Алкены.
Номенклатура, изомерия, методы синтеза и химические свойства
Изомерия Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Гидрирование — процесс присоединение водорода протекает в присутствии катализаторов (тонкоизмельченных Pt, Pd или Ni). Строение алкенов Углеводороды алифатического ряда, содержащие одну двойную связь, называют алкенами. Дегидрирование алканов — это промышленный… Читать ещё >
Алкены. Номенклатура, изомерия, методы синтеза и химические свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
1. Строение алкенов Углеводороды алифатического ряда, содержащие одну двойную связь, называют алкенами.
Двойная связь состоит изсвязи, которая образована sp2-гибридизованнымиатомными орбиталями атома углерода исвязи, образованной негибридизованными р-орбиталями. Общая формула алкенов СnH2n.
Схема образования связей в молекуле этилена.
2. Номенклатура Простейшим представителем углеводородов ряда этилена является сам этилен, или этен С2Н4. Названия алкенов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуются путем замещения суффикса —ан в названии предельного углеводорода на —ен, положение двойной связи указывается цифрой, при этом нумерация начинается с того конца цепи, к которому ближе расположена двойная связь:
Для низших членов гомологического ряда алкенов более употребимы тривиальные названия — этилен, пропилен, для остальных членов гомологического ряда применяют заместительную номенклатуру. Иногда используют рациональную номенклатуру. По этой номенклатуре углеводород рассматривают как производное этилена, в котором атомы водорода замещены на радикалы. Если в молекуле этилена два атома водорода замещены на радикалы, то углеводороды рассматривают как симметричные и несимметричные.
Название одновалентных радикалов этого ряда углеводородов получают добавлением к названию алкена суффикса —ил, атом углерода со свободной валентностью должен иметь наименьший номер, например:
Для некоторых радикалов используются тривиальные названия:
3. Изомерия Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и геометрическая (цис-, транс-) изомерия.
Если у атомов углерода, связанных двойной связью, имеется три или четыре разных заместителя, используют E, Z-систему обозначений конфигурации геометрических изомеров. В основе этой системы лежит старшинство заместителей, которое определяется у каждого атома углерода отдельно. Если старшие заместители из каждой пары расположены по одну сторону от двойной связи, конфигурация обозначается буквой Z (от нем. вместе), если по разные стороны — буквой Е (от нем. напротив).
- 4. Способы получения
- 1. Природные источники (нефть, природный газ)
- 2. Крекинг высших алканов, то есть термическое разложение предельных углеводородов с образованием низкомолекулярных предельных и непредельных соединений.
- 3. Дегидратация предельных одноатомных спиртов.
Отщепление воды от спирта с разветвленной структурой подчиняется правилу А. Зайцева (1875 г.): при образовании молекулы воды водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, находящегося вположении по отношению к ОН-группе.
4. Отщепление галогеноводородов от галогеналканов.
5. Дегалогенирование дигалогеналканов.
6. Дегидрирование алканов — это промышленный метод получения алкенов.
5. Химические свойства Химические свойства алкенов обусловлены наличием двойной С=С-связи (углерод-углеродной). Двойная связь значительно корочесвязи и прочнее. Однако энергиясвязи невелика. Этим объясняется легкость, с которой алкены вступают в реакции присоединения. Для алкенов характерны также реакции окисления, восстановления и полимеризации.
1. Гидрирование — процесс присоединение водорода протекает в присутствии катализаторов (тонкоизмельченных Pt, Pd или Ni).
Количество тепла, выделяющееся при гидрировании одного моля алкена, называется теплотой гидрирования и является мерой устойчивости алкена. Чем больше степень алкилирования углеродов при двойной связи, тем меньше теплота гидрирования и тем более устойчив алкен.