Изомерия. 
Органическая химия

Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав, т. е. одинаковую молекулярную формулу, но отличаются друг от друга какими-то химическими или физическими свойствами, то в общем случае они называются изомерами.

В курсе органической химии мы встретимся с различного типа изомерией. Одним из типов изомерии является структурная изомерия, когда изомеры отличаются друг от друга порядком связей между отдельными атомами в молекуле.

В метане, этане и пропане существует только один-единственный порядок связей между атомами. Но уже четыре атома углерода могут быть соединены двумя различными способами:

В обоих случаях углеводороды имеют одну и ту же молекулярную формулу С₄Н₁₀. Однако в первом случае все четыре атома углерода образуют неразветвленную, или нормальную, цепь, а во втором — разветвленную на конце, или цепь изостроения. Это разные вещества: бутан и изобутан, которые имеют различные физические константы (см. табл. 19).

Для углеводорода С₅Н₁₂ существуют уже три изомера (см. табл. 19):

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле углеводорода число изомеров быстро растет: для С₆ оно равно 5;

для С₇ — 9; для С₈ — 18; для С₂₀ — 366 319; для С₄₀ — 62 491 178 805 831 изомер. Иногда такого типа изомерию называют изомерией углеродного скелета.

Рассмотрим разветвленный углеводород такого строения:

В этом углеводороде имеются атомы углерода четырех различных типов. Атомы, обозначенные значком С", соединены с одним углеродным атомом, они называются первичными, соответственно называются первичными и три атома водорода у первичного углеродного атома. Атом углерода, обозначенный значком С⁶, соединен с двумя атомами углерода, он называется вторичным у а два атома водорода у него называются вторичными атомами водорода. Атом С" называется третичныму как и единственный атом водорода при нем; а атом углерода С^г — четвертичным.

Понятие о конформации. Даже в углеводородах с нормальной цепью атомы углерода не располагаются по прямой и цепь имеет следующий вид:

В таких системах поворот вокруг связи С—С совершается сравнительно легко (см. гл. 1), поэтому углеводородная цепь может принимать разные формы — конформации. Самой выгодной с энергетической точки зрения оказывается конформация такого типа:

Определяют конформацию молекулы имеющиеся заместители и особенно функциональные группы. Конфирмационные формы сравнительно легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соединениями — это разные формы молекул одного и того же вещества (см. гл. 10, разд. 3).