с родственными лигнину фенолами. Установлено, что скорость процесса определяется активностями ионных ассоциатов состава K2[Fe (CN)6]" HK2[Fe (CN)6]2-.

4. Предложено уравнение окислительного потенциала ОВС гексацианоферрат (III) — гексацианоферрат (II), учитывающее влияние процессов ионной ассоциации, рассчитаны значения стандартного потенциала системы в смесях воды с этанолом. Реакционная способность данной ОВС в водно-спиртовых растворах определяется процессами специфической сольватации и ионной ассоциации.

5. Разработана методика исследования ион-молекулярных равновесий в растворах несимметричных электролитов. Рассчитаны константы ионной ассоциации феррицианида и ферроцианида калия в водно-этанольных растворах. Установлено, что интенсивность ассоциативных процессов в растворах гексацианофер-ратов определяется донорно-акцепторными взаимодействиями ионов с растворителем.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.Г., Резников В. М. Химия сульфитных методов делигнификации древесины. М.: Экология, 1994. — 288 с.
  2. Э.И. Роль некоторых окислительно-восстановительных процессов при делигнификации древесины щелочными способами: Дис.. д-ра хим. наук.-Л., 1974.-302 с.
  3. Т.А. Окислительно-восстановительные процессы в лигнине на начальных стадиях щелочной делигнификации древесины: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Л., 1981. — 19 с.
  4. О.В., Евтюгин Д. В., Дейнеко И. П. Окисление лигнина кислородом в органических растворителях / 7-я Всесоюзная конференция по химии и использованию лигнина: Тезисы докладов. Рига, 1987. — с.62−64.
  5. О.В., Дейнеко И. П. О некоторых путях ускорения кислородно-спиртовой варки / Международная конференция «Проблемы окислительно-восстановительных превращений компонентов древесины»: Тезисы докладов. Архангельск, 1992. — с.56−57.
  6. Лигнины /Под ред. К. В. Сарканена, К. Х. Людвига. М.: Лесная промышленность, 1975. — 632 с.
  7. К.Г. Окислительно-восстановительные взаимодействия при нук-леофильном сульфировании лигнина в процессе делигнификации древесины: Дис.. д-ра хим. наук. Рига, 1987. — 516 с.
  8. К. Bogolitsyn Thermodynamics of the wood matrix state / Cellulose and cellulose derivatives: Physico-chemical aspects and industrial applications. Woodhead Publishing Limited, 1995. — p. 499−506.
  9. M.B. Свойства цианокомплексов металлов переменной валентности и их использование в косвенной оксредметрии: Дис.. канд. хим. наук. -Архангельск, 1993. 134 с.
  10. И.П., Федулина Т. Г., Колотов С. И. Основные направления превращения лигнина при его окислительном аммонолизе / 7-я Всесоюзная конференция по химии и использованию лигнина: Тезисы докладов. Рига, 1987. -с.64−65.
  11. JI. Основы физической органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1972.-534 с.
  12. Г. Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных. Рига: Зинатне, 1987. — 230 с.
  13. . П., Пальчевский В. В., Пендин А. А. и др. Оксредметрия. -Л.: Химия, 1975.-304 с.
  14. Д.С. Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах: Дис.. канд. хим. наук. Архангельск., 1998. -148 с.
  15. Г. Б., Никитин В. М. Спектрофотометрический метод определения значения рК щелочного и щелочного сульфатного лигнинов и их модельных соединений // Журнал прикладной химии. 1967, т.40, вып. 8. — с. 1814−1819.
  16. А.А., Закис Г. Ф., Мекша М. В. Кислотно-основное титрование окси- и кетокарбоновых кислот и фенолов, родственных лигнину и его окисленным производным // Химия древесины. 1983, № 1.-е. 106−112.
  17. Н.С. Кислотно-основные свойства родственных лигнину фенолов в системе вода апротонный растворитель: Дис.. канд. хим. наук. — Архангельск, 2002. — 120 с.
  18. М.И., Кирюшина М. Ф., Зарубин М. Я. Сравнение ОН-кислотности родственных лигнину фенолов в воде, спиртах и водно-спиртовых смесях // Химия древесины. 1984, № 5. — с. 23−29.
  19. Э.И., Бурлаков В. М. Хемшпоминесцентные явления при нагревании и окислении натронного лигнина // Химия древесины. 1981, № 1.-е. 89−91.
  20. А.Д. Хемилюминесценция при окислении лигнина в условиях щелочных способов делигнификации: Автореферат дис.. канд. хим. наук. -Л., 1984.-20 с.
  21. К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия: Пер. с англ. — М.: Мир, 1967.-379 с.
  22. О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985.-248 с.
  23. Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. — 207 с.
  24. К. Г., Хабаров Ю. Г. УФ-спектроскопия лигнина: Обзор // Химия древесины. 1985, № 6. — с. 3−29.
  25. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 1. Ароматические спирты // Химия древесины. 1990, № 1. — с. 37−42.
  26. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 2. Ароматические кетоны // Химия древесины. 1990, № 2. — с. 100−103.
  27. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 3. Ароматические альдегиды // Химия древесины. 1990, № 2. — с. 104−106.
  28. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 4. Ароматические кислоты // Химия древесины. 1990, № 3, с. 66−67.
  29. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 5. Ароматические соединения без функциональных групп в цепи // Химия древесины. 1990,№ 3. — с. 68−71.
  30. С. М., Якобсонс Ю. К. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 6. Расчет потенциалов методом ППДП // Химия древесины. 1990, № 6. — с. 33−35.
  31. Shaik S. S. Nukleophility and vertical ionization potentials in cation-anion recombinations // J. Org. Chem. 1987, vol. 52. — p. 1563−1568.
  32. Э.И. Исследование способности лигнина к восстановлению в различных средах полярографическим методом: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Д., 1981.-20 с.
  33. В.Ф., Водзинский Ю. В., Скворцов Н. П. Вольтамперометриче-ское окисление лигнинов на графитовом электроде: 1. Потенциал окисления лигнинов // Химия древесины. 1978, № 6. — с. 79−81.
  34. Е.М. Окислительные превращения ароматических соединений, моделирующих структурные звенья лигнина, в сильнокислых средах: Автореферат дис. .канд. хим. наук. JL, 1983. — 19 с.
  35. В.Н. Особенности окисления лигнина в щелочных средах: Автореферат дис. .канд. хим. наук. JI.:JITA, 1988. — 16 с.
  36. Т.А., Теодорадзе Г. А. Электрохимическое поведение фенолов // Успехи химии. 1987, т. 46, вып. 1.-е. 29−48.
  37. Е.Ф. Быстрые реакции в растворах / Под ред. Н. М. Эммануэля. -М.: Мир, 1966.-310 с.
  38. М.С. Оксредметрия. Л.: Химия, 1967. — 120 с.
  39. A.M. Оксредметрия в химии и химической технологии древесины: Дис.. доктора хим. наук. Архангельск, 1998. — 330 с.
  40. К.Г., Крунчак В. Г. Теория и практика применения оксредметрии в химии древесины. 1. Теоретические положения метода восстановительной емкости // Химия древесины. 1989. — № 6. — с. 59−70.
  41. М. М., Писаревский А. М., Полозова И. П. Окислительный потенциал. Теория и практика. Л.: Химия, 1984. — 168 с.
  42. Физические методы в химии гетероциклических соединений: Пер. с англ. / Под ред. А. П. Катрицкого. М.-Л., 1966. — 658 с.
  43. В.В., Якубов Х. М. // Успехи химии. 1980, т.49, № 10. -с.1859−1879.
  44. Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах. Л.: Химия, 1984.-272 с.
  45. Ю.Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. JL: Химия, 1973. — 376 с.
  46. Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. — 488 с.
  47. . Е. Процессы переноса и сольватации протона в растворах. В кн.: Современные аспекты электрохимии. / Под ред. Дж. Бокриса и Б. Конуэя. -М.: Мир, 1967.-с. 55−169.
  48. А. М., Измайлов Н. А. Дифференцирующее действие растворителей на силу кислот. V. Раздельное потенциометрическое титрование смесей кислот в безводной уксусной кислоте. // Журн. общ. химии. 1950, т.20, № 1. — с.38−44.
  49. В. В., Безуглый В. Д., Спивак Л. Л., Орлова Н. Н. Электрохимические измерения в смеси метанол-бензол-вода.// Журн. физ. химии. -1965, т. 39, вып. 7. с. 1585−1589.
  50. Gutbezahl В., Grunwald Е. The acidity and basidity scale in the system ethanol-water. // J. Am. Chem. Soc. 1953, vol.75. — p. 565−574.
  51. Popovych O. Correlation between apparent pH and acid of base concentration in ASTM measurement. // Anal. Chem. 1964, vol. 36. — p. 878−883.
  52. P. Определение pH: Пер. с англ. Л.: Химия, 1968. — 400 с.
  53. Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Справочник по неорганической химии. Константы неорганических веществ. М.: Химия, 1987. — 319 с.
  54. И. В., Сейфер Г. Б., Харитонов Ю. Я. Химия ферроцианидов. -М.: Наука, 1971.-320 с.
  55. К. Г., Айзенштадт А. М., Полторацкий Г. М., Крунчак В. Г. Устойчивость цианокомплексов железа (И) и (III) в водных растворах. // ЖПХ. 1987, № 9. — с. 1965−1969.
  56. Rao К. V., Nema S. К., Krishnamurthy V. N., Swaminathan V., Gowariker V. R. Kinetics of oxidation of hydroxyl ion by potassium hexacyanoferrate (III) // J. Indian Chem. Soc. 1984, vol. 51. — p. 751−756.
  57. B. Sieklucka. Thermal and photochemical reactions of cyano complexes of the transition metals. // Progress in Reaction Kinetics. 1989, vol. 15, № 4. — p. 175 250.
  58. Asperger S., Murati I., Pavlovic D., Sustra A. drastic acceleration of hexacya-noferrate (II) oxidation in the presense of strong electron-donor solvents // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986.-p. 814−816.
  59. Д.С., Горбова Н. С. Изучение растворимости цианокомплексов железа в водно-спиртовых растворах / Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов: Сборник научных трудов, вып. I. -Архангельск, 1996. с. 32−35.
  60. Campion R. J., Deck Ch. F., King F., Wahl A. C. Kinetics of electron exchange between hexacyanoferrate (II) and -(III) ions. // Inorganic Chemistry. 1967, vol. 6, N4.-p. 672−681.
  61. Badawy W. A., Helal N. H. Kinetic studies of the ferro-ferri hexacyanoferrate redox couple. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1991, vol. 128, N 2. — p. 144−148.
  62. Oyma N., Ohsaka Т., Kaneka M., Sato K., Matsudo H. Electrode kinetics of the Fe (CN)6.4"/3' and [Fe (CN)5]3"/2″ complexes confined to polymer film on graphite surfaces. // J. Am. Chem. Soc. 1983. vol. 105, — p. 6003−6008.
  63. Hurlen Т., Wilhelmsem W. Kinetics of the Fe (CN)6.4"/3″ couple at passive titanium electrodes. // Electrochimica Acta. 1988. vol. 133, N 12, — p. 1729−1733.
  64. Masharak P. K. Convenient synthesis of tris (tetraethylammonium) hexacyanoferrate (III) and its use as an oxidant with tunable redox potential. // Inorganic chemistry. 1986, vol. 25, N 3. — p. 245−247.
  65. Gutmann V., Gritzner G., Danksagmuller K. Solvent effects on the redox potential of hexacyanoferrate (III) — hexacyanoferrate (II). // Inorganica Chimica Acta. -1976, vol. 17.-p. 81−86.
  66. Kolthoff I. M., Tomsicek W. J. The oxidation potential of the system potassium ferrocyanide potassium ferricyanide at various ionic strengths // J. Phys. Chem. -1935, vol. 39.-p. 945−954.
  67. Мелвин-Хьюз E.A. Равновесие и кинетика реакций в растворах / Под ред. И. П. Белецкой. М: «Химия», 1975. — 472 с.
  68. Г. А., Новоселов Н. П., Перелыгин И. С. и др. Ионная сольватация. -М.: Наука, 1987.-320 с.
  69. I. М., Tomsicek W. J. The fourth ionization constant of ferrocyanic acid //J. Phys. Chem. 1935, vol. 39. — p. 955−958.
  70. Cohen S. R., Plane R. A. The association of ferrocyanide ions with various cations // J. Phys. Chem. 1957, vol. 61, N 8. — p. 1096−1100.
  71. Tejeda P. P., Velasco J. R., Sanches-Burgos F. Salt and medium effects in the oxidation of iodide by hexacyanoferrate (III). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1983.-p. 2679−2683.
  72. Banos J., Sanches-Burgos F., Carmona-Guzman M.C. The peroxodisulphate -hexacyanoferrate (II) reaction. Reactivity and ionic association in isodielectric water-co-solvent mixtures // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, N 9. — p. 19 751 976.
  73. Ferranti F., Indelli A. Conductance of aqueous solutions of cobalticyanides, fer-rocyanides, and molybdocyanides of potassium and of tetraalkylammonium Ions // J. Solution Chem. 1974, vol.3, N 8. — p. 619−627.
  74. James J. C., Monk С. B. The conductivities of potassium and lanthanum cobalticyanides and ferricyanides // Trans. Faraday Soc. 1950, vol. 46. — p. 10 411 050.
  75. Ю. Я., Чумак В. JI., Кофанова Е. В. Влияние растворителя на термодинамику процессов ионной ассоциации и ионной миграции в растворах несимметричных электролитов // Журнал химии неводных растворов. 1992, т. 1,№ 1.-е. 77−89.
  76. Ю. Я., Чумак В. Л., Кофанова Е. В. Расчет параметров процесса ионной ассоциации в растворах несимметричных электролитов // Электрохимия. 1989, т. 25, вып. 12. — с. 1595−1598.
  77. А. М., Николаева Л. С. Математическое моделирование химических равновесий. М.: Изд-во МГУ, 1988. — 192 с.
  78. Е.В., Хабаров Ю. Г., Прокшин Г. Ф. Изучение кинетики реакции взаимодействия сульфатного лигнина с феррицианидом калия / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1984, № 4. — с. 98−102.
  79. Э.И., Селентьев Д. Г., Семенов С. Г., Ходырева Н. В. Щелочной катализ при окислении древесины и ее компонентов в водно-органических средах // Химия древесины. 1993, № 4. — с. 6−13.
  80. У. Механизм окисления органических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1966.- 175 с.
  81. Haynes С. G., Turner A. H., Waters W. A. The oxidation of monohydric phenols by alkaline ferricyanide // J. Chem. Soc. 1956. — p. 2823−2831.
  82. Grybos R., Samotus A., Aizenstadt A., Popova N., Bogolitsyn K., Burgess J. The reactions of vanillin with octacyanotungstate (V) ions in alkaline solution // Inorganic Reaction Mechanisms. 2000, vol. 2(3). — p. 195−204.
  83. В. В. Кислотность неводных растворов. Харьков: Вища школа, 1981. — 152 с.
  84. Ю.Г. Модификация технических лигнинов соединениями железа: Автореф. дис.. д-ра хим. наук. Архангельск, 2002. — 40 с.
  85. P. S., Panda R. К. Oxidation of phenol and substituted phenols by hexacyanoferrate (III) // Indian J. Chem. 1973, vol. 11. — p. 1003−1006.
  86. Panda P. K., Panda R. K., Radhakrishnamurti P. S. Kinetics and mechanism of electron transfer from phenolate anion to hexacyanoferrate in aqueous alkaline media//Int. J. Chem. Kinet. 1987, vol. 19. — p. 155−170.
  87. E. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа, 1988.-390 с.
  88. S. М., Hewgill F. R., Howie G. В. Е. S. R. Studies of the oxidative coupling of some bisphenols // Aust. J. Chem. 1975, vol. 28. — p. 343−353.
  89. Hewgill F. R., Mullings L. R. E. S. R. Studies of some polycyclic semiquinones and derived radicals // Aust. J. Chem. 1975, vol. 28. — p. 355−367.
  90. Cook C. D., Kuhn D. A., Fianu P. Oxidation of hindered phenols. IV. Stable phe-noxy radicals // J. Am. Chem. Soc. 1956, vol. 78. — p. 2002−2005.
  91. Г. M., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. М.: Химия, 1985.
  92. Ю. Г., Герасимова Л. В. Модификация лигнинов путем окислительного радикального сочетания. 1. Механизм реакции модификации / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1997, № 6. — с. 102−108.
  93. S. N., Bhattacharjee М., Mahanti М. К. Kinetics of oxidative coupling of phenols. Oxidation of guaiacol by alkaline hexacyanoferrate (III) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983, vol. 56, N6.-p. 1855−1856.
  94. Taylor W. I., Battersby A. R. Oxidative coupling of phenols. New York: Marcel Dekker, 1967.-380 p.
  95. Thyagarajan B. S. Oxidation by ferricyanide // Chem. Rev. 1958, vol. 58, N 1. -p. 439−460.
  96. Scott A. I. Oxidative coupling of phenolic compounds // Quart. Rev., vol. 19, N1. -p. 1−35.
  97. Bhattacharjee M., Mahanti M. K. Kinetics of oxidative coupling of phenols. Oxidation of vanillin by alkaline hexacyanoferrate (III) // Anales de Quimica. 1987, vol. 183.-p. 625−626.
  98. Cook C. D., Norcross P. The oxidation of aromatic combination // J. Am. Chem. Soc. 1959, vol. 81.-p. 1176−1179.
  99. Wallis A. F. Oxidation of (E) — and (Z)-2,6-dimetoxy-4-propenylphenol with ferric chloride a facile route to the 2-aryl ethers of l-arylpropen-l, 2-diols // Austral. J. Chem. — 1973, vol. 26, N 3. — p. 585−594.
  100. Zanarotti A. Synthesis and reactivity of lignin model quinone methides // J. Chem. Res. 1983. — p. 2625−2637.
  101. С. M. Электронное строение, конформации и реакционная способность структурных единиц лигнина: Дис.. доктора хим. наук. Л., 1992. — 472 с.
  102. С. М., Апушкинский А. Г. Хинонметиды в химии древесины // Успехи химии. 1992, Т. 61, № 1. — с. 195−244.
  103. М. В., Боголицын К. Г., Айзенштадт А. М. Исследование механизма и кинетики окисления модельных соединений лигнина феррициани-дом-ферроцианидом калия в щелочной среде / Международная конференция
  104. Проблемы окислительно-восстановительных превращений компонентов древесины": Тезисы докладов. Архангельск, 1992. — с.45.
  105. А. М., Богданов М. В., Боголицын К. Г. Реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1998, № 2−3. — с. 83−89.
  106. В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-360 с.
  107. Bhattacharjee М., Mahanti М.К. Kinetics of oxidation of quinol by alkaline hexacyanoferrate (III) // React. Kinet. Catal. Lett. 1982, vol.21, N 4. — p. 449 454.
  108. Г. А., Афанасьев B.H., Агафонов A.B. и др. Комплексообразование в неводных растворах. М.: Наука, 1989. — 256 с.
  109. Э. И., Ходырева Н. В., Семенов С. Г. Квантовохимическая оценка влияния растворителя на скорость окисления фенолов, моделирующих нук-леофильные фрагменты лигнина / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1994, № 2−3, с. 60−67.
  110. И. П., Никитина О. В. Окисление древесины кислородом в низкомолекулярных спиртах // Химия древесины. 1989, № 4. — с. 60−63.
  111. Е. В., Чупка Э. И. Исследование окисления лигносульфонатов в щелочной и спирто-щелочной среде хемилюминесцентным методом // Химия древесины. 1994, № 3 — с. 53−57.
  112. Н. Е., Schaefer A. D. Cation and solvent effects on the ultraviolet spectra of alkali salts of phenols and enols // J. Am. Chem. Soc. 1965, vol. 89, N 9. — p. 1857−1866.
  113. Г. Ф. Синтез модельных соединений лигнина. Рига: Зинатне, 1980. -288 с.
  114. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974.-407 с.
  115. Справочник химика. Т. 3. Л.: Химия, 1964. — 1008 с.
  116. Д. Н. Ионные равновесия (математическое описание). Л.: Химия, 1973.-446 с.
  117. А.А. Краткий справочник физико-химических величин. JL: Химия, 1983. — 188 с.
  118. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. JL: Химия, 1991.-432 с.
  119. Д. Электрохимические константы: Пер. с венгерского. М.: Мир, 1980.-366 с.
  120. R. М., Onsager L. Conductance of unassociated electrolytes // J. Phys. Chem. 1957, vol. 61. — p. 668−682.
  121. И. Т., Назаренко Ю. П., Некрич Е. Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова думка, 1974. — 991 с.
  122. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов: Справочник /Под ред. Г. М. Полторацкого. Л.: Химия, 1984. — 304 с.
  123. Hawes J. L., Kay R. L. Ionic association of potassium and cesium chlorides in ethanol-water mixtures from conductance measurements at 25 °C // J. Phys. Chem. 1965, vol. 69, N 7. — p.2420−2431.
  124. M. Краун-соединения. Свойства и применение. / Под ред. Н. М. Эмануэля. М.: Мир, 1986. — 363 с.
  125. Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций: Пер. с англ. М.: Мир, 1968. — 320 с.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!