Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез, строение и свойства сополимеров 3, 4-дихлор-1, 3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами

Диссертация: Синтез, строение и свойства сополимеров 3, 4-дихлор-1, 3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследование диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты выявило их высокую реакционную способность в условиях радикальной гомополимеризации и показало, что образующиеся полимеры лишены вышеуказанного недостатка. Этот факт, а также показанная недавно принципиальная возможность сополиме-ризации 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами позволяют предположить… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.*
    • 2. 1. Сополимеризация фосфорсодержащих диенов с непредельными мономерами
    • 2. 2. Зависимость свойств (со)полимеров от их структуры
    • 2. 3. Влияние фосфонатной группировки на свойства фосфорсодержащих (со)полимеров
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез исходных диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты (ДХБФ)
    • 3. 2. Синтез сополимеров
      • 3. 2. 1. Сополимеризация ДХБФ с виниловыми мономерами в массе
      • 3. 2. 2. Сополимеризация в эмульсии
      • 3. 2. 3. Сополимеризация ДХШ в растворе
    • 3. 3. Исследование строения и свойств мономеров, со) полимеров, пленок и покрытий на их основе
      • 3. 3. 1. Спектральный анализ мономеров и (сополимеров
      • 3. 3. 2. Методы определения физико-механических и других свойств сополимеров
      • 3. 3. 3. Определение констант сополимеризации
  • 4. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ 3,4-ДИХЛ0Р-1,3-БУТАДИЕН
  • 2-Ф0СШ0НАТ0 В С ВИНИЛОВЫМИ МОНОМЕРАМИ
    • 4. 1. Реакционная способность диалкиловых эфиров 3,4дихлор-1,3-бутадиен-2-фоефоновой кислоты
    • 4. 2. Сополимеризация 3,4-дихлор-I, З-бутадиен-2-фосфонатов при глубоких степенях превращения
      • 4. 2. 1. " Сополимеризация в массе
    • 4. 2. *2. Сополимеризация в растворе
      • 4. 2. 3. Эмульсионная сополимеризация
  • 5. СТРУКТУРА (СО) ПОЛИМЕРОВ 3,4-ДЙХЛ0Р-1# З-БУТАДЙЕН-2-Ф0СФ0НАТ0 В С ВИНИЛОВЫМИ МОНОМЕРАМИ
  • 6. СВОЙСТВА СОПОЛИМЕРОВ 3,4-ДИХЛОР-1,3-БУТАДИЕН-2-Ф0С-ФОНАТОВ С ШНИЛОВЫМИ МОНОМЕРАМИ, ПЛЕНОК И ПОКРЫТИЙ НА ИХ ОСНОВЕ
    • 6. 1. Физико-механические свойства сополимеров
    • 6. 1. Термостабильность иг огнестойкость пленок и. покрытий на основе фосфорсодержащих сополимеров
  • 7. ШВОДЙ

Синтез, строение и свойства сополимеров 3, 4-дихлор-1, 3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время ассортимент фосфорорганических соединений, которые могут быть использованы для получения полимерных материалов пониженной горючести, весьма широк. Их применению, наряду с пониженной горючестью, способствует ряд таких полезных характерных свойств, как высокая адгезия к стеклу и металлам хорошие оптические свойства [2], инертность к химическим реагентам, твердость, ионнообменная [з], хёлатообразующая и биологическая активность [4] .

Вместе с тем, большинство известных фосфорорганических полимеров обладает большой хрупкостью и невысокими прочностными и пленкообразующими свойствами, что в целом сдерживает их использование в области получения органических покрытий [5−10] .

Так, например, полимеры 1,3-алкадиен-1-фосфонатов представляют собой хрупкие пластики|п, 12]и требуют введения пластификаторов при их использовании в качестве органических покрытий. Эти свойства фосфорсодержащих полидиенов в основном обусловлены влиянием объемистых полярных фосфорсодержащих группировок, снижающих тепловую подвижность макромолекул и способствующих образованию полимерных структур, содержащих как 1,4, так и 3,4-звенья [13] .

Исследование диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты выявило их высокую реакционную способность в условиях радикальной гомополимеризации [14] и показало, что образующиеся полимеры лишены вышеуказанного недостатка. Этот факт, а также показанная недавно принципиальная возможность сополиме-ризации 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами [15] позволяют предположить, что этот класс мономеров может быть весьма перспективным для химической модификации многих про-мышленно выпускаемых полимеров с целью создания покрытий пониженной горючести.

Однако до настоящего времени радикальная сополимеризация диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты с виниловыми мономерами, свойства образующихся сополимеров, а также пленок и покрытий на их основе оставались мало изученными и неотраженными в литературе.

В связи с этим настоящая работа посвящена исследованию со-полимеризации диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фос-фоновой кислоты с виниловыми мономерами, изучению микроструктуры, физико-механических свойств, термостабильности и горючести образующихся сополимеров в зависимости от их состава и строения ^ фосфонатной группировки и созданию материалов пониженной горючести на их основе (пленок, покрытий и др.).

— б.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Заключение

.

Рассмотренные литературные данные позволяют сделать следующий вывод: свойства сополимеров могут быть предсказаны на основании изучения влияния на них молекулярных масс, молекулярно-массового распределения, тепловой подвижности, межцепного взаимодействия во всей их совокупности, так как ни один из приведенных факторов никогда не играет самостоятельной роли при формировании деформационно-прочностных и теплофизических свойств сополимеров. Причем их влияние может оказывать значение в зависимости как от временных эффектов (условия проведения опытов, предыстории образцов и т. д.), так и от природы сополимера (вклады потенциальных энергетических барьеров межцепного взаимодействия для гибко-цепных полимеров в отличие от жесткоцепных носят более существенный характер [12б]). Таким образом, проблема получения новых органических покрытий с заданными свойствами может быть значительно облегчена знаниями о закономерностях влияния строения и соотношения исходных соединений, наличия и положения заместителей, микроструктуры сополимеров и др.

Для решения задачи получения покрытий пониженной горючести наиболее перспективными мономерами, очевидно, являются замещенные бутадиенфосфонаты. Однако, до сих пор эти мономеры были весьма трудно доступны. Известны в настоящее время только 2,3-бис-(диалкилфосфоно)-1,3-бутадиены [127], и 3-хлор (алко-ксиэтилтио)-1,3-бутадиен-2-фосфонаты [128−130 ] и диены, содержащие помимо фосфонатных групп заместители в одном или двух терминальных положениях [130], что значительно затрудняет их (со)полимеризацию. Вместе с тем, доступность полученных совсем недавно 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонатов [131″ 132] делает их использование в качестве исходных сомономеров весьма перспективным.

Настоящее исследование и посвящено изучению процесса сополимеризации и свойств образующихся сополимеров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами для целей получения покрытий с высокими физико-механическими свойсивами и обладающими пониженной горючестью.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных диалкиловых эфиров 3,4-дихлор-I, 3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты.

3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонаты получали взаимодействием дихлорангидрида 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты (ХДБФ) с соответствующими спиртами в присутствии триэтиламина.

132]. Синтез исходного ХДБФ осуществляли реакцией окислительного хлорфосфорилирования 1,4-дихлор-2-бутина согласно методике.

133]. 2-Бутин-1,4-диол перед синтезом дополнительно очищали перекристаллизацией из этилацетата (т. пл. 57°): хлористый тио-нил и треххлористый фосфор перегоняли, их температуры кипения соответствовали стандартным [ 134]. Триэтиламин высушивали и перегоняли над КОН (т. кип. 89,5°). Спирты абсолютировали общепринятыми методами [135], диэтиловый, петролейный эфиры, бензол сушили над металлическим натрием.

1,4-Дихлор-2-бутин [136″ 137].

К смеси 210,0 г (2,44 моля) ?-бутин-1,4-диола, 2,5 мл пиридина и 1,2 г гидрохинона при температуре -5+0° прибавили 665,0 г (5,59 моля) хлористого тионила. Реакционную массу перемешивали I ч, кипятили с обратным холодильником в течении 0,5 ч и перегонкой в вакууме вццеляли целевой продукт. Выход 235,1 г (78,350, т. кип. 67−69°/20 тор, 1,5055.

1,3,4-Трихлор-2-бутен-2-дихлорфосфонат [133].

Через смесь 117,6 г (0,956 моля) I, 4-дихлор-2-бутина и 528,0 г (3,84 моля) треххлористого фосфора при быстром перемешивании барботировали кислород до окончания экзотермической реакции, поддерживая температуру реакционной смеси в пределах -5 + 25°. При пониженном давлении отгоняли хлорокись фосфора, непрореагировавший I, 4-дихлор-2-бутин (35,0 г) и остаток фракционировали в вакууме. Выход продукта 158,5 г (60%), т.кип. 91−93°/0,5 тор, П20 1,5515.

3,4-Дихлор-1,3 -бу тадиен-2-дихл орфо сфонат [133].

При перемешивании к раствору 48,1 г (0,174 моля) дихлоран-щцрида 1,3,4-трихлор-2-бутен-2-фосфоновой кислоты в 300 мл безводного эфира при температуре -5 * +5° прибавили раствор 17,6 г (0,174 моля) триэтиламина в 70 мл безводного эфира. Перемешивание реакционной массы проводили в течение 2 ч при комнатной температуре и I ч при кипении. После удаления хлорангидрида триэтиламина эфир отгоняли при пониженном давлении и остаток перегоняли в вакууме. Выход 28,0 г (67%), т.кип. 76−78°/0,5 тор, 1,5515.

Диметил-3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонат (МХШ) [133].

При перемешивании к раствору 30,2 (0,126 моля) дихлорангидрида 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты в 300 мл безводного эфира при температуре -5 * +5° прибавили раствор 8,1 г (0,252 моля) абсолютного метанола и 25,5 г (0,252 моля) триэтиламина в 70 мл безводного эфира. Смесь перемешивали 2 ч и оставляли на ночь. Реакционную массу фильтровали от хлоргидрата триэтиламина, эфир отгоняли при пониженном давлении, остаток фракционировали в вакууме. Выход МХБФ 20,6 г (71%).

Диэтил-3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонат (ЭХЕШ [133].

Получали аналогично МХШ из 23,5 г (0,098) ХДБШ в 250 мл эфира, 9,0 (0,197 моля) абсолютного этанола и 19,9 г (0,197 моля) триэтиламина в 65 мл эфира. Выход 16,9 г (64,8 $).

Дибутил-3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонат (БХБФ) [133].

Получали, как описано выше, прибавлением к раствору 27,1 г (0,113 моля) ХДБФ в 275 мл эфира раствора 16,8 г (0,226 моля) сухого бутанола и 22,8 г (0,226 моля) триэтиламина в 80 мл эфира. Выход БХБФ 19,0 г (53,5%).

3.2. Синтез сополимеров.

3.2.1. Сополимеризация 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфонатов с виниловыми мономерами в массе.

Радикальную сополимеризацию 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фос-фонатов (ДХБФ) с виниловыми мономерами (стиролом, акрилонитри-лом, винилацетатом, метилметакрилатом) в массе проводили в запаянных стеклянных ампулах объемом 3−10 мл в атмосфере аргона. Ампулы предварительно обрабатывали хромовой смесью, а затем прокаливали при 200−250°С. Виниловые мономеры очищали как описано в методике [138]. Физические константы свежеперегнанных мономеров соответствовали литературным данным (табл.3.1).

В качестве инициатора использовали динитрил азобисизомасля-: ной кислоты (ДАЮ, очищенный перекристаллизацией из метанола (т.пл. 104°). При проведении сополимеризации в инертной атмосфере заполненные ампулы охлаждали жидким азотом и многократно ва-куумировали, чередуя замораживание и оттаивание реакционной смеси с продувкой аргоном, после чего ампулы запаивали и помещали в водяной ультратермостат, в котором поддерживали температуру с точностью +0,1°. По истечении необходимого времени ампулы извле.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э.Ш., %лындин С В Гурская В.Ш., Палихов Н. А., Зуев Б. М., Иванов Б. Е. Влияние межмолекулярного взаимодействия на свойства фосфорсодержащих сополимеров.- Высокомолек. соед., 1976, т. А17,№ 3, с.653−657.
  2. И.Н., Сушенков К.§-., Штаркман Б. П., %лындин С В Иванов Б. Е., Ильина М. К., Гурская В. Ш. Огнестойкая композиция, Авт.свид.СССР Р 713 887, Бюлл.изобр.Рб 1980.
  3. Курбанов А. И, Синтез и исследование сополимеров о (-фенилвинилфосфоновой кислоты с некоторыми диеновыми соединениями и фосфорсодержащих и ионообменных материалов на их основе, Дисс. канд.хим.наук.- Ташкент, 1972.- 163 с,
  4. Д. Фосфор. Пер. с англ. О.В.РУдницкой и П.А.ЧельцоваБебутова- Под ред. Э. Е. Шфантьева -М.:Шр, 1982, 680 с.
  5. .Е., Левин Я. А., 1Щглындин С В Полимеризация и сополимеризация фосфорорганических мономеров.- В сб.: Проблемы органической и физической химии, Казань, I97I, с. 182−198.
  6. Колесников Г С Сафаралиева И. Г., Родионова Е. Ф, Лукьянова Г. М, Кинетика полимеризации эфиров винилфосфоновой кислоты.Высокомолек. соед., 1970, T. AI2, Р5, с.1051−1061.
  7. .Е., Левин Я. А. Современное состояние химии фосфорорганических полимеров, — В сб.: Синтез и модификация полимеров. М.: Наука, 1976, с.72−83.
  8. Л.Н., Бодров Г., Охрименко И С Полимеризация диметилового эфира 2-метил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты.Высокомолек. соед., 1975, Т. Б17, Р 2, с.715−718.
  9. Л.Н., Березина Г. Г. Кинетика полимеризации эфиров и галогенангидридов 2-метил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты.- Высокомолек. соед., 1976, Т. Б18, Р 2, с.85−88.
  10. Л.Н., Березина Г, Г., Штенгель К. Х., Охрименко И. О. Синтез и свойства полимеров галоидароматических эфиров 2-метил1,3-бутадиенфосфоновой кислоты.- Высокомолек. соед. 1982, А24, 4, с.831−836.
  11. Штенгель К. Х, Исследование в области синтеза и полимеризации бис- галоидарил -2-метил-1,3-бутадиенфосфонатов и их химических превращений в тонком слое.- Дисс. канд.хим.наук, — Л, 1975,147 с.
  12. Л.Н., Березина Г. Г., Догадина А. В., Ионин Б.И, Смирнов А. Исследование микроструктуры полимеров производных 1,3-алкадиенфосфоновых кислот методом ЯМР-спектроскопии высокого разрешения.- Высокомолек. соед., 1976, T. AI8, с.308−313.
  13. Лыков А, Д., Машляковский Л. Н., Репкин В. Ю., Охрименко И. О. Синтез, строение и свойства полимеров 3,4-дихлор-1,3-бутадиен2-фосфонатов.- Вйсокомолек. соед., 1982, т. А24, Ш 6, с. 12 521 257.
  14. Л.Н., Березина Г. Г., Щ о в В.А., Догадина А. В, Ионин Б. Й., Охрименко И. С., Петров А. А., Кутянин Л, И. Способ получения фосфорсодержащих полимеров, — Авт. свид. СССР 717 073, Бюлл. изобр. 7, 1980.
  15. Е.Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры.- М.: АН СССР, I960. 288 с. 17. /?f"ku.s L., M a i t U e w s H.l.Z. The СоросуJ77&euro- tlza /o/j о/ P/et/?y VlnyCphosbhо naie and tyrene. Ц. Chem. &oc., /3S6,
  16. А.Н., Кузовлева P.P. Полимеризация и сополимеризация эфиров о(-ацетоксивинилфосфоновой кислоты. Высокомолек. соед., 1964, Т.6, 4, с.737−740.
  17. А.Н., Кузовлева P.P. Полимеризация и сополимеризация эфиров о(- Hj3 -карбалкоксивинилфосфоновой кислоты. Высокомолек. соед., 1965, т.7, 9, 0.1539−1542. 21. anden Л/., tewlngef Е. t Po&p/jorot/s- Соп/ СЛелх?, /567, I С р7-/Г7
  18. Я.А., Фридман Г.Б, Иванов Б. Е. Радикальная сополимеризация моновинильных производных фосфора. Высокомолек. соед., 1975, T. AI7, 4 с.845−854.
  19. В.Г., Хардин А. П. Функциональные органические соединения и полимеры. Труды Волгоградского политехи, ин-та, 1973, с.24−25.
  20. Ovrbergef n? ei ci V C.G., опСо f. CopoCymer/zat/o" of Po? gonociCк/в /lcri/ва tez. /??64 V. A г. 2 /0/7-/03/.
  21. A.П., Каргин Ю. Н., Крюков Н. В. Кинетика сополимеризации V -метакрилоил-)3 -хлорпропоксифеноксиметилфосфоната со стиролом и метилметакрилатом. В сб.: Функциональные органические соединения и полимеры. Волгоград, I977, c. II3-II7.
  22. Ю.Н., Крюков Н. В. Сополимеризация Г -метакрилоил-Зхлорпропоксифеноксиметилфосфоната со стиролом и метилметакрилатом. В сб.: Функциональные органические соединения и
  23. Щулындин С В Яковлева С В Санатуллин Х. Г., Иванов Б. Е, Сополимеризация 2,3-ди-(диэтилфосфон)-1,3-бутадиена с диеновыми соединениями. Высокомолек. соед., 1969, т. БП, 4, с.272−276.
  24. Г. Б., Левин Я. А., Иванов Б. Е. Сополимеризация диалкилвинилфосфонатов со стиролом и винилацетатом. В сб.: Некоторые проблемы органической и физической химии. Казань, 1972, с.89−93.
  25. Р.К., Аракелян Р. А., Овакимян М. Ж. Полимеризация и сополимеризация со стиролом диэтилового эфира З-хлор-1,3бутадиенфосфоновой кислоты. Армянский химический журнал, I98I, Т.34, W 9, с.150−152.
  26. Я.А., Шридман Г. Б., Гурская В. Ш., Газизова Л. Х., Шулындин С В Иванов Б.Е. Радикальная сополимеризация о-замещенных фенилфосфонатов. Высокомолек. соед., 1982, т. А24, 3, C.60I-604.
  27. Hauashi К. R. QdiCQC роутерц-оЫоп and соро&euro- mo-Ptzotion o-f оп? е vinc6 phos/bholes.-. МосротоС. Chem, 1978, v. 191, л/7, р, /76Ъ- /7вЪ
  28. Ленин, А С Каргин Ю. Н. О радикальной сополимеризации метакрилатов, содержалрис трех- и пятивалентный фосфор. В сб.: Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров. Волгоград, I98I, с.154−165.
  29. И.М., Левин Я. А., Иванов Б. Е., Быльев В.А, Губанов Э. Ф. Фосфорсодержащие полиарилаты на основе 2,5-диокситрифенилфосфиноксида. Высокомолек. соед., 1974, т. Б1б, 4, с.304−306.
  30. Щулындин С В Санатуллин Х. Г., Губанов Э. Ф, Иванов Б.Е.
  31. Я.А., Пыркин Р. Н., Ягфарова Т. А., Усольцева П. А. Полимеры и сополимеры дивинилфосфонатов. Высокомолек. соед., 1973, T. AI5, 9 с.2070−2075.
  32. Щулындин С В Иванов Б. Е, Борисова Н. Х Совместная радикальная полимеризация винильных и диеновых производных фосфора. Высокомолек. соед., 1978, Т. А20, 6, с.410−413.
  33. Фридман Г. Б, Радикальная сополимеризация моновинильных производных фосфора. Дисс… канд.хим. наук. -Казань, 1974. 181 с.
  34. М.Н., Медведь Т. Я. Авт. свид. СССР II6882, 1958, БИ., 12, 28.
  35. Л.Н., Макаров К. А., Охрименко И С Николаев А.Ф. О сополимеризации эфиров 2-метил-1,3-бутадиенфосфоновой кислоты со стиролом. Высокомолек. соед., 1970, т. Б12, с.451−453.
  36. Круковский С П Фосфорорганические полимеры. В сб.: Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров. М.: Наука, 1966, с.147−166.
  37. Щулындин с в Гурская В. Ш., Ильина М. К., Выльев В. А., Губанов Э. Ш., Иванов Б. Е. Исследование сополимеризации дифосфонбутадиенов с метилметакрилатом и стиролом, Вйсокомолек. соед., 1974, T. AI6, Р 5, с.992−997.
  38. Георгиев Г С Голубев В. Б., Зубов В. П. Кинетические методы определения вклада донорно-акцепторных комплексов в реакцию роста цепи чередующейся радикальной сополимеризации. Высокомолек, соед., 1978, Т. А20, с.1608−1615.
  39. Р.З., Гурская В. Ш., Санатуллин Х. Г., Иванов Б. Е., Щулындин С В Особенности сополимеризации дифосфонбутадиенов с винильными мономерами. Меадународный симпозиум «Полимеры73″, Варна, 1973, т.1, с.226−229.
  40. Багдасарян Х С Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966. 299с.
  41. Макаров К С Шенков С, А йшатьев Круглов С В Николаев А. Ф. Сополимеризация алленфосфонатов с метилметакрилатом. Высокомолек. соед., 1972, Т. Б14, с.570−572.
  42. Н.Х. Исследование радикальной сополимеризации винилиденхлорида с винильными и диеновывш производными фосфора.
  43. Л.Н., Макаров К, А., Соловьева Т. К. Об активности хлорангидцща 2-мвтилбутади1ена-1,3-фосфиновой кислоты при сого— лимеризацйк со стиролом, — Шсокомолек. соед, 19б9, т. Б11, с. 712 714.
  44. Машляковский Л. Н, Макаров К. А., Шенков С, Д., Окрименко И. О., Николаев А. Ф. Сополимеризация фторангидрида 2-метилбутадиен-1,3 -фосфиновой кислоты со стиролом, — Высокомолек.соед., 19б9, т. Б11, с. 913−915.
  45. Макаров К, А, Машляковский Л, Н, Шенков С, Д, Николаев А, Ф, Сополимеризация фторангидрида 2-метилбутадиен-1,3-фосфиновой кислоты? с метилметакрилатом, — Высокомолек, соед, 1970, т. Б12, № 12, с. 894−896.
  46. Г. Л., Антчак В. К. К вопросу об эластичности- полимеров. Ж.Всесоюзн.хим. о-ва им, Д. И, Менделеева, I98I, т.2б, Р1, с.94−95,
  47. В.В., Поспелова Н. А., Гринблат В. Н. Зависимость свойств полипропилена от его структуры и молекулярного веса. Пласт. массы, 1966, № 2, с.20−22.
  48. В.Г. Структура и реологические свойства полимеров.Механика полимеров, 1975, Р I, с.160−172.
  49. T.M., Птицин О. Б. Конфорйация макромолекул. М.: Наука, 1964. 430 с. 66. E>„?mee.r .W. Text&oolc Intp-SCience, (562 k9p of Ро? ут, ер Science. 53. Дашевский В. Г. Полуэмпирические квантовомеханические методы расчета геометрии молекул и конформационных энергий. Успе54. Волков В. П“, Нельсон К. В., Сотникова Э. Н., Апухтина Н. П., Потенин Л. И. Исследование межмолекулярных взаимодействий в сегментированных полиуретанах методом ИК-спектроскопии. Ж. прикл. спектроскопии, 1982, т.36, W 5 с.787−792.
  50. C.H., Роговин З.А, Ьденко Ю. П, Шманенков И. В. Общая химическая технология. М.: Госхимиздат, 1959. 397 с,
  51. В.Е., Кулезнев В. Н. Структура и механические свойства полимеров. М.: Высш. школа, 1979, 352 с.
  52. А.А. Шизико-химия полимеров. М.: Химия, 1978. 544 с.
  53. А.А., Слонимский Г. Л., Китайгородский А. И. Об изменении плотности упаковки макромолекул при физических пре62. Grlskcy Ц.б.- Fos-ben Q,.N/. Meeting -eVxaViour o-f etViCene copolymers, and brancleo (ро?.уе.111ипе"5 J.Poe.yrner. 1Э70, pQct ffS, л/7, p. |62&-1bb6
  54. A.В. Влияние разветвленности цепи на механические свойства сополимеров этилена с пропиленом. В сб.: Физика конденсированного состояния. Киев: КГПИ, 1980, с.95−100.
  55. В.Е., Короткина 0.
  56. Температурный коэффициент парциального удельного объема и внутримолекулярная тепловая подвижность полимеров. Высокомолек. соёд., 1972, T. AI4, 9, с.2058−2064.
  57. Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. Под ред. Пюльман Б. М: Мир, I98I. 529 с. 88. bbauKnilc и, Webr Л/.,, Sc.-ffe Н.И., Mark Е. IiUrCnam ЬиЪегасиюиё) s o m e ez-OXQ-Z-oEe ano| Gnzo- Ik Prepr, 1981 V. 22, M. p. 2L29 2 5 0 89. Ван Кревелен Д. В. Свойства и химргческое строение полимеров. Пер. Ходжеванова Ф. Ф., под ред. Малкина А. Я. М.: Химия, 1976. 414 с.
  58. В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. 419 с. 9 1 втсхСб. Р.Д. v>Qwe Pactons affeclino the -So-wbitit» of poCyrnerS
  59. Хайкин Л С Вилков Л. В. Молекулярные структуры ациклических
  60. Кульков А, А., Салазкин Н., Слонимский Г. Л., Аскадский А, А., ББГЧКО К, А Виноградова С В Коршак В. В. Сравнительное исследование температуры стеклования, работоспособности и плотности ароматических простых и сложных полиэфиров. Высокомолек. соед., 1974, T. AI4, № 7, с.1543−1550.
  61. Lecourtie) t/acceine, Lafiimp Frawcocsc, quivoroyt CZdude OonpatiBitlzatioM of соробупепь in Soluiioi through ittiet" chain kdt-oqen bonding.-- ar. POEUM.U. 1382, JS, r/2>, p. 24f -24G 9 5 W/оЫк
  62. СМ., Добреньков Г. А., Шкулин В. Н., Голиков Г. А., Кондратьев Н., Барабанов В. П., Цыпин М. З., Головин В. А. Краткий курс физической химии. М.: Высшая школа, 1978. 312 с
  63. А.А., Матвеев Ю. Н. Химическое строение и физические свойства полимеров. М.: Химия, 1983, 247 с 98. oktbston N. W S&ciuenoe t/bttlbi/tlon GB-QS Transmit С on. Effects Ж, i//tl Copoe/Tien-s. ffm. Chet??. Дос, PoCifm. Pfepn. /372, /lb, A/2, p. /O29-/0SS.
  64. Rosen z-atcor? ct, Y., MoishaiC li/.B. on Stereoic4/eQr Peter H. The effect of CopoefryerZPo€yuc/?t Crc
  65. Колесников F C Федорова Л С Цетлин Б. Л., Климентова Н. В. Синтез и свойства сополимеров хлористого винилидена с акрил онитрилом и метилметакрилатом. Изв. АН СССР, охн. 1959, с.731−735.
  66. Колесников Г С Федоров Л С Цетлин Б. Л., Климентова Н. В. Синтез и свойства сополимеров акрилонитрила и метилметакрилата. Изв. АН СССР, охн. 1958, с.886−890. 103. Хэм Д. Сополимеризация. пер. с англ. Арест-Якубовича А. А, Герасимова Г. Н., Финкельштейна Е. И. Под ред. Кабанова А. А. М.: Химия, I97I. 615 с.
  67. Т.А., Берштейн В.А, Гальперин В. М., Егоров В. М., Колосова Т. О., Ланунов В. А., Разгуляева Л. Г, Синани А. Б., Степанов В. А, Сопротивление деформированию и межмолекулярное взаимодействие в стеклообразных полимерах. Высокомолек. соед., I98I, Т. А23, 5 с.963−971.
  68. В.А., Песчанская Н.Н, Степанов В. А. Кинетика деформации и межмолекулярное взаимодействие в стеклообразных полимерах. Высокомолек. соед., 1980, Т. А22, 10, с.2246−2252.
  69. В.А. Деформация и разрушение полимеров. Механика полимеров, 1975, W I с.95−106. ojG7Ca?, sy PoY<
  70. A.В. 0 результатах изучения межмолекулярного взаимодействия в полиарилатах. Высокомолек. соед., 1982, T. A24, W 10, с.2036−2039. П О Перепечко И. И., Насонов А. А., Рейбурд Л. Е., Семенкова А. Э. Влияние теплового старения на вязко-упругие свойства полисульфона. -Высокомолек. соед., 1979, т, В21, Ш 4, с.309−311.
  71. А.П., Каргин Ю. Н., Крюков Н. В. Сополимеризация метакриоовых производных фосфоновых кислот со стиролом и метилметакрилатом. -Высокомолек. соед., 1977, т. Б19,ffo 2, с.105−108.
  72. Быльев В. А, Муслинкин А. А., Лапин М. С. О сравнительной термостабильности полимеров акриловых и о (-замещенных акриловых производных трифенилфосфиноксида. Изв. АН СССР, e x I97I, C. I80I-I8I2. И З Бобырев В. Г. Сополимеризация метакриловых эфиров диалкил (арил)оксиэтилфосфоновой кислоты со стиролом. Дисс… канд.хим. наук. Л., 1973. 173 с.
  73. Л.Н., Охрименко Н С Загудаева Т.А., Кузина Н. Г. Авт. свид. СССР 568 741. БИ., 4, 1977.
  74. Т.А. Синтез и исследование фосфорорганических пленкообразователей с концевыми I, 3-диеновыми группировкагш. Д и с с канд.хим. наук. Л 1972. 182 с. П б Губанов Э. Ш., Шулындин С В Борисова Н. Х., Зуев Б. М. О расчете температур стеклования фосфорсодержащих полимеров. -Высокомолек. соед., 1976, T. AI8, 6 с.1413−1419.
  75. А.П., Воинцева И. И., Соболева Т. А., Шашков, А С Аскодский А.А., Слонимский Г. Л. Структура и свойства полихлоралкадиенов. Высокомолек. соед., 1974, T. AI4, 5, C. II06-III2.
  76. И.И., Соболева Т. А., Васильева Т. Т. Способ получения хлорсодержащгос полимеров. Авт. свид. СССР Н? 455 973, БИ, Р I, 1975.
  77. Супрун А. П, Воинцева И. И., Мкрян Г. М., Папазян Н. А., Капланян Э. Е. Способ получения хлорсодержащих карбоцепных полимеров. Авт. свид. СССР Ш 672 205, Бй, Ш 25, 1979.
  78. И.И., Супрун А. П., Соболева Т. А. Полимеризация ди- и трихлоралкадиенов. Внсокомолек. соед., 1972, т. Б14,Р II, с. 799 800.
  79. Лыков А. Д, Синтез, строение и свойства полимеров эфиров 3,4дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты*! Дис, канд. хим" наук.- Л., I98I.- 157 с.
  80. Н.Г. Синтез и полимеризация фосфорсодержащих 2-метил1,3-бутадиенов. Jc" канд.хим. наук. Л., 1978.- 178 с.
  81. В.К. Производные 1,3-алкадиен-2-фосфоновой кислоты.Дисс. канд.хим. наук. Л.:1980,-175 с.
  82. В.К., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Синтез диалкиловБгх эфиров 3-алнокси-1,3-алкадиен-2-фосфоновых кислот. Ж. общ. химии, 1980, т.50, Р б, с. I246-I256.
  83. В.А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А., Голубков С В Кутянин Л.И., Вершинин П. В. Авт. свид. СССР Р 681 066, 1979.
  84. В.А. Окислительное хлорфосфорилирование непредельных галогенуглеводородов. -Дисс. канд. хим. наук. Л.: 1980,-131 с.
  85. А.Д., Машляковский Л. Н., Вафина Г С Ионин Б.И. Синтез и строение производных 3,4-дихдор-1уЗ-бутадиен-2-фосфоновой кислоты. Ж. общ. химии, I98I, т.51, Р 8, с.1703I7I0.
  86. Справочник химика. М.: Химия, т.2, I97I.
  87. А., Проскау Э., Риддин Дж., Туле Э. Органические растворители. М.: Издатинлит, 1958. 518 с. 136. yotv2. ovx /I.W. 2.-butVv|v> М- dl/o Т o c iSe, M p. 1003- «ol4. A tac
  88. М.Ф., Хоменко А. Х. Ацетилен-диеновая изомеризация 1,4-дихлорбутина-2 и синтезы на его основе. Изв. А СССР, охн, I960, Р б, C. I098-II03. Н
  89. A.M., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии ij технологии высокомолекулярных соединений, Л,: йшия, 1972. 416 с,
  90. А.Н., Вырская Ю. П., Правикова Н. А., Щцанова К. Н. Практическое руководство по определению молекулярно-весового распределения полимеров. -М.-Л: Химия, 1964. 188 с.
  91. М.Б., Сорокин К, А. Практикум по химии и технологии пленкообразующих веществ. М.: й ш и я I97I, 421 с.
  92. Й.Н., Эскин В. Е. Дилатометрическое определение температурного коэффициента парциального удельного объема низкомолекулярных веществ и полимеров в растворе. Вестник Ленинградского университета, 1970, Н 10, с.56−61.
  93. Т.Н., Эскин В. Е. Парциальный удельный объем полиизобутилена в различных растворителях. Высокомолек. соед., 1973, T. AI4, Р II, с.2429−2435.
  94. Г. Л., Аскадский А. А. Механическая работоспособность и теплостойкость полимеров. Механика полимеров, 1975, T. I, с.47−62.
  95. А.Д. Химия и технология лакокрасочных покрытий. -Л.: Химия, I98I. 352 с.
  96. У. Термические методы анализа. Пер. с англ. под ред. Степанова В. А. и Верштейна В. А. М.: Ш р 1878, -525 с.
  97. Езриелев A. H, Брохина Э. Л., Роскин E.G. Метод аналитического расчета констант сополимеризации. Высокомолек. соед., 1969, T. AII, 8, C. I670-I680.
  98. В.А., Саутин Н., Макаров А., Таганов И. Н. К Bonj) ocy о вычислении констант сополимеризации с помощью ЭЦВМ. Деп. в ВИНИТИ 1Р 2138−75 Деп.
  99. Т.А., Кабачник М. И. Применение уравнения Гаммета с константами в химии фосфорорганических соединений. Усп. химии, 1969, Т.38, 10, с.1751−1758.
  100. Ю.Л. Расчет констант скорости роста цепи по константам сополимеризации. Высокомолек. соед., 1968, т. АЮ, Р 8, C. I699-I703. 157. acxbinowi-tx t M a r c u s R. j mo) oyirMerizatLOM Pe€eon
  101. Tree eadicae Hoand CopoCymenizaLLOvt c f l/,"nye plost?1iиes. ОкМей and Suedes. J. PoCyw. 5c.l. l3Gi←. v/!2 p. 1253- i2.40.
  102. ГладБшев Г, П., Гибов К. М, Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. Алма-Ата, Изд. АНКаз. ССР, 1968. 144 с.
  103. Синтетический каучутс. Под ред. Гарманова И. В. Л.: Химия 1983. 559 с.
  104. В.И., Иванов С С Кзгчанов С И Лебедев А.В. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Й1МИЯ, 1976. 240 с.
  105. В.В., Виноградова С В Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972. 696 с.
  106. .П., Брель В.К, Херузе Ю. Н., Ионин Б. Н., Машляковский Л. Н., Петров А. А. Влияние ароматических растворителей на химические сдвиги протонов Ass> -эффект в спектрах ПМР 1,3-алкалиеновых углеводородов и их кислородсодержащих производных. ЖОХ, 1982, т.52, Р 4 с.811−815.
  107. .П., Костенко В. М., Машляковский Л. Н., Ионин Б. И. Использование эффекта ароматического растворителя для установления строения диметилового эфира 3,4-дихлор-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты и полимера на его основе. ЖОХ,
  108. А.А., Васин В. Е. Основы адгезии полимеров. М.: Химия, 1974. 392 с.
  109. .Н., Лобанов A.M., Эйдельтант М. П., Койков Н., Романовская О. С. Электрические свойства полимеров. Л.: Й1МИЯ, 1970. 376 с.
  110. Уайэтт 0., Дью-Хьюз Д. Металлы, керамики, полимеры. Л. Пер. с англ. Беленького А. Я. Под ред. Любова Б. Я. М.: Атом, издат., 1979. 580 с.
  111. А.А., Лозовйк Р. Я., Новицкая С П Хлорированные полимеры. М.: й ш и я 1979. 232 с.
  112. Рордон Р. Я, Хлористый винилиден и его сополимеры. М.: Росхимиздат, 1957. 267 с.
  113. В.Н. Рорючесть и огнестойкость полимерных материалов. Изд. Химия. М., 1976. 324 с.
  114. Семенова Л. С Радикальная сополимеризация этилена с эфирами винилфосфоновой кислоты под давлением. Дисс. канд. хим. наук. Казань, 1972. 159 с. 181. e t u e t z V, [Ъ, D. F. Л/З, PoEyme 621 combustion Eel. 1975, Ъ. PoY» Роут. СЬе. р. 5&5
  115. В.А., Андрианов Р. А., Ушаков В. А. Рорючесть полимерных строительных материалов. М.: Стройиздат, 1978. 224 с.
  116. Кокурин А. Д, О переходных формах углерода и их графитация.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!