Задания для самостоятельной работы

I. Среди возможных вариантов выберите единственное верное завершение фразы.

• 1. Характерная особенность протеиногенных аминокислот:
  • а) способность к диссоциации и солеобразованию;
  • б) существование в двух изомерных формах — L- и D-;
  • в) гидрофобные свойства радикала;
  • г) полярность радикала;
  • д) a-положение аминогруппы.
• 2. Аминокислотой не является:
  • а) пролин;
  • б) гистидин;
  • в) холин;
  • г) лизин;
  • д) гистидин.
• 3. Незаменимой аминокислотой является:
  • а) валин;
  • б) тирозин;
  • в) глутамин;
  • г) глутаминовая кислота;
  • д) глицин.
• 4. Атом углерода является асимметричным, если он имеет:
  • а) водородную связь;
  • б) кратную связь;
  • в) четыре разных заместителя;
  • г) два одинаковых заместителя;
  • д) четыре атома водорода.
• 5. К ароматическим аминокислотам относится:
  • а) Иле;
  • б) Тре;
  • в) Тир;
  • г) Три;
  • д) Глн.
• 6. Лизин, аргинин и гистидин относятся к группе:
  • а) незаменимых аминокислот;
  • б) нейтральных аминокислот;
  • в) основных аминокислот;
  • г) кислых аминокислот;
  • д) ароматических аминокислот.
• 7. К числу аминокислот с незамещенными углеводородными радикалами относятся:
  • а) Вал, Ала, Иле;
  • б) Вал, Тре, Лей;
  • в) Иле, Тир, Асп;
  • г) Асп, Асн, Apr;
  • д) Глу, Глн, Гли.
• 8. К оксиаминокислотам относятся:
  • а) Фен и Тир;
  • б) Глу и Гли;
  • в) Асп и Асн;
  • г) Сер и Тре;
  • д) Лей и Иле.
• 9. Сульфгидрильная группа содержится у аминокислоты:
  • а) Сер;
  • б) Цис;
  • в) Тре;
  • г) Тир;
  • д) Про.
• 10. Гетероциклическими аминокислотами являются:
  • а) Сер и Тре;
  • б) Цис и Гис;
  • в) Тре и Три;
  • г) Тир и Три;
  • д) Три и Гис.
• 11. Асп и Глу классифицируются как:
  • а) моноаминокарбоновые кислоты;
  • б) моноаминодикарбоновые кислоты;
  • в) диаминокарбоновые кислоты;
  • г) ароматические аминокислоты;
  • д) оксизамещенные аминокислоты.
• 12. В результате декарбоксилирования Лиз образуется:
  • а) диамин;
  • б) амин;
  • в) карбоновая кислота;
  • г) моноаминокарбоновая кислота;
  • д) ароматический амин.
• 13. Изоэлектрическая точка нейтральных аминокислот определяется:
  • а) константой диссоциации функциональных групп радикала;
  • б) константами диссоциации карбоксильной и аминогруппы;
  • в) константой диссоциации только карбоксильной группы;
  • г) константой диссоциации только аминогруппы;
  • д) константами диссоциации функциональных групп радикала, карбок сильной и аминогруппы.
• 14. При окислительном дезаминировании аминокислот образуются:
  • а) амины;
  • б) карбоновые кислоты;
  • в) оксокислоты;
  • г) оксикислоты;
  • д) пептиды.
• 15. Гидролитическое дезаминирование аминокислот сопровождается об разованием:
  • а) спиртокислот;
  • б) кетокислот;
  • в) карбоновых кислот;
  • г) аминов;
  • д) амидов кислот.
• 16. При переаминироваиии происходит:
  • а) перенос ЫН₂-группы из a-положения в р-положение;
  • б) обмен NH₂-rpynnbi с аминокислоты на карбонильный атом кетокис лоты;
  • в) перемещение ЫН₂-группы в радикал;
  • г) разрушение NH₂-rpynnbi;
  • д) алкилирование NH^-группы.
• 17. При добавлении НСЛ к раствору Гли и Ала будет:
  • а) образовываться пептидная связь;
  • б) протекать реакция дезаминирования;
  • в) подавляться диссоциация СООН-груип;
  • г) подавляться ионизация NH₂-rpynn;
  • д) подавляться диссоциация функциональных групп радикала.
• 18. Азотнортутный реактив используют для обнаружения:
  • а) серосодержащих аминокислот;
  • б) нейтральных аминокислот;
  • в) незаменимых аминокислот;
  • г) ароматических аминокислот;
  • д) любых аминокислот.
• 19. В изоэлектрической точке аминокислота:
  • а) является катионом;
  • б) является анионом;
  • в) переходит в форму амина;
  • г) подвергается дезаминированию;
  • д) подвергается декарбоксилированию.
• 20. pH буферного раствора, используемого в методе электрофореза, меньше изоэлектрической точки аминокислоты. При этом аминокислота:
  • а) остается на старте;
  • б) будет двигаться к аноду;
  • в) будет двигаться к катоду;
  • г) переходит в форму амина;
  • д) подвергается деструкции.
• 21. Первой аминокислотой в пептиде считается:
  • а) С-концевая;
  • б) N-концевая;
  • в) с наибольшим радикалом;
  • г) с ионизированной функциональной группой;
  • д) крайняя справа.
• 22. Количество трипептидов, образованных из двух разных аминокислот, равняется:
  • а) 2;
  • б) 3;
  • в) 4;
  • г) 5;
  • д) 6.
• 23. Укажите реакцию, которая используется для количественного определения аминокислот:
  • а) реакция Пиотровского;
  • б) реакция Фоля;
  • в) реакция формольного титрования;
  • г) реакция Миллона;
  • д) ксантопротеиновая реакция.^[1]
• 7. Напишите реакции образования амидов Аси и Глу. Назовите полученные соединения и покажите образование их биполярных ионов.
• 8. Покажите схему гидролиза: а) аспартама (см. рис. 3.24); б) глутатиона (см. рис. 3.22); в) карнозина (см. рис. 3.23) в кислой и щелочной среде.
• 9. Зная значения отрицательных десятичных логарифмов констант диссоциации для NH₂— и СООН-групп аминокислот, рассчитайте значение pH, при котором аминокислота будет находиться в состоянии изоэлектрической точки: а) Три; б) Гис; в) Асп; г) Глу; д) Лиз; е) Сер; ж) Цис; з) Мет; и) Тир; к) Про.
• 10. Используя информацию о кривых титрования аминокислот и данные таблицы, укажите интервал, в котором аминокислота будет находиться в форме биполярного иона: а) Ала; б) Фен; в) Тир; г) Гис; д) Про; е) Лей; ж) Иле; з) Тре; и) Три; к) Гли.
• 11. Определите, в каком направлении будут двигаться аминокислоты при использовании электрофореза на бумаге или останутся на старте в заданных значениях pH.

12. Рассчитайте значение pi для пептидов и определите направление их движения при разделении методом электрофореза при значении pH 2,0; 6,8 и 11,0.

• 13. Из аи р-казеина молока выделены низкомолекулярные пептиды, обладающие иммуномоделирующим действием: Тир-Глу и Тир-Глу-Глу. Напишите графические формулы этих пептидов.
• 14. Ингибитором трипсина является гексапептид:

Н-Вал-Асп-Асп-Асп-Асп-Лиз-ОН Напишите его графическую формулу и рассчитайте значение изоэлектрической точки.

• [1] Дайте аргументированный ответ, сопровождая его при необходимости расчетами и соответствующими превращениями. 1. Приведите три примера ациклических незамещенных аминокислот. Напишите уравнения реакций их внутримолекулярного дезаминирования, назовите полученные продукты. 2. Объясните, почему большинство аминокислот обладает оптическимисвойствами. Используя графические формулы, покажите характерные признаки оптических изомеров на примере ациклических замещенных окси-(спирто-)аминокислот. Сколько асимметричных центров имеет каждая изэтих аминокислот? 3. Напишите графические формулы аминодикарбоновых кислот и реакции их дезаминирования. Получите все возможные продукты и назовите их. 4. Покажите образование цвиггериона для следующих аминокислот: а) Про; б) Гис; в) Глу; г) Асн; д) Лиз; е) Вал; ж) Цис; з) Мет; и) Тир; к) Три. 5. Заменимые аминокислоты образуются в результате реакции переами-нирования. Получите этим способом аминокислоты: а) Ала; б) Асн; в) Тир;г) Асп; д) Глу; е) Гли; ж) Сер; з) Цис; и) Глн; к) Apr. Назовите исходные соединения и продукты реакции. 6. Постройте трипептид из любых аминокислот и назовите его разнымиспособами.