Гетероциклы. 
Практические работы и семинарские занятия по органической химии

• 2. Напишите структурные формулы соединений: а) 2,5-диметилфурана; б) а-бромтиофена; в) а, а'-диметилпиррола;
• г) 2-аминопиридина; д) Р-пиридинсульфокислоты; е) 4-индолкарбоновой кислоты.

3. Получите из фурана соединения:

• 4. Сравните основные (щелочные) свойства пиридина и пиперидина.
• 5. Сравните основные (щелочные) свойства пиррола и пирролидина.
• 6. Напишите уравнения реакций, происходящих при пропускании над нагретым до 450 °C оксидом алюминия (реакция Юрьева) веществ: а) а-метилфурана с метиламином; б) тиофена с этиламином; в) а-метилпиррола с сероводородом.
• 7. Без учета резонанса определите, по какому атому азота будет протонироваться: а) имидазол; б) пурин.
• 8. Напишите таутомерные формы: а) 2-аминопиридина;
• б) 4-оксипиридина; в) урацила; г) тимина; д) цитозина; е) аденина; ж) гуанина.
• 9. Напишите возможные типы водородных связей между молекулами: а) имидазол — имидазол; б) индол — имидазол;
• в) аденин — тимин; г) гуанин — цитозин.
• 10. По какому атому азота будет протонироваться молекула 5-окси-3(2^/-аминоэтил) индола (т. е. серотонина)?
• 11. Напишите уравнение реакции гидролиза витамина РР (никотинамид). Какова структура получившегося вещества в кислой, нейтральной и щелочной средах?
• 12. Напишите структурные формулы всех изомерных монометилиндолов. Назовите их.
• 13. Сравните на примере галогенирования (например, иодирования) реакционную способность ядра пиррола, тиофена, бензола и пиридина.
• 14. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, йодистому метилу, азотистой кислоте.
• 15. Какое из соединений и почему должно быть более сильной кислотой:^[1][2]

• [1] Почему для сульфирования фурана используется пири-динсульфотриоксид? Каково строение этого реагента? Напишите уравнение реакции сульфирования 2-метилфурана. Рассмотрите механизм действия электрофильных агентов на соединения типа фурана.
• [2] Расставьте в ряд по легкости нитрования следующие соединения: пиридин, м-динитробензол, тиофен, п-ксилол, бензол.