Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез 1, 6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе окислительных превращений производных 1, 5-циклооктадиена

Диссертация: Синтез 1, 6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе окислительных превращений производных 1, 5-циклооктадиена
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В качестве альтернативного направления по отношению к изложенному выше в настоящей работе рассмотрен метод получения 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе одностадийного жид-кофазного каталитического окисления циклооктана, гидрированного аналога 1,5-циклооктадиена, молекулярным кислородом в растворе уксусной кислоты (схема 3). Его реализация может обеспечить больший выход пробковой… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Анализ литературных сведений по вопросу получения пробковой кислоты
    • 1. 1. Получение пробковой кислоты на основе жидкофазного окисления циклооктана
    • 1. 2. Синтез пробковой кислоты озонолизом циклооктена
    • 1. 3. Получение пробковой кислоты на основе гидропероксидного окисления (эпоксидирования) 1,5-циклооктадиена
  • ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Характеристика исходных веществ и реагентов
    • 2. 2. Аппаратура и методика проведения эксперимента
      • 2. 2. 1. Аппаратура и методика проведения окисления 1,2-цик-лооктандиола пероксидом водорода
      • 2. 2. 2. Аппаратура и методика проведения жидкофазного окисления циклооктана молекулярным кислородом
    • 2. 3. Методики анализов
    • 2. 4. Характеристика синтезированных кислородсодержащих соединений
  • ГЛАВА 3. Синтез 1,6-гександикарбоновой (пробковой)кислоты на основе окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода
    • 3. 1. Закономерности процесса каталитического разложения пероксида водорода
    • 3. 2. Выбор условий получения пробковой кислоты на основе жидкофазного окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода
      • 3. 2. 1. Идентификация продуктов окисления 1,2-циклооктандиола 64 3.3 Кинетика образования продуктов в процессе окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода
  • Обоснование возможного механизма реакции

ГЛАВА 4. Синтез 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе одностадийного жидкофазного окисления циклооктана 85 4.1 Изучения влияния ряда факторов на выход пробковой кислоты в процессе ее получения на основе жидкофазного окисления циклооктана молекулярным кислородом

ВЫВОДЫ

Синтез 1, 6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе окислительных превращений производных 1, 5-циклооктадиена (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Высшие алифатические дикарбоновые кислоты — 1,6- гексан-дикарбоновая (Се, пробковая), 1,8-октандикарбоновая (Сю, себациновая) и 1.10 -декандикарбоновая (С12) — являются ценными полупродуктами органического синтеза. Они могут быть использованы для производства полиамидов с повышенной прочностью, тепло-, влаго-, маслостой-костью, пленок для электроизоляционных материалов, низкотемпературных смазок, перспективных лакокрасочных материалов, полиэфирных клеев-расплавов, а так же высококачественных пластификаторов для пластмасс, придающих изделиям морозостойкость [1−12].

Перспективным сырьем для их получения могут служить циклические олигомеры 1,3-бутадиена — 1,5-циклооктадиен, 1,5-циклодека-диен и 1,5,9-циклододекатриен — циклоолефины со средним размером углеродного цикла (С$. .С12) [1,13−16].

Известные методы переработки 1,5-циклооктадиена в пробковую кислоту (схема 1), базирующиеся на окислении его монофункциональных производных окислителями различной природы (молекулярный кислород, озон, азотная кислота) к настоящему времени не нашли практического применения. В этой связи разработка и освоение эффективных, экономичных и обеспеченных сырьем способов ее получения остается актуальной задачей химической технологии.

Успешное использование 1,5-циклооктадиена в синтезе алицик-лического моноэпоксида С8 — 5,6-эпокси-цис-циклооктена, а затем и ви-цинального алициклического диола С8 — 1,2-циклооктандиола [17−22], позволяет предложить новое направление получения пробковой кислоты, где в качестве исходного продукта применяется непосредственно 1,2-циклооктандиол (схема 2) :

2 СН2=СН-СН=СН2.

1,3-бутадиен Ш.

5,6-эпокси-цис-циклооктен.

Н2.

СУЖ циклооктанол.

ШОз.

02 п.

1,5-цикло-октадиен.

11* ь.

02, О^оон циклооктан шдропероксид циклооктана.

02 н2.

О0″ СГ° циклооктанол циклооктанон.

ШОз.

НООС— (СН2)б— СООН.

1,6- гександикарбоновая (С8, пробковая) кислота циклооктен.

Оз.

Н202).

Схема 1 — Известные методы получения 1,6-гександикарбоновой (пробковой, Се) кислоты на основе циклического димера 1,3-бутадиена.

1,5-цикло-октадиен.

5,6-эпокси—циклооктен.

5-циклооктен-1,2-диол.

1,2-цикло-октандиол.

Н2О2.

НООС— (СН2)б— СООН.

1,6-гександикарбоновая (С8, пробковая) кислота.

Схема 2 — Синтез пробовой кислоты на основе реакции окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода Относительно низкая по сравнению с другими прочность одной из С-С связей углеродного цикла диола, обусловленная наличием функциональных заместителей у соседних атомов углерода, может способствовать при использовании мягкого окислителя — пероксида водорода — получению индивидуальной пробковой кислоты высокой степени чистоты без примесей ее низкомолекулярных гомологов в процессе окислительного расщепления цикла.

Представленное направление получения пробковой кислоты указывает на возможность комплексного использования 1,5-циклоокта-диена для получения целого ряда кислородсодержащих алициклических соединений, в том числе: монои диэпоксидов, 1,2-диолов, монои ди-кетонов насыщенного и ненасыщенного ряда, имеющих самостоятельное применение в различных областях химии, биологии, медицины.

Цель настоящей работы — разработка теоретических основ и некоторых вопросов технологии получения 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе реакции каталитического окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода, экологически чистым окислителем по сравнению с традиционным азотной кислотой.

В качестве альтернативного направления по отношению к изложенному выше в настоящей работе рассмотрен метод получения 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты на основе одностадийного жид-кофазного каталитического окисления циклооктана, гидрированного аналога 1,5-циклооктадиена, молекулярным кислородом в растворе уксусной кислоты (схема 3). Его реализация может обеспечить больший выход пробковой кислоты в расчете на 1,5-циклооктадиен, являющийся сырьевым источником в том и другом направлении получения пробковой кислоты. НООС—(СН2)б—СООН.

1,5-циклоциклооктан пробковая кислота октадиен.

Схема 3 — Синтез пробковой кислоты на основе реакции жидкофазного каталитического окисления циклооктана молекулярным кислородом.

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Предложен, обоснован и детально изучен метод получения 1,6-гек-сандикарбоновой (пробковой, С8) кислоты в результате каталитического окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода, отличающийся практически полной конверсией диола, высокой селективностью образования целевой кислоты, в отсутствие примесей ее низкомолекулярных гомологов.

2. Проведено исследование процесса разложения пероксида водорода в водных средах, при повышенной температуре (333.363К). Оценена каталитическая активность ряда соединений, являющихся потенциальными катализаторами окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода.

3. Показано влияние рН среды на скорость разложения пероксида водорода в присутствии солей молибденовой, вольфрамовой, ванадиевой и фосфорновольфрамовой кислот. Определены условия, в которых пероксо-анионы указанных кислот — интермедиаты каталитического разложения — могут служить переносчиками активного кислорода при использовании пероксида водорода в качестве окисляющего агента 1,2-циклооктандиола.

4. Проведены исследования процесса окисления 1,2-циклооктандиола в гетерофазной системе жидкость-жидкость в условиях дозированной подачи пероксида водорода. Предложены условия обеспечивающие выход пробковой кислоты на уровне 89,0.92,0% при практически полной степени превращения диола и пероксида водорода.

5. Исследован состав продуктов каталитического окисления 1,2-цик-лооктандиола пероксидом водорода на начальных стадиях. Показано образование 2-гидроксициклооктанона (а-кетола) и 1,2-циклооктандиона (а-дикетона), как промежуточных продуктов, в одностороннем последовательном процессе окисления диола в пробковую кислоту.

6. В рамках квантово-химического метода АМ-1 проведено изучение геометрии молекул 1,2-циклооктандиола, 2-гидроксициклооктанона и 1,2-циклооктандиона. Полученные данные использованы для объяснения последовательного характера окисления гидроксигрупп 1,2-циклооктан-диола. Предложен возможный механизм их превращения в оксогруппы в результате ион-дипольного взаимодействия 1,2-циклооктандиола с пероксоанионами.

7. Методом встречного синтеза впервые получен и охарактеризован 1,2-циклооктандион (а-дикетон).Обсужден механизм раскрытия цикла а-дикетона, протекающий с участием пероксоанионов в условиях получения пробковой кислоты.

8. Определены кинетические параметры отдельных стадий после-до-вательной реакции окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода в пробковую кислоту, характеризующие реакционную способность исход-ного и промежуточных продуктов в изучаемом процессе.

9. Исследованы закономерности и особенности каталитического жидкофазного окисления циклооктана молекулярным кислородом в 1,6-гександикарбоновую (пробковую) кислоту. Показано, что выход целевой кислоты не превышает 40,0−45,0 мол.%, в расчете на прореагировавший циклооктан, при конверсии последнего около 80,0%.

10. Установлено, что образование пробковой кислоты в процессе одностадийного окисления циклооктана сопровождается накоплением ее низкомолекулярных гомологов — пимелиновой (С7), адипиновой (Сб), глутаровой (С5), содержание которых превышает 20 мол.% по отношению к целевой пробковой кислоте, и суммарный выход дикарбоновых кислот в расчете на превращенный циклооктан достигает 60,0 мол.%.

11. На основании проведенных исследований обоснована целесообразность получения 1,6-гександикарбоновой (пробковой) кислоты с высокой степенью эффективности в процессе каталитического окисления 1,2-циклооктандиола пероксидом водорода. Ее производство, базирующееся на использовании 1,5-циклооктадиена может быть организовано в комплексе с получением 5,6-эпокси-циклооктена и 1,2-циклооктандиола, имеющих самостоятельное применение.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты.- М.: Химия, 1978.- 263 с.
  2. Мономеры для синтетических волокон / В. Н. Кулаков, С.С. Ги-тис, А. И. Глаз и др.-Тула: Приокское книжное издательство, 1981.-176 с.
  3. JI.M. Производство и применение важнейших дикарбоно-вых кислот за рубежом // Хим. пром-сть за рубежом. 1979. -№ 3.- С.31
  4. Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе / В. И. Кузьмичев, Р. К. Абрамян, М. П. Чагин М.: Химия, 1986.-150с.
  5. Реакционноспособные насыщенные олигоэфиры / Кочнова З. А., Шодэ Л. Г. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1991.-№ 3.-С.51−59.
  6. Заявка Японии 465 418, МКИ5 С 08 G 59/18, С 09 G 18/58. Термореактивные композиции для покрытий / Такэда Хирофуми, Агава Тэ-цуаки. Опубл. 02.03.92. РЖХД995, 23У125П.
  7. Ненасыщенные олигомеры / Кочнова З. А., Шодэ Л. Г. // Лакокрасочные материалы и их применение.- 1992. -№ 1.- С.53−59.
  8. Эфиры пробковой (субериновой) кислоты морозостойкие пластификаторы ПВХ / Мерзликина В. П., Кирилович В. И., Чеховская Н. В., Мойса Ю. Н. // Пластмассы.- 1983. -№ 5.-С.42−43.
  9. К. Пластификаторы. М.: Химия, 1964. -916с.
  10. Л.П. Обувные клей. М.: Легкая и пищевая пром-сть, 1983.128с.
  11. Т.И., Носов М. П. Волошина A.B. Полиамидные волокна. -М.:Химия, 1976.-260с.
  12. Алкилдифенилоксиды как основа смазочных масел / В. В. Григорьев, К. В. Прокофьев, Т. А. Базылюк // Химия и технология топлив и масел.-1991.-№ 6.-С.21−22
  13. В.Ш. Синтез и применение непредельных углеводородов." М.: Химия, 1982.- 208 с.
  14. Современное состояние и перспективы развития производства мономеров на основе бутадиена / Кофанова О. Т. и др. // Мономеры для термостойких полимеров. Труды ВНИПИМ, М.: НИИТЭХИМ, 1985. -С.3−21.
  15. Химия 1,5,9-циклододекадиена и синтезы на его основе / Захаркин Л. И., Гусева В. В. // Успехи химии.- 1978.- Т. 47, № 10.- С. 1774−1813.
  16. О.С., Седова С. М., Весельчакова Т. Л., Гольдман A.M. Способы получения 1,10-декандикарбоновой кислоты // Химия и технология органических производств. 1976.- № 7.-С.486−492.
  17. Окисление олефинов С8, Сп гидропероксидами / Т. Н: Антонова, Е. М. Чабуткина, Г. Н. Кошель и др.-// Нефтехимия.- 1989.- Т. 29, № 3.- С. 397−403.
  18. Жидкофазное окисление циклооктана до гидроперекиси и эпокси-дирование ею циклооктадиена / Т. Н. Кошель, М. И. Фарберов, И. И. Глазырина и др. // Нефтехимия.- 1974.- Т. 14, № 6.- С. 879−884.
  19. Синтез ненасыщенных алициклических 1,2 -диолов C8, Ci2 на основе моноэпоксидов циклоолефинов/ A.A. Куницкий, Н. В. Артемьева, Т. Н. Антонова и др.// Нефтехимия.- 1997.- Т. 37, № 3- С. 259−265.
  20. Превращения алициклических моноэпоксидов С8, С2 насыщенного и ненасыщенного ряда в процессе их гидратации / A.A. Куницкий, С. А. Машина, Е. М. Чабуткина, Т. Н. Антонова, Н. В. Артемьева, A.C. Данилова//Нефтехимия.- 1999.- Т. 39, № 6.- С. 456−460.
  21. Гидрирование кислородсодержащих алициклических соединений с использованием мелкодисперсных катализаторов на основе металлов платиновой группы / Т. Н. Антонова, A.A. Куницкий, Е. М. Чабуткина и др. // Нефтехимия.- 1995.- Т. 35, № 1.- С. 49−55.
  22. А.с. 804 638 СССР, МКИ С 07Д301/19. Способ получения цик-лоалифатических и полициклических окисей / Ю. А. Александров, В. М. Фомин, О. А. Колмаков и др. Опубл. 08.01.79, Б. Изобр. 1981,№ 6. С. 56.
  23. Окисление циклододекана в непрерывных условиях / М. С. Фурман, М. И. Фалькович, Д. Ю. Бродский и др. // Хим. пром-сть.- 1979.-№ 5.-С. 8−12.
  24. Некаталитическое окисление циклододекана/ Фурман М. С., Шестакова А. Д., Иванов В. П. и др.// Труды ГИАП, Химия и технология продуктов органического синтеза, Вып. 16,1972, С. 23.
  25. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением циклогексана / Под ред. М. С. Фурмана, А. М. Гольдмана.- М.: Химия, 1967.-240с.
  26. Производство капролактама / Под ред. В. И. Овчинникова, В. Г. Ручинского.-М.: Химия, 1977.-264с.
  27. Окисление циклододекана в присутствии нафтената калия /Б.Г. Фрейдин и др.// ЖПрХ, 1977.-Т.40,№ 6.-С. 1414−1416.
  28. Пат. 1 547 427 Франция. Perfectionnement a la preparation de melanges cycloalcanols (cicloalcanons) / Soc. Des Using chemigues Rhone. -РЖХ.1970. 4Н161П.
  29. Окисление циклододекана в присутствии борной кислоты и ее эфиров/Ладыгин Б.Я., Громогласов- Ю.А., Акопян Р. Д. и др. // «Производство органических продуктов» труды ГИАП, МД978, Вып.48.-С.45
  30. О получении циклододеканола методом жидкофазного окисления циклододекана / А.Н. башкиров, В. В. Камзолкин, К. М. Соколова и др. // Нефтехимия, 1961.-Т. 1,№ 4 С. 527.
  31. Пат. 50−3310 Япония, кл. 16С841 / С 07 С 29/00, Селективное окисление циклододекана / Мацубара Такаси, Като Хисао.- Опубл. 03.02.75 РЖХ, 1976, 2Н101П.
  32. Модельная установка непрерывного действия для окисления циклододекана в присутствии борной кислоты / Фалькович М. И., Ерошкина И. П., Исачева B.C. и др. // Химия и технология производства органических продуктов. М. — 1985. — С.47−54.
  33. Пат. 634 676 Бельгия, кл. С 07с. Получение двухосновной кислоты / Winnick C.N.- Опубл. 09.01.64. РЖХ, 1966, 13Н64П.
  34. Л.П., Ицкович В. А., Тюльменков A.B. Окисление циклооктана в присутствии эфиров борной кислоты : Тез. докл. VI Все-союз. Конф. «Каталитические реакции в жидкой фазе»,. Алма-Ата: Наука.-1983 .Ч.2.-С. 115.
  35. Окисление циклических спиртов Cg и С12 азотной кислотой / Т. Н. Антонова, Г. Н. Кошель, Л. В. Бедарева и др. // Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. науч. трудов. Ленинград.-1980.-№ 3.-С.30.
  36. Пат 3 290 367 США. Кл. 260−531 Получение а, ю- алифатических дикарбоновых кислот с 8−12 атомами углерода / W.C. Marlin, V. Hughes, W. Wellman.- Опубл. 06.12.66. РЖХ, 1968. ЗН76П.
  37. Заявка Японии № 61−257 940. МКИ С 07 С 55/02 С 07 С 51/27. Способ получения дикарбоновых кислот / Сакамото Томио, Суга Хидэа-ки и др. Опубл. 15.11.86. РЖХ, 1987. 22НЗЗП.
  38. Влияние конформационных факторов на процесс жидкофазно-го окисления циклоалканов С5-С12 / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, Т. Н. Антонова и др. // ЖОрХ.- 1975.- Т. 11, № ю.- С. 2053−2057.
  39. Кинетические закономерности инициированного жидкофазно-го окисления циклоалканов / Кошель Г. Н., Антонова Т. Н., Глазырина И. И. и др. // Нефтехимия.-1981.- Т. 21, № 4.- С. 597−601.
  40. Жидкофазное окисление циклооктана с целью селективного получения гидропероксида / Тимрот Т. Н., Антонова Т. Н., Кошель Г. Н., Чабуткина Е. М. и др. // Основной органический синтез и нефтехимия: Сб. науч. тр.- Ярославль, 1989.- Вып. 25.- С. 61−68.
  41. Кинетические закономерности и механизм термического распада гидропероксида циклооктана / Т. Н. Орлова, Т. Н. Антонова, Г. Н. Кошель и др. // Нефтехимия.- 1983.- Т.23, № 3.- С. 376−379.
  42. Т.Н. Антонова, Е. М. Чабуткина, Т. Н. Тимрот, Г. Н. Кошель. Особенности термического распада гидропероксидов в углеводородных растворителях // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология.- 1995.- Т. 38, Вып. 1−2.- С. 47−53.
  43. Изучение реакции щелочного разложения гидропероксидов циклоалканов Cg-Ci2 / Т. Н. Антонова, A.JI. Соколов, Г. Н. Кошель, Е. М. Чабуткина, Т. Н. Тимрот, Т. Б. Ушакова.- Ярославль, 1986.- 16 е.- Деп. В ОНИИТЭХИМ 30.10.86, № 1293-ХП-86.
  44. А.с. 735 588 СССР, М. Кл2 С 07 С 27/12, С 07 С 35/02, С 07 С 49/27. Способ получения циклоалканолов и циклоалканонов Cg-C^ / Антонова Т. Н. и др. // Бюлл. изобр.- 1980.- № 19.- С. 85.
  45. Т.Н. Синтез кислородсодержащих соединений на основе циклоолефинов C8.Ci2: Дис. докт.хим.наук. Санкт-Петербург, 1992.-293с.
  46. Пат. 1 191 573 Великобритании, МКИ3 С 07 С 27/00. Process for pre-paration of mixtures of cycloalkanoles and cycloalkanones / RhonePaulens, French Body Corhorate.- Опубл. 13.05.70.
  47. Пат. 1 212 824 Великобритания. МКИ С 07 С 45/33. Production of alchohols and ketones // Alan Lenrs Crontner, Alexander James Strath Sorrie. Опубл. 12.01.94. РЖХД996. 2Н97П.
  48. С.А. Синтез алициклических кетонов C8, Ci2 предельного и непредельного ряда : Дис.канд.хим.наук.- Ярославль, 2000.-130с.
  49. Кинетика и последовательность гидрирования связей и пере-кисных соединений на Ni катализаторе / A.A. Баландин и др. // Докл. АН СССР.- 1957.- Т. 112, № 4.- С. 645−652.
  50. A.c. 539 020 СССР, МКИ 3 С 07 С 35/02, 29/00 Способ получения циклоалканолов и циклоалканонов / Б. Я. Ладыгин, Д.Б. Казарнов-ская, Е. Г. Трялкина и др. // Бюлл. Изобр. 1976,-№ 27.-С.62.
  51. А.Л. Синтез циклооктанола и циклооктанона на основе гидропероксида циклооктана : Дис. канд. хим. наук. -Ярославль, 1986.- 158с.
  52. Пат. 7 535 109 Япония. МКИ 07 С 31/20 Preparation of dicarbox-ylic acids / Kamiya Naomi, Ando Shingi, Asana Katsuyoshi. Опубл. 12.12.71 Chem. Abstrs.100, 9075,1975.
  53. Пат. 7 535 108 Япония. МКИ 07 С 31/20 Preparation of dicarbox-ylic acids / Kamiya Naomi, Ando Shingi. Опубл. 08.09.71 Chem. Abstrs.107, 9338,1975.
  54. Особенности поведения циклоалканонов и циклоалканолов С5-Ci2 при их жидкофазном окислении кислородом воздуха / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, Т. Н. Антонова и др. // ЖорХ, 1975. Т.П. № 11. -С.2270.
  55. Катализаторы селективного гидрирования диеновых и ацетиленовых углеводородов в олефины / В. М. Фролов, О. П. Перенаго, Л. П. Щуйкина // Кинетика и катализ. -1978. Т. 19,№ 6. -С. 1608−1609.
  56. Заявка Японии 57−142 940. МКИ С 07 С 55/02, В 01 J 27/02. Способ получения пробковой кислоты / Карае Юкисукэ, ТаКахаси Цу-нэдзи и др. Опубл. 03.09.82. РЖХД983. 21Н51П.
  57. Пат. 1 239 400 Великобритания. МКИ С 07 С 55/04. Способ получения озонидов и дикарбоновых кислот окислением / D. Waddan, D. Williams. Опубл. 14.07.71. РЖХД972. 2Н47П.
  58. A.C. 2 512 498 СССР. МКИ С 07 С 55/02, С 07 С 51/32. Способ получения а, со- дикарбоновых кислот / В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмура-дов, Я. Г. Мухтаров и др.- Опубл. 26.01.80.
  59. Пат. 1 238 000 ФРГ. Кл. С 07 С 51/18. Способ непрерывного получения насыщенных алифатических дикарбоновых кислот / G. Riegelbauer, А. Wegerich, A. Kuzzinger.- Опубл. 26.06.80. РЖХД981.2Н47П.
  60. В.Д. Синтез алифатических дикарбоновых кислот озонолизом циклоолефинов : Дис.канд.хим.наук. Ярославль, 1991. -125с.
  61. Синтез дикарбоновых кислот озонолизом циклоолефинов / Г. Н. Фрейдлин, К. А. Солоп, В. Д. Бательман // Мономеры для термостойких полимеров: Труды Всес. Научно-исслед. Ин-та мономеров, М.: НИИТЭХИМ. 1985. С.35−40.
  62. Заявка 7 301 904 Нидерланды, С 07 Дикарбоновые кислоты / Ю. Я. Москович, Ю. Н. Юрьев, В. К. Цисковский и др. Опубл. С.А.-1975.-V.83,№ 5.
  63. A.C. 556 135 СССР. МКИ С 07 С 53/22, С 07 С 55/02. Способ получения алифатических дикарбоновых кислот/ В. Н. Одиноков, Е. И. Раскин, Л. П. Жемайдук и др. Бюлл. Изоб.-1977.-№ 16.
  64. Эпоксидирование циклоолефинов / В. А. Проскуряков, A.M. Сыроежко, P.M. Ажикова // ЖПрХ.-19 80.-Т.53,№ 5.-С.1126.
  65. Основные закономерности гидропероксидного эпоксидирова-ния олефинов при катализе соединениями V, W, Ti / В. Н. Сапунов, В.Г. шарыкин, A.C. Логвинов и др. // Кинетика и катализ.-1983.-Т.24,№ 3.-С.586.
  66. Г. А. Реакции гидроперекисного окисления.- М.: Наука, 1976.- 200 с.
  67. Синтез циклододеканола на основе реакции эпоксидирования циклододекатриена гидроперекисью циклододецила / Г. Н. Кошель, Т. Н. Антонова, М.И. Фарберов//Нефтехимия, 1976.- Т. 16, № 1.- С. 114−119.
  68. М.И. Гидропероксидный метод синтеза окисей оле-финов и перспективы получения на их основе крупнотоннажных продуктов // Хим. пром-ть. 1979.- № 1.-С.8−11.
  69. Тройные комплексы катализатор-олефин-гидроперекись и их роль в реакции эпоксидирования / Р. Б. Свитыч, H.H. Ржевская и др. // Кинетика и катализ.- 1976.- Т. 17,№ 4.- С.921−927.
  70. Синтез и строение некоторых молибденовых катализаторов процесса эпоксидирования / В. Н. Сапунов., Т. Т. Авакян, A.A. Петухов и др. М.: -Деп. В ВИНИТИ. 07.12.76, № 4248−76деп.
  71. А. с. 513 966 СССР, МКИ2 С 07 С 49/27. Способ получения циклических кетонов С5-С12 / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, Т. Н. Антонова, И. И. Глазырина // Бюлл. изобр.- 1976.- № 18.- С. 28.
  72. Изучение некоторых превращений окиси циклооктадиена / H.A. Симанов, С. И. Крюков, М. И. Фарберов, Г. Н. Кошель, И.И. Глазырина//Нефтехимия.- 1975.- Т. 15, № 1.- С. 141−145.
  73. Изомеризация цис-1,2-эпокси-5циклооктена и цис-эпоксициклооктана под действием солей лития и магния / Захаркин Л. И., Гусева В. В., камерницкий Д.А.//ЖорХ.-1989.-Т.25,№ 1.-С.111−114.
  74. Гидрирование эпоксициклододекадиена на различных катализаторах / Ф. А. Чернышкова,. В. Д. Мушенко, Э. Г. Лебедева и др.// нефтепереработка и нефтехимия.-1973 .-№ 8.-С.28−30
  75. A.A. Синтез алициклических 1,2-диолов С§-, С12: Дис. канд. хим. наук.- Ярославль, 1996.- 119 с.
  76. Заявка России № 94 004 091/04, МКИ С 07 С 51/27. Способ окисления насыщенных алициклических 1,2-диолов / Т. Н. Антонова, A.A. Куницкий, Е. М. Чабуткина и др. Приоритет 04.02.94.- Опубл. Изобретения 1995, № 27.- С. 126.
  77. Cis, eis 1,5-Cyclooctadiene Diepoxide / A.C. Cope, B, S. Fisher, W. Funke et al // J.Org. Chem. — 1969.- V.34. № 6. -P.2231−2234.
  78. The Aldrich Catalog. Handbook of Fine Chemicals. 1992−1993.
  79. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. Потехи- на А.А.- JL: Химия.- 1984.- 520 с.
  80. М.Н. Практикум по ограническому синтезу. JI.: Химия. — 1977. — 320с.
  81. Г. Д., Голованенко В. Н. Совместное получение окиси фенола и ацетона. М.: Госхимиздат. — 1963. — 199с.
  82. В.И. Газохроматографический анализ пищевых продуктов. М.: Пищевая промышленность. — 1965. 236с.
  83. Oxidative Cleavage of 1,2-diols to carboxylic acids by hydrogen peroxide / C. Venturello, M. Ricci // J.Org. Chem. 1986.-V. 51,№ 9.-P. 15 991 601.
  84. Such a catalytic association has successfully been applied to the ep-oxidation of unactivated olefins by hydrogen peroxide under phase-transfer conditions/ C. Venturello, M. Ricci, E. Alneri // J.Org. Chem. 1983.-V.48,№ 21.-P.3831−3833.
  85. А. В., Тараканова А. В., Аль-Хадцат Тханаа. Окислительные системы и превращения тиолов в дисульфиды (обзор) // Нефтехимия. 1999. Т.39. № 3. с. 163−181
  86. JI. П. Исследования в области синтеза некоторых азотсодержащих соединений для получения полиамидов : Дис.. канд. хим. наук. Ярославль. 1975. -120с.
  87. Т.В., Беренцвейг В. В., Караханов Э. А., Борисенко А. А. Формирование каталитической системы и эпоксидирование оле-финов пероксидом водорода в условиях межфазного катализа '// Нефтехимия. 1990. Т.30. № 5. с. 602−608
  88. Получение кетосульфонов окислением кетосульфидов пероксидом водорода/ А. Д. Улендеева, Т. С. Никитина, JI.A. Баева и др.// Неф-техимия.-2000.-Т40,№ 4.- С.307−310.
  89. Окисление концентратов насыщенных кетосульфидов пероксидом водорода / А. Д. Улендеева, Т. С. Никитина, JI.A. Баева и др. // Нефтехимия. 2000. -Т.40, № 5.- С. 389.
  90. Окисление циклоалканов пероксосульфатом калия, катализи-реумое иммбилизованными на монтлориллоните металлокомплексами тетрапиридилпорфирина / М. В. Авдеев, Е. И. Багрей, Г. Б. Маравие и др. // Нефтехимия.-2000.-Т.40,№ 6.-С.430.
  91. Окисление сульфидов нефти пероксидом водороджа в присутствии кислот / А. Х. Шарипов, З. А. Сулейманова, Н. С. Файзрахманов, P.M. Масагутов // Нефтехимия.-1991.-Т.31,№ 1.-С.86.
  92. .В. Основы общей химии. М.: Химия.- 1973. -Т.1. -656с.
  93. Г. А. Гомогенный катализ Н2О2 под влиянием катализатора Na2W04 // Журнал общей химии. 1947. Т. 17. № 5. с. 887−896.
  94. А. С. 1 650 572 СССР, МКИ С 01 В 15/037 Способ стабилизации водных растворов Н202 /А .А. Голованов, А .Я. Смородинский, A.B. Мищенко, A.JI. Шапиро и др.- опубл. 23.05.91.РЖХ, 1992, ЗЛ66.
  95. Каталитическое разложение и стабилизация растворов Н202 /О.В. Гарина, М. В .Клюев //Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования «Химия -96»: Тез. докл.-Иваново, 1996.-е. 168.
  96. Г. А. К теории совместного действия катализаторов в растворе //Журнал физической химии. 1951. Т.25. № 3. с. 321−331.
  97. Г. А. Новые материалы к теории промежуточных продуктов в гомогенном катализе // Журнал физической химии. 1951. Т.25. № 1. с. 46−60.
  98. Т.Н. Антонова, Е. М. Чабуткина, О. П. Яблонский, Г. Н. Кошель, ассоциативные взаимодействия циклоалкилгидропероксидов Сб-.С^// Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология.-1995.-Т.38,Вып.1−2.-С.53−58.
  99. С.К., Лестева Т. М., Коган В. Б. Азеотропные смеси. Справочник.-Л. :Химия, 1971 .-1406с.
  100. Н.М., Темкина В .Я., Колпакова И. Д. Комплексоны.-М.:Химия., 1970.-416с.
  101. Л.А., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия. 1980.-184с.
  102. О.Я. Органическая химия.- М.: Высш. шк., 1990.- 751с.
  103. Р. Механизмы органических реакций.- М.: МирД968.-280с.
  104. Вейганд- Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-М.: ХимияД969.-944с.
  105. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии.- М.: Высшая школа, 1971.236 с.
  106. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул.-М.:Мир. 1971−150с.
  107. Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. Учебное пособие для ВУЗов.- 3-е изд.- М.: Химия, 1985.- 592 с.
  108. Прикладная квантовая химия / Под. Ред. Жидомирова Г. М.-М.: Химия. 1979.-259с.
  109. Dewar M.J.S., Olivella S. / J. Chem. Soc., Faradey Trans.-1979.-V.l 1,№ 75.-P.829.
  110. К., Червинка О., Ковар Я. Основы стереохимии и кон-формационного анализа. Пер. с англ. под ред. Темниковой Т.И.- Л.: Химия, 1974.- 192 с.
  111. В.М. Стереохимия.- М.: Химия, 1988.- 464 с.
  112. Перкарбоксилаты, алкил- и гидропероксиды переходных металлов / В. М. Фомин, В. Н. Глушакова, Ю. А. Александров //Успехи химии. -19 898.-T.LVII,№ 7.-C.1170−1190.
  113. Т.И., Семенова С. Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии.- JI.: Химия, 1983.- 256 с.
  114. ЧабуткинаЕ. М. Синтез моно- и диэпоксидов циклоолефинов
  115. Дис. канд.хим.наук.-Ярославль, 1 991 153с.
  116. Синтез алициклических моно- и дикетонов со средними циклами / Чабуткина Е. М., Антонова Т. Н.,'Машина С.А. и др.// VI Всерос. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов»: Тез. докп.-Саратов, 1996.-С. 167.
  117. Жидкофазное каталитическое окисление циклооктана / Е. М. Чабуткина, Н. В. Артемьева, АА Куницкий и др.// нефтехимия.-1998.-T.38,№ 2.-C.l 11−114.
  118. Жидкофазное окисление циклогексана / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, Т. Н. Антонова и др. // Нефтехимия.-1974.-Т.14,№ 2.-С.263−268.
  119. A.C. 366 182 СССР. Способ получения адипиновой кислоты / М. И. Фаберов, Г. Н. Кошель, Т. Н. Антонова, JI.JI. Залыгин.- Бюлл. Изобр.- 1973 .-№ 7.
  120. Н.М. Эммануэль, Е. Т. Денисов, З. К Майзус. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.-М.: Наука, 1965.-376с.
  121. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия. — 1978. — 392с.
  122. Совместное получение циклогексанона и пероксида водорода окислением циклогексанола и синтез циклогексаноноксима на. их основе/ Т. Н. Антонова, Л. Л. Залыгин, Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов // ЖПрХ, 1974.-Т.47-С .1599−1604.
  123. В.Г. Конформационный анализ органических мо-лекул.-М.: Химия, 1982.-272с.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!