Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Новые реакции ацилиодидов

Диссертация: Новые реакции ацилиодидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Обнаружено, что ацилиодиды могут вступать в реакцию фотохимического ацилирования ароматических углеводородов. Предпочтительность протекания такого процесса обуславливается как строением исходного ацилиодида, так и природой арена. Так, процесс ацилирования толуола явился практически единственным направлением фотохимических превращений в его среде иодангидридов триметилуксусной и валериановой… Читать ещё >

Содержание

  • Принятые сокращения
  • ГЛАВА 1. СРАВНИТЕЛЬНАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЦИЛИОДИДОВ И ТРИМЕТИЛИОДСИЛАНА обзор литературных данных)
    • 1. 1. Спирты и фенолы
      • 1. 1. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 1. 2. Взаимодействие ТМИС
    • 1. 2. Ациклические и циклические простые эфиры
      • 1. 2. 1. Взаимодействие ацилиодидов с ациклическими эфирами
      • 1. 2. 2. Взаимодействие ТМИС с ациклическими эфирами
      • 1. 2. 3. Взаимодействие ацилиодидов с циклическими эфирами
      • 1. 2. 4. Взаимодействие ТМИС с циклическими эфирами
    • 1. 3. Сложные эфиры
      • 1. 3. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 3. 2. Взаимодействие ТМИС
    • 1. 4. Взаимодействие с аминами
      • 1. 4. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 4. 2. Взаимодействие ТМИС
    • 1. 5. Реакция с кремнийорганическими аминами
      • 1. 5. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 5. 2. Взаимодействие ТМИС
    • 1. 6. Амиды
      • 1. 6. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 6. 2. Взаимодействие ТМИС
    • 1. 7. Алкоксисиланы и силоксаны
      • 1. 7. 1. Взаимодействие ацилиодидов
      • 1. 7. 2. Взаимодействие
  • ТМИС
  • ГЛАВА 2. НОВЫЕ РЕАКЦИИ АЦИЛИОДИДОВ обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез ацилхлоридов
    • 2. 2. Синтез ацилиодидов
    • 2. 3. Взаимодействие с азотсодержащими гетероароматическими соединениями
    • 2. 4. Взаимодействие ацетилиодида с карбамидом и тиокарбаимидом и их ИДчР-производными
    • 2. 5. Фотохимические реакции ацилиодидов
      • 2. 5. 1. Фотолиз ацилиодидов — новый метод синтеза а-дикетонов
      • 2. 5. 2. Фотополиарилирование
      • 2. 5. 3. Фотохимическая реакция Фриделя-Крафтса
      • 2. 5. 4. Фотохимические реакции ацетилиодида с галогенбензолами и бензоилхлоридом
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Новые реакции ацилиодидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Создание новых эффективных реагентов и синтонов, используемых в органическом и элементоорганическом синтезах издавна являлось одной из ключевых проблем химии. Этой актуальной проблеме и посвящено настоящее исследование, поставившее своей задачей изучение новых возможностей использования ацилиодидов в органическом и элементоорганическом синтезе.

Первый представитель ацилиодидов — бензоилиодид PhCOI был получен двумя знаменитыми друзьями-химиками Либихом и Веллером в 1832 году [1]. Их простейший аналог ацетилиодид MeCOI был синтезирован четверть века спустя двумя другими химиками-органиками Кагуром и Гутри [2, 3]. В последующее столетие эти неустойчивые соединения привлекли мало внимания исследователей, и их препаративные возможности практически оказались нереализованными. За 170 лет насчитывается всего около семидесяти печатных работ, описывающих синтез и свойства ацилиодидов. Даже в солидном томе, посвященном ацилгалогенидам в серии работ Патаи [4], цитируется всего несколько статей, касающихся ацилиодидов.

Фундаментальные исследования возможности использования ацилиодидов в органическом и элементоорганическом синтезе начались в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН) в 2000 году, научной школой академика М. Г. Воронкова и активно продолжаются в настоящее время. Они инициированы предположением М. Г. Воронкова, что ацилиодиды должны являться альтернативой или эквивалентом триметилиодсилану (Me3SiI), впервые введенному им в 1975 году [5] в качестве реагента в органический и элементоорганический синтез. Нельзя не отметить, что способность расщеплять связи С-О-С и Si-0-С триметилиодсиланом была открыта Воронковым и Худобиным еще в 1956 году [6].

В начале систематических исследований ацилиодидов в ИрИХ СО РАН М. Г. Воронковым и H.H. Власовой был опубликован обзор, исчерпывающе обобщающий уже известные в то время методы их синтеза и физико-химические свойства. К тому времени имелись сведения, указывающие на повышенную ионность связи C-I в RCOI и ее склонность к гомолитическому распаду. Однако, сформировавшиеся к концу XX века представления об электронном строении ацилиодидов и их высокая склонность распадаться на свободные радикалы или диссоциировать на ионы к широкому изучению их реакционной способности не привели.

К настоящему времени систематические фундаментальные исследования, проводимые научной школой академика М. Г. Воронкова, позволили углубленно изучить реакционную способность ацилиодидов при взаимодействии со спиртами, простыми (ациклическими, циклическими и виниловыми) и сложными эфирами, карбоновыми кислотами, органическими и кремнийорганическими аминами, амидами, аминокислотами, замещенным гидразинами, аминосиланами, гексаметилдисилазаном, этоксисилатраном, триорганилсиланами игерманами, этинилсиланами, -германами истаннанами [8−18]. АИ в отличие от других ацилгалогенидов RCOX (X = F, С1, Вг) реагируют с исследованными соединениями значительно легче, при более низкой температуре и в отсутствие катализатора, а во многих случаях и в другом направлении.

В целом, по своей высокой реакционной способности, иодирующему и деоксигенирирующему действию и направлению взаимодействия с разнообразными органическими и элементоорганическими соединениями, RCOI действительно подобны триметилиодсилану Me3SiI. Однако, более легкая доступность и дешевизна АИ по сравнению с Me3SiI сулит им более широкое использование в органическом и элементоорганическом синтезе.

Цель работы. Целью настоящего исследования явилось дальнейшее изучение перспективы использования ацилиодидов в качестве высокоэффективных и специфических и, в то же время, дешевых и доступных реагентов и синтонов в органическом и элементоорганическом синтезах. Для этого предполагалось исследовать ранее неизученные реакции АИ с некоторыми гетероциклическими соединениями, карбамидом, тиокарбамидом и их М,]чР-производными. Особое внимание предполагалось уделить фотохимическим реакциям ацилиодидов, представляющим препаративный интерес и открывающим начало фотохимии АИ.

Задачи работы. В соответствии с поставленной целью в задачи исследования входило:

1. Изучение взаимодействия ацилиодидов с азотсодержащими гетероциклами.

2. Изучение реакций ацилиодидов с карбамидом и тиокарбамидом и их производными.

3. Исследование фотохимических превращений ацилиодидов: a. фотолизb. реакция фотохимического ацилирования Фриделя-Крафтсаc. фотохимическое взаимодействие с галогензамещенными ароматическими соединениями.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработан метод синтеза ацилиодидов из ацилхлоридов, не тривиально полученных путем взаимодействия карбоновых кислот с 81С14, и оказавшийся весьма эффективным для синтеза ЯСОС1, где Я = Ме, Ме (СН2)3, С13С, Ме3С, РС6Н4. При этом показано, что предложенная реакция получения 11СОС1, осуществлялась в случае ЯСООН с рКа < 4.7. Примечательно, что карбоновые кислоты с рКа > 4.7 реагируют БЮ^ с образованием соответствующих тетроацетоксисиланов.

Впервые показано, что фотолиз ацилиодидов ЯС01 с Я = Ме, Ме2СН, РЬ, РС6Н4 при УФ облучении в среде толуола протекает без распада ацильного радикала с фотолизом связи С-1. Этот метод оказался простейшим и эффективным способом получения соответствующих а-дикетонов ЯСОССЖ.

Открыта фотохимическая реакция ацилирования ацилиодидами ароматических углеводородов. В этом направлении особенно гладко реагирует ЯС01 с К = Ме (СН2)з и Ме3С, с толуолом и МеС01, с ои м-ксилолами.

Реакция ацетилиодида с галогензамещенными аренами — хлори бромбензолом и дибромбензолом в условиях УФ облучения протекает как процесс замещения галогена (С1, Вг) на иод с образованием иодбензола и дииодбензола.

В отличие от ацетилиодида фотохимическая реакция бензоилиодида к замещению ароматического галогена на иод не приводит, а образуется лишь дибензоил РИСОСОРЬ.

Реакции АИ с карбамидом и тиокарбамидом, протекает уже при комнатной температуре с образованием Ы-ацетилпроизводных, а аналогичная реакции ацилхлоридов лишь при нагревании и в присутствии катализатора.

Реакции ацилиодидов с циклическими Ы^'-диметилен^риметилен) производными карбамида приводит к образованию соответствующих ацетилпроизводных. Реакция МеС01 с 1Ч, М'-диметилентиокарбамидом-(имидазолидин-2-тион) в среде серного эфира сопровождается образованием 8-аддукта — 1Я,]['-диметиленизотиуроний иодида и является первым примером дегидроиодирования ацетилиодида под влиянием тиокарбамидной группы.

Взаимодействие ацетилиодида с М, Ы'-бис-(3-триэтоксисилилпропил)-тиокарбамидом существенно отличается от такового для тиокарбамида и его производных — И^Ы'-диметилтиокарбамида, ТЧДЯ'-диметилентиокарбамида и М, 1Р-триметилентиокарбамида. В этом случае изначально по аналогии с алкил (алкокси)силанами происходит замещение этокси группы у атома кремния на иод с образованием этилацетата и [N-3-иод (диэтокси)силилпропил-(Ы'-3 -триэтоксисилилпропил)] тиокар бамид а. Последующие превращения этого аддукта приводят в конечном итоге к резиноподобному кремнийорганическому полимеру состава СиНетЫбОм^зЗ^.

Экзотермическая реакция ацетилиодида с пиридином быстро приводит к образованию иодида пиридиния и кетена. Аналогично, но менее энергично пиридин реагирует с ацетилхлоридом. Проведение этого процесса при -10°С, в отсутствие растворителя или при -50°С в среде гексана приводит к образованию ранее неизвестного, весьма реакционноспособного иодида ацетилпиридиния. Так, он чрезвычайно легко взаимодействует с метанолом или этанолом с образованием соответствующих алкилацетатов. Идентичной реакции для гидрохлорида пиридиния не обнаружено.

Реакция хинолина с ацетилиодидом как при 20 °C, так и при -10°С протекает как процесс дегидроиодирования с образованием иодида хинолиния и кетена. Взаимодействие бензоилиодида как с пиридином, так и с хинолином сопровождается образованием ранее неизвестных иодидов бензоилпиридиния и бензоилхинолиния.

Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 4 статьи в российских журналах, тезисы 2-х докладов на Всероссийской и Международной конференциях. Результаты работы были представлены на X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), Международной научно-практической конференции «Химия XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2008).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 102 страницах машинописного текста, содержит 4 таблицы. Первая глава — обзор литературных данных, касающихся особенностей реакционной способности ацилиодидов и триметилиодсилана по отношению к одним и тем же классам органических и элементоорганических соединений. Во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований. Третья глава является экспериментальной частью диссертационной работы. Завершают работу выводы и список цитированной литературы (128 ссылок).

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского Института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме «81 и С-функциональные производные тетраэдрического, гипои гипервалентного кремния, их аналоги и комплексные соединения микрои макробиометаллов» (номер государственной регистрации 1 200 704 817). Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 05−03−32 096) и Совета по грантам Президента РФ (НИ! 4575.2006.3).

ВЫВОДЫ.

1. Осуществленные реакции ацилиодидов с ранее неисследованными классами органических соединений и некоторыми их кремнийорганическими аналогами, а также изучение фотохимических превращений КС01 еще раз убедительно продемонстрировали высокую и специфическую реакционную способность ацилиодидов, схожую с реакционной способностью триметилиодсилана и отличающуюся от других ацилгалогенидов ЯСОХ (X = Б, С1, Вг), и показали перспективность их использования в качестве иодирующих, ацилирующих и деоксигенирующих реагентов.

2. Ацетилиодид реагирует с карбамидом и тиокарбамидом при комнатной температуре в мольном соотношении 1:1 аналогично ацетилхлориду с образованием Ы-ацетилпроизводных, но в отличие от МеСОС1 в отсутствии катализатора — серной кислоты. Реакция ацетилиодида с тиокарбамидом, осуществляемая при охлаждении (-5-Ю°С), приводит к соответствующему Б-ацетилпроизводномуиодиду Э-ацетилизотиурония.

3. В отличие от 2-имидазолидона, реакция ацетилиодида с которым в соотношении 1:1 и 2:1 протекает в с образованием иодида 1Ч-ацетил-2-имидазолидона и дииодида К, Ы'-диацетил-2-имидазолидона, при взаимодействии МеС01 с 2-имидазолидинтионом в среде серного эфира образуется 8-аддукт — ТЧД^'-диметиленизотиуроний иодид. Наблюдаемый процесс является первым примером дегидроиодирования ацетилиодида под влиянием тионной серы.

4. Кремнийорганический тиокарбамид — М, 1^'-бис-(3-триэтоксисилилпропил)тиокарбамид в отличие от тиокарбамида и его органических аналогов — Ы, Ы'-диметилтиокарбамида, N,>1'-диметилентиокарбамида и >Т, 1чГ-триметилентиокарбамида изначально взаимодействует с ацетилиодидом аналогично тому, как реагирует МеСО! с алкил (алкокси)силанами, с замещением этокси группы у атома кремния на иод, приводящим к выделению этилацетата и образованию [N-3 -иод (диэтокси)силилпропил-(Ы'-3 триэтоксисилилпропил)]тиокарбамида. Последний термически лабилен и при нагревании распадается, а также претерпевает поликонденсацию с образованием резиноподобного кремнийорганического полимера состава С45Н97][б014 58з8161 за счет реакции расщепления связи О-С во фрагменте 81-О-С, характерной для иодсиланов.

5. Реакция ацетилиодида с пиридином при 20 °C и хинолином, как при 20 °C, так и при пониженной (-1СН—5°С) температурах, протекает по аналогии с ацетилхлоридом как процесс дегидрогалогенирования МеС01 с выделением кетена и образованием твердых, нерастворимых в органических растворителях иодидов пиридиния и хинолиния. Бензоилиодид, не способный к отщеплению Н1, образует и с пиридином, и с хинолином как при (-10-^-5°С), так и при 20−25°С устойчивые иодиды бензоилпиридиния и бензоилхинолиния.

6. Иодид ацетилпиридиния удалось синтезировать с количественным выходом взаимодействием ацетилиодида с пиридином при (-1(Н—50С) в отсутствии растворителя или при -50°С в среде гексана Иодид ацетилпиридиния является эффективным ацилирующим и деоксигенерирующим реагентом, что было установлено на примере его реакций с метанолом и диметилсульфоксидом, приводящим к образованию этилацетата и уксусной кислоты и тиоацетальдегида соответственно.

7. Впервые установлено, что фотолиз ацетилиодида под влиянием УФ облучения в среде ароматических углеводородов (бензол, толуол) не сопровождается расщеплением ацетильного радикала МеСО", а приводит к рекомбинации радикалов с образованием диацетила МеСОСОМе. Этот процесс является новым методом синтеза симметричных, алифатических и ароматических а-дикетонов ЫСОССЖ, где Ы = Ме, Ме2СН, РЬ, С6Н4Р с выходом 49−93%.

8. Обнаружено, что ацилиодиды могут вступать в реакцию фотохимического ацилирования ароматических углеводородов. Предпочтительность протекания такого процесса обуславливается как строением исходного ацилиодида, так и природой арена. Так, процесс ацилирования толуола явился практически единственным направлением фотохимических превращений в его среде иодангидридов триметилуксусной и валериановой кислот ЯС01 [К=Ме3С и Ме (СН2)з] Фотолиз ацетилиодида в среде ои л-г-ксилола, в отличие от его фотолиза в среде бензола или толуола, не сопровождался рекомбинацией ацетильного радикала с образованием диацетила, а привел лишь к продуктам ацилирования ксилола — 1-ацетил-2,6-диметилбензолу и 1-ацетил-2,3-диметилбензолу.

9. Взаимодействие ацетилиодида с хлори бромбензолом под влиянием УФ облучения протекает по аналогии с галогенсодержащими гетероароматическими соединениями как процесс фотохимического замещения атомов галогена на иод. В отличие от ацетилиодида УФ облучение бе нзоилиодида в среде выше обозначенных галогензамещенных аренов сопровождается только рекомбинацией бензоильных радикалов с образованием дибензоила РЬСОСОРЬ.

10.Фотохимическая реакция ацетилиодида с 1,4-дибромбензолом явилась удобным препаративным методом синтеза ранее труднодоступного 1,4-дииодбензола.

11.С целью разработки метода синтеза ацилхлоридов — исходных соединений для получения ацилиодидов, изучено взаимодействие карбоновых кислот (уксусная, монохлоруксусная, трихлоруксусная, валериановая, триметилуксусная, бензойная, 2-фторбензойная и глутаровая) с четыреххлористым кремнием БЮЦ. Установлено, что исследованная реакция может быть использована в качестве эффективного способа получения ЯСОС1 на основе карбоновых кислот с рКа > 4.7.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wohler F., Liebig J. Untersuchungen uber das radikal der benzoesaure // Ann. Chem. Pharm. — 1832. — V. 3, N 3. — P. 249−282.
  2. Guthrie F. Ueber jodacetyl // Ann. Chem. Pharm. 1857. — V. 103, N 3. -P. 335−337.
  3. Cahours A. Ueber einige neue salicylverbindungen, und die jodverbindungen einiger organischen saureradicale // Ann. Chem. Pharm. -1857.-V. 104, N l.-P. 109−111.
  4. Patai S. The chemistry of acid halides // London. 1972. — P. 177−230.
  5. М.Г., Худобин А. Ю. Реакция триалкилсиланов с иодом и иодоводородом // Изв. АН СССР сер. хим. 1956. — № 6. — С. 713−714.
  6. М.Г., Власова H.H., Трухина A.A. Ацилиодиды в органическом синтезе // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: Сб. обзорных статей. М.: Химия — 2003. — С. 9−47.
  7. М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе I. Взаимодействие со спиртами // ЖОрХ. -2002. Т. 38, вып. 11. — С.1630−1632.
  8. М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе II. Взаимодействие с циклическими и ациклическими эфирами // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 11. — С. 16 331 635.
  9. М.Г., Шагун В. А. Ацилиодиды в органическом синтезе III. Квантовохимическое исследование взаимодействия ацилиодидов иацилхлоридов с метанолом // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 3. — С. 363 367.
  10. М.Г., Белоусова Л. И., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом ситнтезе IV. Взаимодействие ацетилиодида с карбоновыми кислотами // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 12.-С. 1774−1777.
  11. М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе V. Взаимодействие с эфирами карбоновых кислот // ЖОрХ. 2004. — Т. 40, вып. 3. — С. 387−389.
  12. М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе VI. Взаимодействие с виниловыми эфирами // ЖОрХ. 2004. — Т. 40, вып. 4. — С.498−500.
  13. Н.Воронков М. Г., Трухина A.A., Власова H.H., Мирсков Р. Г., Ярош O.A. Ацилиодиды в органическом синтезе VII. Взаимодействие с триалкилэтинильными производными олова, германия и кремния // ЖОрХ. 2006 — Т. 42, вып. 1. — С. 32−34.
  14. М.Г., Белоусова Л. И., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе VIII. Взаимодействие с аминокислотами // ЖОрХ. 2006. — Т. 42, вып. 2. — С. 189−191.
  15. М.Г., Трухина A.A., Белоусова Л. И., Цырендоржиева И. П., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе X. Взаимодействие с триорганилсиланами и германами // ЖОрХ. 2007. — Т. 43, вып. 12. — С. 1751−1753.
  16. М.Г., Цырендоржиева И. П., Рахлин В. И. Ацилиодиды в органическом синтезе XI. Необычная реакция расщепления связи С-N в третичных аминах // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 4 — С. 487−489.
  17. М.Г., Власова H.H., Белоусова Л. И., Григорьева О. Ю., Цырендоржиева И. П., Рахлин В. И. Ацилиодиды в органическом синтезе XII. Взаимодействие с кремнийорганическими аминами. // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 11.-С. 1610−1614.
  18. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I. Reactions of trimethyliodosilane with mono-, di-, and trioxacycloalkanes // J. Organomet. Chem. 1991. — V. 410, N 1. — P. 13−32.
  19. Norman O.V. The reactions of aliphatic acid chlorides // Chem. Rev. -1953.-V. 52, N2.-P. 237.
  20. Jung M.E., Ornstein P.L. A new method for the efficient conversion of alcohols into iodides via treatment with trimethylsilyl iodide // Tetrahedron Let. 1977. -N31.- P.2659.
  21. Н.Ж. // РФХО. 1909. — T.41, вып. 5. — С. 651−664.23 .Kriierke U. К. Halogen-austausch an chlorsilanen und die tetrahydrofiiran-spaltung durch brom-und jodsilane // Ber. 1962. — N 95. — P. 174−182.
  22. М.Г., Дубинская Э. И., Павлов С. Ф., Горохова В. Г. Реакция триметилйодсилана с алкилариловыми эфирами // Изв. АН СССР сер. хим. 1976. — № 10. — С. 2355−2356.
  23. Но T.L., Olah, G.A. Synthetic methods and reactions- 321. Mild and effective cleavage of esters and ethers with phenyltrimethylsilane/iodine reagent // Synthesis. 1977. — N 6. — P. 417.
  24. Jung M.E., Lyster M.A. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. P. 3761−3764.
  25. Gustus E.L., Stevens Ph. G. Acid iodides (II). Cleavage of aliphatic ethers by acid iodides // J. Am. Chem. Soc. 1933. — V. 55, N 1. — P. 378−386.
  26. K.A. // Zh. Russ. Fiz.-Chem. Ova. 1907. — V. 39. — P. 520−522.
  27. Oku A., Harada Т., Kita K. Selective cleavage of ethers by sodium iodideacyl chloride // Tetrahedron Lett. 1982. — V. 23, N 6. — P. 681−684.
  28. М.Г., Комаров В. Г., Албанов А. И., Дубинская Э. И. Расщепление а-окисей триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1978. — № 11. — С. 2623−2624.
  29. М.Г., Пузанова В. Е., Павлов С. Ф., Дубинская Э. И. Расщепление тетрагидрофурана триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1975. — № 2. — С. 448−449.
  30. М.Г., Комаров В. Г., Албанов А., И., Коротаева И. М., Дубинская Э. И. Расщепление ди- и триоксациклогексанов триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1981. — № 6. — С. 1391−1392.
  31. Но T.L., Olah G.A. Cleavage of esters and ethers with iodotrimethylsilane // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976. — V. 15, N 12. — P. 774−775.
  32. Ho T.L., Olah G.A. Spaltung von estern und ethern mit iodtrimethylsilan // Angew. Chem. 1976. — V. 88, N 24. — P.847.
  33. Jung M.F., Lyster M.A. Quantitative dealkylation of alkyl esters via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ester hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99, N 3. — P. 968−969.
  34. Abel E.W., Willey G.R. Some new alkylaminosilanes // J. Chem. Soc. -1964. P. 1528.
  35. Abel E.W., Armitage D.A., Bush R.P. The reactions of alkylthiotrimethylsilanes, hexamethyldisilthiane, and hexamethylcyclotrisilthiane with some organic halides // J. Chem. Soc. -1964.-P. 2455−2458.
  36. М.Г., Долмаа Г., Путилова Г. Г., Дубинская Э. И. Реакция триметилиодсилана с эфирами ароматических и аралифатических кислот //ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 10. — С. 2297−2300.
  37. Sekiguchi A., Kabe Y., Ando W. Synthesis of silyl ketone by the photosensitized oxygenation of silyl diazo compounds // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20, N 10. — P. 871−872.
  38. G., Fechner K., Kaufman K., Michael G. Tomaschewski G. // Chem. 1971.-Nil.-P. 102.
  39. М.Г., Комаров В. Г., Албанов А., И., Косицина Э. И., Дубинская Э. И. Реакции триметилиодсилана с у-бутиролактоном // Изв. АН СССР сер. хим. 1978. — № 7. — С. 1692−1693.
  40. Kricheldorf H.R. Ringoffnung von lactonen und cyclischen carbonaten mit brom- oder iodtrimethylsilan // Angew. Chem. 1979. — V. 91, N 9. — P. 749.
  41. Kricheldorf H.R. Ring-opening of lactones and cyclic carbonates with bromo- or iodotrimethylsilane // Angew. Chem. Int. Engl. 1979. — V. 18, N 9. — P. 689−690.
  42. Bassindale A.R., Stout T. The interaction of electrophilic silanes (Me3SiX, X = CI04, I, CF3SO3, Br, CI) with nucleophiles. The nature of silylation mixtures in solution // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26, N 28. — P. 34 033 406.
  43. Anders E., Stankowiak A., Riemer R. Synthesen mit N-trimethylsilylheteroarylium-salzen: Umsetzungen mit aldehyden, ketonen und carbonsauren, reaktivitatsvergleich mit analogen N-acylheteroarylium-salzen // Synthesis. 1987. — N 10. — P. 931−934.
  44. Bryson Т., Bonitz G.H., Reichel C.J., Dardis R.E. Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl (methylene)ammonium iodide // J. Org. Chem. 1980. — V. 45, N 3. — P. 524−525.
  45. И.П. Новые реакции ацилиодидов с азотсодержащими органическими и Si-функциональными кремнийорганическими соединениями // Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иркутск. — 2009. — 18 с.
  46. М.Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. Л. Силоксановая связь. Физические свойства и химические превращения // Н.: Наука. -1976.-Т. 231.-С. 413.
  47. Voronkov M.G., Mileshkevich V.P., Yuzhelevich Yu.A. The siloxane bond. Physical properties and chemical transformations // N.Y. London. -1978.-P.-493.
  48. Post H.W., Norton H.M. Studies in silico-organic compounds. IV. The action of organic acid halides and of hydrohalogen acids on silico-orthoesters // J. Org. Chem. 1942. — V. 7. — P. 528−533.
  49. М.Г. Реакция а-элиминирования силанов как путь формирования и деструкции силоксановых структур // Изв. АН СССР сер. хим. 1998. — № 5. — С. 824−835.
  50. Voronkov M.G. The Third to the Formation of the Si-O-Si-group and Siloxane Structures. To Siloxanes Throught Silanones // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 557, N 1. — P. 143−155.
  51. М.Г., Трухина А. А., Белоусова Л. И., Кузнецова Г. А., Власова Н. Н. Ацилиодиды в органическом синтезе IX. Расщепление группировок Si-O-C и Si-O-Si // ЖОрХ. 2007. — Т. 43, вып. 4. — С. 505−509.
  52. Ashby В.А. Halogenated silanes and siloxanes from organosilicon polymers // C.A. 1965. — V. 63. — P. 3076.
  53. C.H., Воронков М. Г., Свиридова Н. Г. Расщепление октаметилциклотетрасилоксана хлористым и фтористым ацетилом // ЖОХ. 1969. — Т. 39, вып. 3. — С. 559−564.
  54. М.Г., Свиридова Н. Г. Методы синтеза а, со дифункциональных олигодиорганилсиланов // У.Х. 1971. — Т. 40, вып. 10.-С. 1761−1789.
  55. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I., Pavlov S.F. Interaction of trimethyliodosilane with oxygen containing organic and organosilicon compounds / Abstracts of papers. Seventh International conference of organometallic chemistry // Venice. — 1975. — P. 155.
  56. М.Г., Павлов С. Ф., Дубинская Э. И. Взаимодействие органилалкоксисиланов с триметилиодсиланом // ДАН. 1976. — Т. 227, вып. 3. — С. 607−610.
  57. Voronkov M.G., Basenko S.V. Heterocyclic cleavage reaction of siloxane bond // Chemistry reviews. Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1990. — V. 15, (1). -P. 1−83.
  58. М.Г., Дубинская Э. И., Чуйкова H.A. Пер(триметилсилокси)силоксаны // ЖОХ. 1977. — Т. 47, вып. 10. — С. 2335.
  59. М.Г., Чудесова JI.M. Расщепление органилсилоксанов // Изв. АН. ОХН. 1957. — Т. 11. — С. 1415.
  60. М.Г., Чудесова JI.M. Расщепление силоксанов галогенсиланами. Новый метод синтеза органосилоксанов // ЖОХ. -1959. Т. 29, вып. 5. — С. 1534−1541.
  61. М.Г., Павлов С. Ф., Дубинская Э. И. Взаимодействие триметилиодсилана с тетраалкоксисиланами и гексаалкоксидисилоксанами // Изв. АН СССР сер. хим. 1975. — № 3. -С. 657−660.
  62. Yamamoto Y., Ohnishi S. Trimethyliodosilane in organic chemistry // Chem. Pharm. Bull. 1982. — V. 30. — P. 3505−3508.
  63. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // М.: Химия. 1968. — 944 с.
  64. Taurke F. Ueber einige organische siliciumverbindungen // Ber. 1905. -V. 38. — P. 1661−1670.
  65. Montonna R.E. Silicon tetrachloride as a reagent for the preparation of acid chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1927. — V. 49. — P. 2114−2116.
  66. .Н. Химия кремнеорганических соединений // JI.: Госхимтехиздат. 1933. — С. 100.
  67. К.А., Долгополов С. И. О промышленном способе получения хлористого бензоила // ПОХ. 1938.-№ 5.-С.353−355.
  68. К.Д., Мошкин П. А., Лосев И. П. Получение хлорангидрида и ангидрида масленой кислоты взаимодействием ее с SiCU // Хим. пром. 1945. — № 6. — С. 22−23.
  69. К.Д., Иткина М. И. О получении силикомасляного ангидрида и его свойствах II//ЖОХ. 1947. — Т. 17, вып. 2. — С. 220−223.
  70. К.Д. Силикоангидриды кислот и продукты их превращения III. Силикомуравьиный ангидрид // ЖОХ. 1947. — Т. 17, вып. 6. С. 1099−1102.
  71. М.Г., Власов A.B., Белоусова Л. И., Григорьева О. Ю., Власова H.H. О взаимодействие карбоновых кислот с SiCl4 // ЖОрХ. -2010. Т. 46, вып. 3. — С. 327−329.
  72. Teobald D.W., Smith J.C. Acid iodides // Chem. & Ind. 1958. — V. 32. -P. 1007.
  73. Sonntag Norman O.V. The reaction of aliphatic acid chlorides // Chem. Rev. 1953. — V. 52, N 2. — P. 237−416.
  74. Dehn W.M. Acetylations in ether solutions // J. Am. Chem. Soc. 1912. V. 34.-P. 1399−1409.
  75. Freudenberg K., Peters D. Zur kenntnis der additionsprodukte von carbonsaurechloriden an tertiare amine // Ber. 1919. — V. 52. — P. 14 631 468.
  76. H.B., Коломиец А. Ф. Тиираны // М.: Наука. 1978. — 343 с.
  77. Д., Уоллис У. Д. Общая органическая химия / Соединения фосфора и серы // М.: Химия. 1983. — Т. 5. — 717 с.
  78. В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высш. шк.- 1978.-559 с. 92 .Jones R.A., Bean G.P. The chemistry of pyrroles //Academic Press London- 1977.-P. 525.
  79. Bogemann M., Peterson S., Schultz O.E., Soll H. Methoden der organischen chemie / Ed Muller E., Hauben-Weyl, Berlin 1955. — V. 9. -P. 804.
  80. М.Г., Власова H.H., Григорьева О. Ю., Белоусова Л. И., Власов A.B. Ацилиолдиды в органическом синтезе. Взаимодействие ацетилиодида с карбамидом, тиокарбамидом и их ИДчГ-производными // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, вып. 4. — С. 501−505.
  81. Kroger P., Riley S. Dynamics of three-body half collisions. I. Secondary product decomposition in the photodissociation of acetyl iodide // J. Chem. Phys. 1977. — V. 67, N 10. — P. 4483−4490.
  82. Etzler D. H., Rollefson G. K. The photolysis of acetyl bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. — V. 61, N 4. — P. — 800−806.
  83. Schmidt U., Egger H. Photolysis, photochemical oxidation and reduction of acyl halides // The chemistry of acyl halides by Saul Patai / London, N.Y., J. Wiley & Sons. 1972. — P. 298−302.
  84. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. Беккера Г. О. // Л.: Химия. 1976. — 374 с.
  85. М.Г., Белоусова Л. И., Власов A.B., Власова H.H. Метод синтеза симметричных а-дикетонов // ЖОрХ. 2008. — Т. 44, вып. 6. -С. 936.
  86. Diels О., Stephan Е. Uber dimethyl-ketol (I) // Ber. 1907. — V. 40. -P.. 4336−4340.
  87. Mehr L., Becker E I., Spoerri P.E. Tetraarylcyclopentadienes // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — P. 984−989.
  88. Blomquist A.H., Liu L.H., Bohrer J.C. Many-membered carbon rings. VI. Unsaturated nine-membered cyclic hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1952. V. 74.-P. 3643−3647.
  89. Blomquist A.H., Burge R.E., Sucsy A.C. Many-membered carbon rings. V. Cyclodecyne, cis- and trans cyclodecene and related compounds // J. Am. Chem. Soc. — 1952. — V. 74. — P. 3636−3642.
  90. Harr R.W. The synthesis of 1,2-cycloheptanedione dioxime // J. Org. Chem. 1949. — V. 14. — P. 836−838.
  91. М.Г., Власова H.H., Власов A.B., Белоусова Л. И., Григорьева О. Ю., Албанов А. В., Мячина Г. Ф., Вакульская Т. И. Ожидаемые и неожидаемые фотохимические реакции ацилиодидов // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, вып. 11.-С. 1627−1631.
  92. Sharma R.K., Kharasch N. Die Photolyse aromatischer Jodverbindungen // Angev. Chem. 1968. — V. 80. — P. 69−77.
  93. Friedel C., Crafts J.M. Sur une nouvelle methode generale de synthese d’hydrocarbures, d’acetones, etc. // C.r. 1877. — V. 84. — P. — 1392−1450.
  94. Olah. G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions, 3 volumes (New York, 1963−1965)
  95. Heine H.W., Cottle D.L., Wan Mater H.L. The comparison of zirconium tetrachloride with aluminum chloride as a Friedel-Crafts catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68. — P. 524.
  96. Lodder G., Havinga E. Photoreactions of aromatic compounds -XXVII: Reinvestigation of the photoinduced hydrogen isotope exchange of some aromatic compounds- photoacylation // Tetrahedron. 1972. — V. 28. -P. 5583−5588.
  97. Biyce-Smith D., Cox G.B., Gibbert A. Photochemical reactions of benzene with trifluoroacetic acid and aaa-trifluoroacetophenone // J. Chem. Soc. D, Chem. Com. 1971. — N 16. — P. 914−915.
  98. Дж., Питтс Дж. Фотохимия // M.: Мир. 1968. — 671 с.
  99. Swenton J.S. Photochemistry of organic compounds. II, Carbonyl compounds // J. Chem. Educ. 1969. — V. 46, N 4. — P. 217−226.
  100. Г. О. Введение в фотохимию органических соединений // Фотохимическое расщепление кетонов и альдегидов / JL: Химия. -1976.-С. 167−174.
  101. М.Г., Власова H.H., Большакова С. А., Барышок В. П., Адамович М. Ю. Фотокаталитический эффект хлоридов иттрия, и лантаноидов иттриевой подгруппы // ЖОХ. 1981. — Т. 51, вып. 5. — С. 1207−1208.
  102. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии // М.: Мир. 1970. — 557 с.
  103. Ю.Н., Чибрикин В. М., Шабалкин В. А., Шувалов В. Ф. Точность измерения концентрации парамагнитных частиц методом ЭПР // Заводская лаборатория. 1966. — Т. 32, № 8. — С. 933−943.
  104. Aschan О. Uber den mechanismus der hell-volhard sehen reaktion II // Ber. 1913. — V. 46. — P. 2162−2171.
  105. Blaise E. Syntheses au moyen des derives organo-sinciques mixter. Cetones a-polychlorees. Constitution de la trichloracetone ordinaire // C.r.- 1912.-V. 155.-P. 1253.
  106. J. // J. Rus. Phys. Chem. Soc. 1928. — N 60. — P. 1204.
  107. Pike R.H., Luongo R.R. Silicon (IV) compounds containing 1,3-diketo ligands // J. Am. Chem. Soc. 1966. — V. 88. — P. 2972.
  108. Schmidt A.H., Russ M., Grosse D. Element-organische Verbindungen, 9. Mitteilung 1. Synthese von carbonsaure-bromiden und carbonsaureiodiden mit hilfe von halogentrimethylsilanen // Synthesis. -1981.-N3." P. 216−218.
  109. Hoffmann H. M., Haase K. The synthesis of acyl iodides // Synthesis.- 1981. -N9. -P. 715−719.
  110. Reid E.E. Organic Chemistry of Bivalent Sulphur // N.Y.: Chem. Publ. Co. 1960.-N 5.-ch. 2.
  111. Свойства органических соединений / Под ред. Потехина A.A. // Л.: Химия. 1984. — 520 с.
  112. М.Г., Власова H.H., Пестунович А.Е. N, N'-Bhc (3-триалкилсилилпропил)-, N, N'-6hc (3 -триалкоксисилилпропил)-тиокарбамиды и их производные // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 5. — С. 817−821.
  113. Votoeek Е., Kohler J. Uber die Grignardsche reaktion bei aromatischen polyhalogenderivaten // Ber. 1914. — V. 47, N 1. — P. 12 191 221.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!