Химические свойства. 
Химия нефти и газа

Арены характеризуются довольно высокой термодинамической устойчивостью, несколько уступающей алканам, но значительно превышающей алкены и циклоалкены. В большей мере это относится к незамещенным аренам, и аренам с меньшим количеством колец в молекуле. Особенно затруднены с аренами реакции присоединения.

Реакции электрофильного замещения для aренов наиболее характерны. Механизм электрофильного замещения может быть представлен такой схемой:

Н Х.

+ Х⁺ Х⁺ + Н⁺. (6.1).

Х.

— комплекскомплекс где Х⁺ — электрофил.

Электрофильному замещению предшествует кислотно-основная реакция, например:

НNO₃ +2H₂SO₄ 2HSO₄ ^- +H₃O⁺ + NO^-₂; (6.2).

2Н₂SO₄ SO₃ + H₃O⁺ + HSO₄ -; (6.3).

SO₃ + H₂SO₄ HSO₄^- + SO₃H⁺ (6.4).

При галогенировании в присутствии сильных или льюисовских кислот (FeCl₃, AlCl₃, SnCl₄ и т. д.) происходит образование ионов:

Сl₂ + H₂SO₄ Cl⁺ + HCl + HSO₄^-; (6.5).

Cl₂ + FeCl₃ Cl⁺ + FeCl₄^-. (6.6).

При повторном замещении образуются м-замещенные соединения.

Реакции присоединения. Эти реакции не являются характерными для аренов и протекают в жестких условиях при избыточном давлении и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd и др.):

+ 3Н₂. (6.7).

Другая реакция присоединения — галогенирование — протекает по свободно-радикальному механизму в жидкой фазе при фотоили другом виде инициирования:

С₆Н₆ + 3Сl₂ C₆H₆Cl₆. (6.8).

Еще одна реакция присоединения — озонирование:

О₃ СНО.

3Н₂ 3 + 6Н₂О. (6.9).

+ 3О₃ СНО.

О₃ О₃

триозонид глиоксаль Конденсированные арены вследствие неравноценности связей С — С более реакционноспособны, чем бензол, и в реакции присоединения вступают с большей скоростью:

ОНС СНО СНО.

2О₃ О₃ +2Н₂ +; (6.10).

СНО.

— 2Н₂O.

О₃

Сl₂ Cl Cl; (6.11).

Cl₂. (6.12) Cl Cl.