Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Антиоксидантные и фотостабилизирующие свойства N-замещенных амидных производных салициловой кислоты

Диссертация: Антиоксидантные и фотостабилизирующие свойства N-замещенных амидных производных салициловой кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что наиболее высоким ингибирующим действием обладают фенольные производные амидов салициловой кислоты, особенностью строения которых является наличие мостика из трех метиленовых групп, разделяющего ароматические фрагменты молекулы, а также присутствие трех о-трет-бутильных заместителей, экранирующих фенольные гидроксилы. Установлено, что ингибирующее действие амидов салициловой кислоты… Читать ещё >

Содержание

  • ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
  • ЧАСТЬ ПЕРВАЯ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Действие ультрафиолетового излучения
    • 1. 2. Классификация и механизм действия светостабилизаторов
    • 1. 3. Биологическая роль и области применения салициловой кислоты
    • 1. 4. Современные представления о механизме свободнорадикального окисления липидов
    • 1. 5. Взаимосвязь между структурой и антиоксидантным действием фенолов
    • 1. 6. Характеристика основных классов синтетических фенольных антиоксидантов
      • 1. 6. 1. Производные 2,6-ди-трет-бутилфенола
      • 1. 6. 2. Серо- и азотсодержащие фенольные АО
    • 1. 7. Особенности действия природных антиоксидантов
  • ЧАСТЬ ВТОРАЯ. СОБСТВЕННЫЕ ИСЛЕДОВАНИЯ
  • ГЛАВА.
    • 2. 1. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
      • 2. 1. 1. Импульсный и стационарный фотолиз
      • 2. 1. 2. Хемилюминесцентный метод определения ингибирующей активности фенольных антиоксидантов
      • 2. 1. 3. Манометрический метод
      • 2. 1. 4. Йодометрический метод
      • 2. 1. 5. ИК — спектроскопия
      • 2. 1. 6. Реактивы и их очистка
      • 2. 1. 7. Статистическая обработка экспериментальных данных
  • ГЛАВА.
    • 2. 2. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АМИДОВ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
      • 2. 2. 1. Характеристика объектов исследования
      • 2. 2. 2. Изучение особенностей строения Ы-замещенных производных СК методом ИК-спектроскопии
  • ГЛАВА.
    • 2. 3. ФОТОХИМИЯЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
      • 2. 3. 1. Кинетика и механизм импульсного фотолиза замещенных амидов СК
      • 2. 3. 2. Анализ электронных и колебательных спектров при стационарном фотолизе амида II
  • ГЛАВА.
    • 2. 4. КИНЕТИКА ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛОЛЕАТА, ИНГИБИРОВАННОГО ]Ч-ЗАМЕЩЕННЫМИ АМИДАМИ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
      • 2. 4. 1. Исследование антирадикальной активности амидов салициловой кислоты
      • 2. 4. 2. Антиоксидантная активность 1Ч-замещенных амидов салициловой кислоты при АИБН-инициированном окислении
      • 2. 4. 3. Кинетика разрушения гидропероксидов под действием ]М-замещенных амидных производных салициловой кислоты
      • 2. 4. 4. Сравнительное изучение кинетики окисления МО, ингибированного ]М-замещенными амидами СК и реперными АО, при УФ-инициированном окислении
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • ВЫВОДЫ

Антиоксидантные и фотостабилизирующие свойства N-замещенных амидных производных салициловой кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Особенностью строения ингибиторов окисления последнего поколения является наличие в структуре нескольких функциональных групп, синергически усиливающих действие друг друга [13−22].

Несомненный интерес представляет химическая модификация нетоксичных АО, применяющихся в медицине, фармации, пищевой технологии, косметологии. Химическое конструирование ингибиторов «гибридной» структуры, фрагменты которой действуют на различные стадии сложного многостадийного процесса окисления, позволяет получить более эффективные АО. В этом отношении перспективны синтетические аналоги салициловой кислоты (СК). Модифицированные структуры могут сохранять способность СК поглощать УФ-лучи в диапазоне 301−305 нм, опасном для развития рака кожи [23, 24] и позволит ограничивать инициирование реакций свободнорадикального окисления субстратов разной природы [25]. Ингибирующее действие могут проявлять производные амидов СК, включающие в качестве заместителей пространственно затрудненные фенолы.

В связи с вышеизложенным, изучение кинетики и механизма ингибирующего действия ряда амидов салициловой кислоты при окислении классических модельных систем представляет несомненный теоретический и практический интерес.

Целью работы явилось установление закономерностей ингибирующего действия некоторых амидов салициловой кислоты при различных способах инициирования процесса окисления, исследование взаимосвязи между их строением и антиоксидантной активностью. Задачи исследования:

1. Исследовать кинетику окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии индивидуальных амидов: М-(4/-гидроксифенил)амида 2-гидроксибензойной кислоты (I, осалмида) — М-(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-ш/?ет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (II) — ^-[(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-^ре/и-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидрокси-бензойной кислоты (III) — К-[(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-трет-бутилфенил) триметилено] амида 2-гидрокси-З -/ирет-бутил-5-этилбензойной кислоты (IV). Сравнить эффективность амидов (1−1У) с реперными антиоксидантами дибунолом (V) и а-токоферолом (VI) в условиях фотоинициирования и при генерировании свободных радикалов в результате термического распада азосоединений.

2. Изучить характер зависимости брутто-ингибирующего действия от концентрации амидов салициловой кислоты (1-ГУ) при разных способах инициирования процесса окисления субстрата. Установить взаимосвязь химического строения и антиоксидантных свойств исследуемых соединений.

ИП.

3. Методом импульсного и стационарного лазерного фотолиза изучить кинетику и механизм фотохимического превращения амидов салициловой кислоты.

4. Хемилюминесценцентным методом изучить антирадикальную активность амидов салициловой кислоты (1-ГУ), оценить значения констант скорости реакции ингибиторов окисления с пероксильными радикалами.

5. Изучить кинетику накопления пероксидов при окислении модельного ненасыщенного липида в присутствии исследуемых амидов.

Научная новизна:

— Впервые на примере амида (II) К-^-гидрокси-З^-ди-трет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-т/?ет-бутил-5-этилбензойной кислоты изучена кинетика и механизм фотохимической деструкции амидов салициловой кислоты. Установлено, что при фотолизе амида II образуются феноксильные радикалы, погибающие с константой скорости 2,3×10 лхмоль^хс" 1. Впервые установлено, что среди изученных соединений (1−1У) наиболее эффективным антиоксидантом при УФ-инициированном окислении является ^-[(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-т/?е/и-бутилфенил)триметилено]амид 2-гидрокси-З-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (IV), превосходящий по своему действию известный реперный антиоксидант — дибунол.

— Показано, что наиболее высоким ингибирующим действием обладают фенольные производные амидов салициловой кислоты, особенностью строения которых является наличие мостика из трех метиленовых групп, разделяющего ароматические фрагменты молекулы, а также присутствие трех о-трет-бутильных заместителей, экранирующих фенольные гидроксилы.

— Установлено, что ингибирующее действие амидов салициловой кислоты (I-IV) при УФ-инициировании обусловлено частичным поглощением УФ-лучей, высокой антирадикальной активностью, возможностью разрушения пероксидов, сопровождающихся образованием молекулярных продуктов, за счет действия амидного фрагмента молекул.

Практическая значимость работы. В работе показано, что амиды (1−1У) являются эффективными антиоксидантами, наиболее перспективными для стабилизации УФ-инициированного окисления органических материалов, минеральных масел, полимеров, имеющих промышленное значение.

Установленная в работе взаимосвязь между химическим строением и ингибирующим действием полифункциональных антиоксидантов ряда 14-замещенных производных салициловой кислоты (1−1У) позволяет рекомендовать направленный синтез новых высокоэффективных ингибиторов окисления.

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ.

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

Выводы.

1. Изучена кинетика окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии индивидуальных амидов: К-(4/-гидроксифенил)амида 2-гидроксибензойной кислоты (I) — Т^-(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-га/?ет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (II) — К-[(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-/ирет-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидроксибензойной кислоты (III) — Т<[-[(4/-гидрокси-3/, 5/-ди-т/??т-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидрокси -3- третбутил- 5-этил-бензойной кислоты (IV) в условиях фотоинициирования и при генерировании свободных радикалов в результате термического распада азосоединения. Показано, что все амиды салициловой кислоты (1-ГУ) эффективно ингибируют процесс окисления метилолеата независимо от способа инициирования. Установлено, что введение экранирующих орто-трет-бутшшяык. заместителей и разделение ароматических фрагментов тремя метиленовыми группами приводит к увеличению антиоксидантной активности ингибиторов окисления.

2. Установлена линейная зависимость между ингибирующим действием и концентрацией амидов салициловой кислоты в диапазоне (1−10)х10″ 4 мольхл" 1 при различных способах инициирования процесса окисления модельного субстрата. Показано, что амид IV при УФ-инициированном окислении в диапазоне концентраций (0,5−2,0)х10″ 4 мольхл" 1 превосходит дибунол по величине периодов индукции до 20%.

3. Установлено, что при фотолизе молекул амида II образуются феноксильные радикалы. Определено значение константы скорости бимолекулярной гибели для амида II к ~ 2,3×108 лхмоль^хс" 1 и коэффициента поглощения феноксилов амида салициловой кислоты II Е380 ~ 2,9×103 моль'^см" 1.

4. Хемилюминесцентным методом определены значения констант скорости реакции амидов (1−1У) с пероксильными радикалами (0,52−6,86)х104 М^хс" 1. Показано, что введение экранирующих орто-т/?ет-бутильных заместителей приводит к уменьшению значения константы скорости указанной реакции в 4 раза, а разделение ароматических фрагментов за счет введения трех метиленовых групп — в 2 раза.

5. При изучении кинетики накопления первичных продуктов окисления линолевой кислоты в присутствии исследуемых амидов (1−1У) установлена их способность разрушать до 70% гидропероксидов без образования свободных радикалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Photo-oxidation and ozonization of poIy (3-hexylthiophene) thin films asstudied by UV/VIS and photoelectron spectroscopy / H. Hintz, H. Peisert, T. Chasse, H.-J. Egelhaaf// Polymer Degradation and Stability. 2010. V. 95. № 5. P. 818−825.
  2. Early stages of oxidative stress-induced membrane permeabilization: a neutron reflectometry study / H. L. Smith et al. // Journal of the American Chemical Society. 2009. V. 131. № 10. P. 3631−3638.
  3. Nagai N., Matsunobe T., Imai T. Infrared analysis of depth profiles in UV -photochemical degradation of polymers // Polymer Degradation and Stability. 2005. V. 88. № 2. P. 224−233.
  4. Окислительная устойчивость льняного масла при хранении О. И. Шадыро, А. А. Сосновская, И. П. Едимечева, Н. И. Островская // Масложировая промышленность. 2010. № 5. С. 26−28.
  5. Interaction of ТЮ2 nano-particles with organic UV absorbers / T.A. Egerton et al. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2008. V. 193. № l.P. 10−17.
  6. Diepens M., Gijsman P. Photodegradation of bisphenol a polycarbonate with different types of stabilizers // Polymer Degradation and Stability. 2010. V. 95. № 5. P. 811−817.
  7. Denisova T. G., Denisov E. T. Reactivity of natural phenols in radical reactions // Kinetics and Catalysis. 2009. V. 50. № 3. P. 335−343.
  8. Mukhin A. A., Kashchitskaya V.Yu., Potapova S.A. Desirability of adding mixtures of phenols and amine antioxidants to mineral oils // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2009. C. 1−4.
  9. Phosphorus-containing derivatives of 2,6-di (tret-butyl)phenol: The antioxidant activity and properties of the corresponding phenoxyl radicals / V.Yu. Tyurin et al. // Russian Chemical Bulletin. 2007. V. 56. № 4. P. 774−780.
  10. Ю.Поздеева Н. Н., Денисов Е. Т. Каталитическая и ингибирующая функции ионов железа в цепной реакции окисления акриловой кислоты // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 1. С. 13−18.
  11. Новые перспективные антиоксиданты на основе 2,6-диметилфенола / Е. А. Кемелева и др. // Биоорганическая химия. 2008. Т. 34. № 4. С. 558 569.
  12. Т. JI. Системы термостабилизаторов для пероксидно-сшитого полиэтилена высокой плотности и оптимизированная технология получения труб для горячего водоснабжения. Автореф. канд. техн. наук. Москва, 2010. 21 с.
  13. Synthesis of hydroxycoumarins and hydroxybenzof.- or [h]coumarins as lipid peroxidation inhibitors / T. Symeonidis [et al] // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2009. V. 19. № 4. P. 1139−1142.
  14. Hybrid macromolecular antioxidants based on hydrophilic polymers and sterically hindered phenols / D. V. Aref ev et al. // Russian Chemical Bulletin. 2007. V. 56. № 4. P. 781−790.
  15. Synthesis and antioxidant activity of alkyl 3-(4-hydroxyaryl)propyl sulfides / A. E. Prosenko et al. // Petroleum Chemistry. 2006. V. 46. № 6. P. 442−446.
  16. Структурные факторы активности макромолекулярных фенольных антиоксидантов / Вольева В. Б. и др. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 4. С. 484 489.
  17. Антиоксидантная активность 2-метил-6-гидроксибензоксазола / Е. И. Хижан и др. //ЖОХ. 2011. Т. 81. № 1. С. 125−130.
  18. Синтез и свойства макромолекулярных эфиров карбоксизамещенных производных пространственно-затрудненных фенолов / И. С. Белостоцкая и др. //ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 11. С. 1646−1651.
  19. Синтез, структура и антиокислительная активность серосодержащего тетракисфенола / Г. Н. Нугуманова и др. // ЖОХ. 2010. Т. 80. №.7. С. 1175−1184.
  20. И. М., Просенко А. Е. Новый метод алкилитиометилирования фенолов // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 4. С. 843−844.
  21. Photolysis of sulfosalicylic acid in aqueous solutions over a wide pH range / I. P. Pozdnyakov et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006. V. 181. № 1. P. 37—43.
  22. Ludemann H.-C., Hillenkamp F., Redmond R. W. Photoinduced hydrogen atom transfer in salicylic acid derivatives used as MALDI Matrixes // J. Phys. Chem. A. 2000. 104. 3884−3893.
  23. Study of the effects of ultraviolet light on biomembrans / D. I. Roshchupkin et al. // Photochem and Photobiol. 1975. V. 21. P. 63−69.
  24. В. Ф. Биофизика. М.: ВЛАДОС. 2000. 288 с.
  25. Разработка методик дозиметрирования диапазонов А, В и С ультрафиолетового излучения солнца / Е. Н. Котликов и др. // Научное приборостроение. 2005. Т. 15. № 4. С. 94−97.
  26. Afanas’ev I. Signaling by reactive oxygen and nitrogen species in skin diseases // Current Drug Metabolism. 2010. V. 11. № 5. P. 409−414.
  27. С. M. Анализ действия УФ-излучения и некоторых индукторов интерферона на состояние Т-лимфоцитов крови человека: Автореф. канд. биолог, наук. Воронеж, 2010. 24 с.
  28. А. А. Физиологическое состояние организма животных при действии электромагнитных излучений СВЧ и УФ диапазонов. Дисс. канд. биолог, наук. Нижний Новгород, 2007. 156 с.
  29. Suschek C.V., Oplander С., van Faassen Е.Е. Non-enzymatic no production in human skin: effect of UVA on cutaneous no stores // Nitric Oxide. 2010. V. 22. № 2. P. 120−135.
  30. Photoirradiation of azulene and guaiazulene-formation of reactive oxygen species and induction of lipid peroxidation / Chiang H.-M. et al. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2010. V. 211. № 2. P. 123 128.
  31. Anti-photoaging activity and inhibition of matrix metalloproteinase (MMP) by marine red alga, corallina pilulifera methanol extract / B. Ryu et al. // Radiation Physics and Chemistry. 2009. V. 78. № 2. P. 98−105.
  32. Меланоциты: строение, функции, методы выявления, роль в кожной патологии / Т. Н. Кичигина, В. Н. Грушин, И. С. Беликова, О. Д. Мяделец // Вестник ВГМУ. 2007. Т. 6. № 4. С. 1−16.
  33. Herrling Т., Jung К., Fuchs J. Measurements of UV-generated free radicals / reactive oxygen species (ROS) in skin // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006. V. 63. № 4. P. 840−845.
  34. Photoprotective potential of emulsions formulated with buriti oil (mauritia flexuosa) against UV irradiation on keratinocytes and fibroblasts cell lines / C. F. Zanatta et al. // Food and Chemical Toxicology. 2010. V. 48. № 1. P. 7075.
  35. The design of multifunctional antioxidants against the damaging ingredients of oxidative stress / S. Mecklenburg et al. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2008. V. 183. № 4. P. 863−888.
  36. Reelfs O., Eggleston I. M., Pourzand C. Skin protection against UVA-induced iron damage by multiantioxidants and iron chelating drugs prodrugs // Current Drug Metabolism. 2010. V. 11. № 3. P. 242−249.
  37. Antioxidant activity and cytoprotective effect of carrageenan oligosaccharides and their different derivatives / H. Yuan et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2006. V. 16. № 5. P. 1329−1334.
  38. А. Я. Действие света на человека и животных // Соровский образовательный Журал. 1996. № 10. С. 13−21.
  39. В. К. Антиоксидантная биомедицина: от химии свободных радикалов к системно-биологическим механизмам // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 1.С. 37−43.
  40. Burke К.Е., Wei Н. Synergistic damage by UVA radiation and pollutants // Toxicology and Industrial Health. 2009. V. 25. № 4. P. 219−224.
  41. Биохимия: учебник / под ред. Е. С. Северина. М.: ГЭОТ АР-Медиа, 2005. 784 с.
  42. A., Kochevar I. Е. Noxl -based NADPH oxidase is the major source of UVA-induced reactive oxygen species in human keratinocytes // Journal of Investigative Dermatology. 2008.V. 128. № 1. P. 214−222.
  43. Ю. А., Потапенко А. Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов: Учеб. пособие для мед. и биол. спец. вузов. М.: Высш.шк., 1989. 199 с.
  44. К. Какому риску вы подвергаетесь? Ультрафиолет в вашей жизни // Современная оптометрия. 2010. № 7. С. 11−15.
  45. Вок Д. Риск для глаз. Опасность ультрафиолетового излучения // Современная оптометрия. 2009. № 6. С. 33−38.
  46. Effect of ultraviolet adaptation on the ultraviolet absorption spectra of human skin in vivo / M. Meinhardt et al. // Photodermatology Photoimmunology and Photomedicine. 2008. V. 24. № 2. P. 76−82.
  47. Влияние амфифильных полимеров на фотокаталитическую активность водорастворимых порфириновых фотосенсибилизаторов. / Горох Ю. А. и др. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 5. С. 959−963.
  48. А. В. Фотоиммунотерапия (ФИТ) как направление фотодинамической терапии (ФДТ) // Успехи современного естествознания. 2007. № 6. С. 93−99.
  49. Е. Е. Продукты метаболизма кислорода в функциональной активности клеток. Физиологические и клинико-биохимические аспекты. СПб.: Издательство медицинская пресса, 2006. 400 с.
  50. В. Р. Химические преобразователи солнечной энергии // Соровский образовательный журнал. 1999. № 9. С. 33−37.
  51. А. Н. Узкополосное средневолновое УФ-излучение в комплексном лечении детей, больных атопическим дерматитом. Автореф.канд. медиц. наук. Москва, 2010. 18 с.
  52. И. В. Дезинфекция ультрафиолетом // Сыроделие и маслоделие. 2010. № 4. С. 41−41.
  53. Современные технологии подготовки питьевой воды на слудинской водопроводной станции Нижнего Новгорода / А. А. Павлов, Ч. С. Дзиминскас, С. В. Костюченко, С. Г. Зайцева // Водоснабжение и санитарная техника. 2010. № 1. С. 10−16.
  54. Basfar A. A., Idriss Ali К. M. Natural weathering test for films of various formulations of low density polyethylene (LDPE) and linear low density polyethylene (LLDPE) // Polymer Degradation and Stability. 2006. V. 91. № 3. P. 437−443.
  55. Dobashi Y., Ohkatsu Y. Dependence of ultraviolet absorbers performance on ultraviolet wavelength // Polymer Degradation and Stability. 2008. V. 93. № 2. P. 436−447.
  56. И. И. Электрохимические процессы окисления пространственно-затрудненных аминов, 1-галагенаминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и их практическое использование. Автореф.канд. техн. наук. Новочеркасск, 2009. 18 с.
  57. С. П. Кинетические закономерности ингибирования термо- и фотостарения триацетата целлюлозы олигомерными и полимерными соединениями. Автореф.канд. хим. наук. Тюмень, 2010. 21 с.
  58. В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М.:Химия 1979.344 с.
  59. А. Н., Азизова О. А., Владимиров Ю. А. Активные формы кислорода и их роль в организме // Успехи биологической химии. 1990. Т. 31. С. 181−209.
  60. Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. 1978. 367 с.
  61. В. А. Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. 247 с.
  62. Н. М., Денисов Е. Т., Майзус 3. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1966. 375 с.
  63. Modified ТЮ2 particles differentially affect human skin fibroblasts exposed to UVA light / L. Tiano et al. // Free Radical Biology and Medicine. 2010. V. 49. № 3. P. 408−415.
  64. Stiffness alterations of single cells induced by UV in the presence of nano Ti02 / B. Vileno et al. // Environmental Science and Technology. 2007. V. 41. № 14. P. 5149−5153.
  65. И. В. Фотостимулированная экзоэмиссия с поверхности оксида магния // Журнал физ. химии. 2010. Т. 84. № 7. с. 1372−1377.
  66. Фотодеградация и агрегация акридиновых красителей, адсорбированных на поверхности мезопористых ТЮ2 пленок / Н. И. Суровцева и др. // ЖПС. 2010. Т. 77. № 2. С. 218−222.
  67. . Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981.368с.
  68. В. А., Попова Л. И. Поглощение света каротиноидом перидинином в клетках симбиотических зооксантелл и расселение герматипных кораллов на глубину // Журнал общей биологии. 2005. Т. 66. № 3. С. 251−257.
  69. Каротиноиды. Биодоступность, биотрансформация, антиоксидантные свойства / В. А. Дадали и др. // Вопросы питания. 2010 Т. 79. № 2. С. 418.
  70. В. JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия. 1972. 448 с.
  71. Э. Г., Шолле В. Д. Свободные радикалы. М.: Высшая школа, 1979. 245 с.
  72. A. D., Shapiro А. В. Mutual effect of functional groups and the radical center on the reactivity of nitroxyl radicals // Kinetics and Catalysis. 2005. V. 46. № 4. P. 472−494.
  73. Antioxidant and photo-antioxidant abilities of catechins / Y. Dobashi, T. Hirano, M. Hirano, Y. Ohkatsu // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2008. V. 195. № 2. P. 141−148.
  74. Fahlman В. M., Krol E. S. Inhibition of UVA and UVB radiation-induced lipid oxidation by quercetin // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009. V 57. № 12. P. 5301−5305.
  75. Effects of exogenous salicylic acid and nitric oxide on lipid peroxidation and antioxidant enzyme activities in leaves of Brassica napus L. under nickel stress / N. Kazemi et al. // Scientia Horticulturae. 2010. V. 126. № 3. P. 402−407.
  76. Synthesis and antipyretic activity of new salicylic acid derivatives / S. V. Lisina, A. K. Brel', L. S. Mazanova, A. A. Spasov // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2008. V. 42. № 10. P. 574−576.
  77. Salicylic acid-mediated alleviation of cadmium toxicity in hemp plants in relation to cadmium uptake, photosynthesis, and antioxidant enzymes / G. R. Shi, Q. S. Cai, Q. Q. Liu, L. Wu // Acta Physiologiae Plantarum. 2009. V. 31. № 5. P. 969−977.
  78. Shi Q., Zhu Z. Effects of exogenous salicylic acid on manganese toxicity, element contents and antioxidative system in cucumber // Environmental and Experimental Botany. 2008. V. 63. № 1. P. 317−326.1.l
  79. А. С. Синтез, строение и биологическая активность новых производных гидразида салициловой кислоты. Автореф.канд. хим. наук. Караганда, 2009. 21 с.
  80. Paterson R., Agrie J. Salicylic Acid sans Aspirin in Animals and Man: Persistence in Fasting and Biosynthesis from Benzoic Acid // J. Food Chem. 2008. V. 56. № 24. P. 11 648−11 652.
  81. К., Горбанли M., Калантари X. M. Влияние салициловой кислоты на формирование окислительного стресса, индуцированного УФ-светом в листьях перца // Физиология растений. 2008. Т. 55. № 4. С. 620−623.
  82. Влияние предпосевной обработки семян пшеницы салициловой кислотой на ее эндогенное содержание, активность дыхательных путей и антиоксидантный баланс растений / 3. Ф. Рахманкулова и др. // Физиология растений. Т. 57. № 6. 2010. С. 835−840.
  83. Увеличение образования глицирризина в культуре Glycyrrhiza glabra in vitro под действием метилжасмоната и салициловой кислоты / JI. Шабани и др. // Физиология растений. 2009. Т. 56. № 5. С. 688−694.
  84. АФК и протон-опосредованное действие салициловой кислоты на рост и ультраструктуру клеток корней пшеницы / Дмитриева С. А. и др. // Учен. Зап. Казан. Ун-та. Сер. Естеств. Науки. 2008. Т. 150. С. 123−135.
  85. Н. А., Красавина М. С., Аканов Э. Н. Салициловая кислота может регулировать разгрузку флоэмы в кончике корня // Физиология растений. 2009. Т. 56. №> 5. С. 695−703.
  86. Г. А. Салициловая кислота как возможный фактор повышения устойчивости растений огурца к окислительному стрессу, вызванному засолением среды // Вестник Дагестанского государственного университета. 2011. № 1. С. 103−106.
  87. Н. И., Озерецковская О. JL Индуцированная устойчивость растений и салициловая кислота (обзор) // Прикладная биохимия и микробиология. 2007. Т. 43. № 4. С. 405−411.
  88. Novel sphingolipid derivatives promote keratinocyte differentiation / G. Paragh et al. // Experimental Dermatology. 2008. V. 17. № 12. P. 1004−1016.
  89. Лекарственные препараты в России: Справочник. Справочник Видаль. М.: АстраФармСервис, 2011. 1728 с.
  90. Лекарственные средства / под ред. М. Д. Машковского. М.: ООО РИА «Новая волна», 2007. 15-е издание. 1206 с.
  91. А. П. Фармацевтическая химия. М.: ГЭОТАР-МЕД. 2004. 640 с.
  92. Фармакология. Учебник для вузов / под ред. В. А. Харкевича. М.: «Медицина», 2006. 750 с.
  93. Синтез и жаропонижающая активность новых производных салициловой кислоты / С. В. Лисина, А. К. Брель, А. А. Спасов, Л. С. Мазанова // Хим. фарм. журнал. 2008. Т. 42. № 10. С. 27−29.
  94. А. К., Крамарь В. С., Лисина С. В. Противомикробная активность производных салициловой кислоты // Успехи современного естествознания. 2008. № 5. С. 80.
  95. Н. Н. Цепные реакции. Л.: Госхимтехиздат, Лен. отд-ние, 1934. 555 с.
  96. Е. Т., Туманов В. Е. Оценка энергий диссоциации связей по кинетическим характеристикам радикальных жидкофазных реакций // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 9. С. 905−938.
  97. Е. Т., Эмануль Н. М. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. № 4. С. 823−829.
  98. Т. S., Denisov Е. Т. Degradation of alkyl radicals via C-C bond dissociation: Kinetic parameters and transition state geometry // Petroleum Chemistry. 2007. V. 47. № 2. P. 67−74.
  99. E. Т., Denisova T. G. The reactivity of natural phenols // Russian Chemical Reviews. 2009. V. 78. № 11. P. 1047−1073.
  100. Pisarenko L. M., Maksimova Т. V., Kasaikina О. T. Features of a-phenylisopropyl hydroperoxide decomposition catalyzed by cetyltrimethylammonium bromide. // Russian Chemical Bulletin. 2005. V. 54. № 8. P. 1855−1861.
  101. E. А. Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ. Автореф.канд. хим. наук. Москва, 2010. 23 с.
  102. D. A., Kondratovich V. G., Kasaikina О. Т. Effect of the conditions of liquid-phase oxidation of unsaturated compounds on the behavior of hydroquinoline antioxidants // Petroleum Chemistry. 2007. V. 47. № 3. P. 193−200.
  103. H. П., Касаикина О. Т. Применение природных и синтетических антиоксидантов для стабилизации пищевых продуктов // Вестник Российской экономической академии им. Г. В. Плеханова. 2005. № 3. С. 85−92.
  104. A kinetic model for limonene oxidation / L. M. Pisarenko, О. T. Kasaikina, D. A. Krugovov, A. N. Shchegolikhin // Russian Chemical Bulletin. 2008. V. 57. № 1. P. 83−89.
  105. Specific features of lecithin oxidation in organic solvents / E. A. Mengele, Z. S. Kartasheva, О. T. Kasaikina, I. G. Plashchina // Colloid Journal. 2008. V. 70. № 6. P. 753−758.
  106. Effect of antioxidant |3-(4-hydroxy-3,5-ditertbutylphenyl)propionic acid (phenosan) on the development of malignant neoplasms / V. N. Erokhin, A. V. Krementsova, V. A. Semenov, E. B. Burlakova // Biology Bulletin. 2007. V. 34. № 5. P. 485−491.
  107. S. A., Burlakova E. В., Khrapova N. G. Study of the inhibiting activity of tocopherol // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR. Division of Chemical Sciences. 1973. V. 21. № 12. P. 2645−2649.
  108. E. В., Molochkina E. M., Nikiforov G. A. Hybrid antioxidants // Oxidation Communications. 2008. V. 31. № 4. P. 739−757.
  109. В. M., Храпова Н. Г. Антиоксиданты. Необходимость создания единых терминов и определений // Прикладная аналитическая химия. 2010. № 1.С. 16−21.
  110. Н. Г., Скибида И. П., Мисин В. М. Кинетические характеристики природных антиоксидантов растительных масел // Химическая физика. 2010. Т. 29. № 6. С. 76−80.
  111. Correlation between the structure and inhibiting activity of phenosan derivatives / N. M. Storozhok et al. // Kinetics and Catalysis. 2004. V. 45. № 6. P. 813−820.
  112. Interrelation between the inhibiting properties and the activity of phenoxy radicals of antioxidants different in structure / N. M. Storozhok et al. // Kinetics and Catalysis. 2004. V. 45. № 4. P. 488−496.
  113. Е. Т. Константы скоростей жидкофазных гомолетических реакций. М.: Наука, 1971. 711 с.
  114. Кинетическая модель окисления лимонена / JL М. Писаренко, Д. А. Круговов, А. Н. Щеголихин, О. Т. Касаикина // Изв. РАН. Сер. химич. 2008. № 1.С. 80−86.
  115. Н. Н., Денисов Е. Т. Механизм ингибирования гидрохиноном окисления акриловой кислоты и метилметакрилата // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 4. С. 517−523.
  116. Е. Т. Роль энтальпии в диспропорционировании свободных радикалов // Химичекая физика. 2009. Т. 28. № 12. С. 15−23.
  117. Е. Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления // Успехи химии. 1973. Т. 42. № 3. С. 361−390.
  118. Е. Т., Денисова Т. Г. Генерирование гидроксильных радикалов при внутримолекулярном окислении трициклических аналогов артемизина и их антималярийная активность // Изв. АН сер. химич. 2010. № 10. С. 1831−1839.
  119. Е. Т., Солодова С. JL, Денисова Т. Г. Радикальная химия артемизина//Успехи химии. 2010. Т. 79. № И. С. 1065−1088.
  120. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты / Е. Б. Меныцикова и др. М.: Фирма «Слово», 2006. 554 с.
  121. Фенольные биоантиоксиданты / Н. К. Зенков и др. Новосибирск, 2003. 328 с.
  122. Е. Б. Биоантиоксиданты // Рос. хим. журнал. 2007. Т. LI. № 1.С. 3−12.
  123. Н. М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дисс. док. хим. наук. Москва, 1996.372 с.
  124. Синтез и антиокислительная активность 4-тиаалкил-2,6-диметилфенолов / А. С. Хомченко, С. О. Кравцов, М. А. Бойко, А. Е.
  125. Просенко // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. Т. 16. № 1. С. 133−142.
  126. А. Ф., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В. Синтез и термостабилизирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных циклогексилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2007. № 5. С. 557−564.
  127. И. В., Плисс Е. М., Русаков А. И. Реакционная способность полифенолов различных классов в процессе ингибированного окисления стирола // Башкирский химический журнал. 2009. Т. 16. № 1. С.5−9.
  128. Антиоксидантная активность орто-диоксибензолов при окислении стирола / И. В. Тихонов, В. А. Рогинский, Е. М. Плисс, А. И. Русаков // Башкирский химический журнал. 2006. Т. 13. № 4. С. 112−115.
  129. Ингибирующее влияние производных 6-метилурацила на свободнорадикальное окисление 1,4-диоксана / Л. Р. Якупова и др. // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 3. С. 507−511.
  130. Взаимосвязь между ингибирующими свойствами и активностью феноксильных радикалов антиоксидантов различного химического строения / Н. М. Сторожок и др. // Кинетика и катализ. 2004. Т. 45. № 4. С. 519−527.
  131. В. В., Журавлева Л. А., Ушкалова В. Н. Моделирование процессов окисления липидов биомембран // Вестник Нижегородского университета им. Н. И. Лобачевского. 2008. № 5. С. 31−38.
  132. А. Е. Полифункциональные серо-, азот-, фосфорсодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов: синтез, свойства, перспективы применения. Автореф. д-ра. хим. наук. Новосибирск, 2010. 49 с.
  133. Н. В. Кинетика и механизм ингибирующего действия природных и синтетических антиоксидантов различного химическогостроения и перспективы усиления их эффективности в композиции с а-токоферолом. Дисс. канд. хим. наук. Тюмень. 2002.
  134. О. М., Брагинская Ф. И. Воздействие биоантиоксидантов (производных фенозана) на мембраносвязанную антихолинэстеразу и механичнские свойства эритроцитов // В сб.: Биоантиоксидант. М. 1989. Т. 1.С. 81−82.
  135. Петрыкина 3. М., Полин А. Н., Плеханова JI. Г. Антимикробная активность фенозана//В сб.: Биоантиоксидант. М. 1989. Т.1. С. 93−94.
  136. А. Ф. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных о-циклогексилфенолов. Автореф.канд. хим. наук. Новосибирск, 2006. 19 с.
  137. Antioxidative activity of thiophane bis (3-(3,5-di-tret-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)sulfide. / L. P. Ovchinnikova [et al] // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2009. V. 35. № 3. P. 379−384.
  138. E. И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодержащих алкилфенолов. Автореф. канд. хим. наук. Новосибирск, 2004.19 с.
  139. А. К. Свободнорадикальное окисление липидов при атеросклерозе и антиоксидантная коррекция нарушений метаболизмалипопероксидов (клинико-экспериментальное исследование). Автореф. д-ра. медиц. наук. Москва, 1999. 48 с.
  140. А. С. Серосодержащие производные на основе 3-(4-гидрокси (метокси)арил)-1-галогенпропанов и 2,6-диметилфенола: синтез и антиокислительная активность. Автореф. канд. хим. наук. Новосибирск, 2010. 22 с.
  141. А. С. Синтез, антиоксидантная и биологическая активность 8-со-(4-гидроксиарил) алкил. тиосульфатов и со-(гидроксиарил) алкансульфонатов натрия. Автореф.канд. хим. наук. Новосибирск, 2009. 19 с.
  142. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений / А. Е. Просенко и др. // Бюл. СО РАМН 2001. № 1. С. 114−119.
  143. Оценка цитотоксичности и эффективности антиоксидантных свойств гидрофильных производных 2,4,6-триалкилфенолов в клетках escherichia coli / У. Н. Роцкая и др. // Биомедицинская химия. 2011. Т. 57. № 3. С. 326−334.
  144. Биологическая эффективность синтетических антиоксидантов / С. Ю. Клепикова и др. // Известия Самарского научного центра РАН. Т. 12. № 1.2010. С. 2047−2050.
  145. Связь между радиозащитным и противоопухолевым действием ингибиторов-антиокислителей. / Бурлакова Е. Б. и др. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 164. № 4. С. 934−936.
  146. В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 352 с.
  147. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых солей 3-(4-оксифенил)пропилизотиурония и аммония / Н. В. Кандалинцева и др. // Хим. фарм. журнал. 2001. Т. 35. № 3. С. 22−25.
  148. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водоратворимых 4-пропилфенолов, содержащие гидрофильные группы в алкильной цепи / Н. В. Кандалинцева и др. // Хим. фарм. журнал. 2002. № 4. С. 13−15.
  149. Reactive oxygen species and antioxidants in the pathophysiology of cardiovascular disease: does the actual knowledge justify a clinical approach? / De Rosa S. et al. // Current Vascular Pharmacology. 2010. V. 8. № 2. P. 259 275.
  150. Canter P. H., Wider В., Ernst E. The antioxidant vitamins А, С, E and selenium in the treatment of arthritis: a systematic review of randomized clinical trials // Rheumatology. 2007. V. 46. № 8. P. 1223.
  151. Tseng C. F., Mao S. J. T. Analysis of antioxidant as a therapeutic agent for atherosclerosis // Current Pharmaceutical Analysis. 2006. V. 2. № 4. P. 369−384.
  152. Ю. В. Про- и антиоксидантные системы крови и асцита при развитии гепатомы Зайделя и способы их коррекции. Дисс. канд. биол. наук. Пущино, 2008. 128 с.
  153. In vitro models of oxidative stress in rat erythrocytes: effect of antioxidant supplements / C.S. Shiva Shankar Reddy, R. Vani, S. Asha Devi, M. V. Subramanyam // Toxicology in Vitro. 2007. V. 21. № 8. P. 1355−1364.
  154. Banks R., Speakman J. R., Selman C. Vitamin E supplementation and mammalian lifespan // Molecular Nutrition and Food Research. 2010. V. 54. № 5. P. 719−725.
  155. Ubiquinone and tocopherol: dissimilar siblings / L. Gille, W. Gregor, T. Rosenau, A. V. Kozlov // Biochemical Pharmacology. 2008. V. 76. № 3. P. 289−302.
  156. Novikova P.Y., Krasilnikov P.M. Molecular modeling of the reactive configuration of peroxidized lipid and a-tocopherol in the membrane // Biophysics. 2009. V. 54. № 4. P. 476−480.
  157. Shaw H. M., Chen W. H. Effects of pregnenolone-16a-carbonitrile on vitamin E status and protein levels of antioxidant enzymes in male rats fed a vitamin E-supplemented diet // Redox report. 2009. V. 14. № 2. P. 61−68.
  158. Alpsoy L., Yildirim A., Agar G. The antioxidant effects of vitamin A, C, and E on aflatoxin Bi-induced oxidative stress in human lymphocytes // Toxicology and Industrial Health. 2009. V. 25. № 2. P. 121−127.
  159. Khan P. K., Sinha S. P. Antimutagenic profile of antioxidant vitamins in drosophila mulation test // Biomedical and Environmental Sciences. 2008. V. 21. № 2. P. 163−165.
  160. Simultaneous absorption of vitamins C and E from topical microemulsions using reconstructed human epidermis as a skin model / B. Rozman et al. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2009. V. 72. № l.P. 69−75.
  161. Antioxidant Activity of Vitamin E and Trolox: Understanding of the Factors that Govern Lipid Peroxiation Studies In Vitro / M. Lucio et al. // Food Biophysics. 2009. V.4. P.312−320.
  162. Vitamin E is essential for the tolerance of arabidopsis thaliana to metal-induced oxidative stress / V. C. Collin et al. // Plant, Cell and Environment. 2008. V. 31. № 2. P. 244−257.
  163. Singh A. K., Gopu K. Synthesis and antioxidant properties of novel a-tocopherol glycoconjugates // Tetrahedron Letters. 2010. V. 51. № 8. P. 11 801 184.
  164. Kinetic and thermochemical study of the antioxidant activity of sulfur-containing analogues of vitamin E / Amorati R. et al. // Chemistry A European Journal. 2007. V. 13. № 29. P. 8223−8230.
  165. Exploring a possible way to synthesize novel better antioxidants based on vitamin E / W. Chen et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2006. V. 16. № 22. P. 5874−5877.
  166. Tocotrienols, the unsaturated forms of vitamin E, can function as antioxidants and lipid protectors in tobacco leaves / M. Matringe, B. Ksas, P. Rey, M. Havaux // Plant Physiology. 2008. V. 147. № 2. P. 764−778.
  167. E. H., Храпова H. Г., Бурлакова E. Б. Особенности антиокислительного действия токоферолов как природных антиоксидантов // Докл. АН СССР. 1983. Т. 272. № 3. С. 729−732.
  168. Gotoh N., Niki Е. Rates of interactions of superoxide with vitamin E, vitamin С and related compounds as measured by chemiluminescense // Biochem. and Biophys. Acta. 1992. V. 1115. P. 201−207.
  169. Inhibitory effects of a-tocopherol and (3-carotene on singlet oxygen-initiated photooxidation on methyllinoleate and soybean oil / J. Terao et al. // J. Food Proc. Presery. 1980. V. 4. № 1. P. 79−93.
  170. E. H. Кинетические эффекты совместного ингибирующего действия а-токоферола с природными соединениями изопреноидного строения и фосфолипидами. Автореф.канд. хим. наук. Тюмень, 2004. 23 с.
  171. О. Т., Гагарина А. Б., Эмануэль Н. М. Реакционная способность (3-каротина при взаимодействии со свободными радикалами //Изв. АН СССР. Сер. химич. 1975. № 10. С. 2243−2247.
  172. Концентрационная инверсия антиоксидантного и прооксидантного действия {3-каротина в тканях in vivo / В. 3. Ланкин и др. // Бюлл. эксп. биологии и медицины. 1999. Т. 128. № 9. С. 314−316.
  173. Antioxidant activity of xanthophylls on peroxyl radical-mediated phospholipid peroxydation / B. Lim et al. // Biochemica et Biophisica Acta. 1992. V. 1126. P. 178−184.
  174. В. В., Храпова Н. Г. Биофизические характеристики убихинонов как природных антиоксидантов // Биофизика. 1985. Т. 30. № 1.С. 1−5.
  175. Взаимопревращения убихинона и убихроменола в печени крыс под влиянием а-токоферола / Г. В. Донченко, Р. В. Чаговец, JI. А. Чернухина, О. М. Золоташко // Биохимия. 1987.Т. 43. № 2. С.221−228.
  176. Влияние фенилаланина и а-токоферола на обмено убихинона и убихроменола в печени Е-авитоминозных кры in vitro / JI. А. Чернухина, Г. В. Донченко, О. М. Золоташко, Л. Ю. Теплицкая // Укр. иохим. журн. 1976. Т. 48. № 2. С. 206−210.
  177. Flavonoids as antioxidants: determination of radical-scavenging efficiencies / W. Bors, W. Heller, C. Michel, M. Saran // Methods Enzymol. 1990. V. 186. P. 343−355.
  178. E. В., Гришин Д. Ф. От ингибиторов фенольного типа к агентам контролируемого синтеза макромолекул // Успехи химии. 2011. Т. 80. № 7. С. 715−736.
  179. М. Я., Иванов В. Л. Экспериментальные методы химической кинетики. Фотохимия. М.: Изд-во Московского ун-та, 2004. 125 с.
  180. О. Н., Шляпинтох В. Я., Золотова Н. В. Хемилюминесценция в реакциях ингибированного окисления и активность ингибиторов // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1963. № 10. С. 1718−1727.
  181. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов / В. Я. Шляпинтох и др. М.: Наука, 1966. 138 с.
  182. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции / В. Ф. Цепалов и др. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. № 5. С. 1261−1267.
  183. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений / Васильев А. В. и др. СПб.: СПбГЛТА. 2007. 54 с.
  184. Э., Бюльман Ф, Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ. / под ред. Б. Н. Тарасевича. М.: Мир, 2006. 438 с.
  185. . М., Химич М. Н. Конфармационные эффекты в реакциях внутримолекулярного фотопереноса органических соединений // Успехи химии. 2011. Т. 80. № 6. С. 580−604.
  186. Hydrogen bonds in 1:1 complex of piperidine-3-carboxylic acid with salicylic acid / E. Bartoszak-Adamska et al. // Journal of Molecular Structure. 2009. V. 920. № 1. P. 68−74.
  187. Ли Xoa, Хайкин С. Я., Чулановский В. М. Влияние Н-связи на первую и вторую производные функции дипольного момента (группы NH вторичных аминов, группы ОН спиртов и фенолов). Молекулярная спектроскопия: во 2 вып. Л: Изд-во Ленингр. ун-та, 1973. С 18.
  188. Т. И., Смолянский А. Л., Шейх-Заде М. И. Сравнительная характеристика протонодонорной способности салициловой и ацетилсалициловой кислот // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 4. С. 754−759.
  189. И.Г., Шрайбер В. М. Температурное поведение и природа уширения полос v(OH) в некоторых системах с водородной связью. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Вып. 7. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1986. С. 132−150.
  190. Г. С., Шейх-Заде М. И., Эскина М. В. Определение энергии внутримолекулярной Н-связи с помощью конкурирующих равновесий // ЖПС. 1977. Т. 27. № 6. С. 1049−1054.
  191. Д. Н. Ангармонические эффекты в спектрах комплексов с водородной связью. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1987. Депонировано в ВИНИТИ, № 7511-В87.
  192. Фотохимия аниона салициловой кислоты в водном растворе / И. П. Поздняков и др. // Известия РАН. Сер. Химич. 2007. Т. 7. № 7. С. 12 701 276.
  193. Pozdnyakov I. P., Plyusnin V. F., Grivin V. P. Photophysics and Photochemistry of 2-Aminobenzoic Acid Anion in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, № 51, P. 14 109−14 114.
  194. The photophysics of salicylic acid derivatives in aqueous solution / LP. Pozdnyakov et al. // J. Phys. Org. Chem. 2009, V.22, № 5, P. 449−454.
  195. P. В., Okamoto M., Hirayama S. Excited state enol-keto tautomerization in salicylic acid: A supersonic free jet study // J. Phys. Chem. B. 1997. V.101. P.8850−8855.
  196. Excited state enol-keto tautomerization in salicylic acid: A supersonic free jet study / P. B. Bisht, H. Petek, K. Yoshihara, U. Nagashima // J.Chem.Phys. 1995. V. 103. № 13. P. 5290−5307.
  197. Douhal A., Lahmani F., Zewail A.H. Proton-transfer reaction dynamics // Chem. Phys. 1996. V. 207. P. 477−498.
  198. Femtosecond real-time probing of reactions. IX. Hydrogen atom transfer reaction / J. L. Herek, S. Pedersen, L. Banares, A.H. Zewail // J. Chem. Phys. 1992. V. 97. P. 9046−9061.
  199. И. В., Кузьмин В. А. Короткоживущие феноксильные и семихиноновые радикалы // Успехи химии. 1975. Т. 44. № 10. С. 17 481 774.
  200. Joschek Н. J., Miller S. J. Photooxidation of phenol, crezols and dihydroxybenzenes // J.Amer.Chem.Soc. 1966. V.88. № 14. P. 3273−3281.
  201. Импульсный радиолиз и его применение / А. К. Пикаев и др. М.: Атомиздат, 1980. 280 с.
  202. Land Е. J., Ebert М. Pulse radiolysis studies of aq. Phenol water elimination from Digydroxycylohexadienil Radicals to form Phenoxyl // Trans. Far. Soc. 1967. № 63. P. 1181−1190.
  203. Sarakha М., Bolte M., Burrows H. D. The photo-oxidation of 2,6-dimetilphenol and monophenylphenols by uranyl ion in aqueous solution // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997. 107. № 107. P. 101−106.
  204. Das T. N. Absorption spectra, pKa, and reduction potential of phenoxyl radical from 4,4'-biphenol in aqueous medium // J. Phys. Chem. A. 2001. V. 24. № 105. P. 5954−5959.
  205. Solubility of gases in liquids 20 solubility of He, Ne, Ar, Kr, N2, 02, CH4 CF4, and SF6 in n-alkanes n-Cftw (6 < 1 < 16) at 298.15 К / P. J. Hesse, R. Battino, P. Scharlin, E. Wilhelm// J. Chem. Eng. 1996. № 41. P. 195−201.
  206. О. В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1973. 248 с.
  207. Рао Ч. Н. Электронные спектры в химии: пер. с англ. / под ред. М. Варшавского. М.: Мир, 1964. 264 с.
  208. Т. Г. Электронные спектры многоатомных молекул. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1969. 206 с.
  209. Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. М.: Мир, 2006. 683 с.
  210. Лазерный импульсный фотолиз водных растворов ацетаминофена / А. В. Литке и др. // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. № 1. С. 47−54.
  211. Исследование флуоресцентных свойств производных салициловой кислоты в растворах / Л. Козма, И. Хорняк, Й. Ероштяк, Б. Немеет // ЖПС. 1990. Т. 53. С. 259−265.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!