Синтезы алканов и циклоалканов

В лабораторных условиях может быть рекомендован синтеза метана из карбида алюминия:

или же прокаливание ацетата натрия со щелочью:

Этан, бутан, гексан и другие могут быть получены при электролизе карбоксилатов — солей монокарбоновых кислот:

Для наращивания длины углеродной цепи может быть применена классическая реакция Вюрца — действие металлического Na на галогеналкилы:

Реакция протекает через интермедиаты — свободные радикалы С₂Н₅. Циклоалканы могут быть получены различными вариантами реакции циклизации. Для малых неустойчивых циклов (Сз, С₄) применяют способ синтеза из 1,3- и 1,4-дигалогенопроизводных, на которые действуют активным металлом (Na, Zn) или его амальгамой:

Циклизация может произойти при внедрении карбена или его галогенозамещенных в двойную связь алкена:

Ранее уже упоминалась димеризация алленов до производных циклобутана. Следует отметить, что существует еще множество темповых и фотохимических способов синтеза малых циклов и их производных.

Средние устойчивые циклы (С5 и С₆) встречаются в природе и могут быть получены многочисленными способами, многие из которых уже упоминались.

Циклопентан может быть получен из 1,5-дибромпентана действием амальгамы лития в диоксане:

Способ циклизации углеродной цепи пиролизом кальциевых солей адипиновой (СН₂)4(СООН)₂, пимелиновой (СН₂)₅(СООН)₂ и пробковой (СН₂)₆(СООН)₂ кислот с последующим восстановлением кетонов дает возможность получить циклопентан, циклогексан и циклогептан:

Циклогептан в отличие от циклопентана и циклогексана менее устойчив и при нагревании с А1С1₃ образует упомянутые циклы:

Если вместо солей кальция сухой перегонке подвергать соли тория / СОО 2+_.

(СН₂)^ _Th" — О, а затем кетоны восстановить, то образуются макроциклические алканы вплоть до С₃₀.

Производные циклогексана можно получить из природных соединений. Так, например, ментол, содержащийся в эфирном масле хвойных деревьев (скипидар), при нагревании с HI образует углеводород:

Таким путем из терпенов, например, камфоры могут быть получены бии трициклические алканы, например камфан:

В классических руководствах по органической химии рассмотрены другие методы синтеза, в том числе для бициклических спиранов, например, спирогептана 0<1, мостиковых (камфан) и конденсированных бициклов, например, бицикло [3,2,0] гептана СП, а также катенанов.

(^СН2)"• ;) (^сн₂)" и ротаксанов R—нСН₂)_я-4— R с крупными R, которые не могут проникнуть сквозь цикл.