Литературный обзор. 
Проект реактора каталитического риформинга

Свойства бензола

Бензол, органическое соединение C₆H₆, простейший ароматический углеводород; подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом; t_nл 5,5°C; t_kип — 80,1°С; плотность — 879,1 кг/м³ (0,8791 г/см³) при 20 °C; n²⁰_D — 1,5011. С воздухом в объёмной концентрации 1,5−8% бензола образует взрывоопасные смеси бензола смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. органическими растворителями; в 100 г бензола при 26 °C растворяется 0,054 г воды; с водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2% Б. по массе) с t_kип 69,25°С.

Бензол открыт М. Фарадеем. (1825г.), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

В 1865 году Ф. А. Кекуле предложил для бензола формулу строения I, соответствующую циклогексатриену — замкнутую цепь из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что бензол не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещённые бензолы (например, 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в бензол постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения бензола, однако они не получили признания [5].

Химические свойства бензола формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле Б. присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; Бензол образуется при конденсации 3 молекул ацетилена.

Однако для бензола характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения.

Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в бензоле локализованных двойных связей.

Особые, ароматические, свойства бензола объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм, длина простой связи С—С 0,154 нм и двойной С = С 0,132 нм.

Молекула бензола имеет ось симметрии шестого порядка; для бензола как ароматического соединения характерно наличие секстета p-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу II.

Сырой бензол, технический бензол, жидкость с характерным запахом; начало кипения 74−77 °С; до 180 °C отгоняется 85−95%; плотность 0,84−0,92 г/см³.

Извлекают из коксового газа высококипящими растворителями (обычно каменный уголь поглотительным, реже нефтяным соляровым маслами) с последующей отдувкой острым паром, сернокислотной и щелочной очисткой, а также многократной ректификацией. Средний выход 1% от сухой угольной шихты. Основные компоненты (80−90%): бензол, о-, ми n-ксилолы, триметилбензолы и этилтолуолы.

В состав сырого бензола входят также непредельные (пентен, инден, кумарон, стирол, цикло-пентадиен и др.) и сернистые (H₂S, CS₂, тиофен с гомологами и т. д.) соединения; в виде примесей содержатся насыщенные углеводороды (гексан, гептан, циклогексан, циклогептан и др.), фенолы и пиридиновые основания.

Свойства сырого бензола определяются главным образом содержанием бензола и его гомологов и, кроме того, непредельных и сернистых соединений, количество которых зависит от качества шихты и условий (например, температуры и продолжительности) коксования.

Нефтяной бензол, получается в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья, и предназначенный в качестве сырья для производства синтетических волокон и каучуков, пластмасс, красителей и других продуктов органического синтеза, а также для экспорта.

Формулы[5]: эмпирическая.

С6Н6;

структурная.

Относительная молекулярная масса (по международным атомным массам 1985 г.) — 78,11.В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза.