Теоретическая часть.
Получение бензола методом деалкилирования алкилароматических углеводородов
Известно непрямое деалкилирование, например деалкилирование третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида. Деалкилирование алкиларенов — один из основных способов производства бензола (этим методом получают около 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование используют для снятия N-, О… Читать ещё >
Теоретическая часть. Получение бензола методом деалкилирования алкилароматических углеводородов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Деалкилирование (дезалкилирование), замещение алкильной группы в молекуле органического соединения на атом водорода. В зависимости от атома, с которым была связана алкильная группа, различают С-, О-, Nи S-деалкилирование. К деалкилированию иногда также относят замещение на атом водорода органических радикалов, например, гидроксии цианалкилов. Деалкилирование осуществляют под действием катализатора Льюиса, минеральных и органических катализаторов, при пиролизе или облучении. Легко протекает Ои S-деалкилирование, труднее Nдеалкилирование аминов; С-деалкилирование обычно осуществляют в жестких условиях — при высокой температуре, давлении, в присутствии катализаторов. Как правило, легко происходит замещение третичных алкилов, например деалкилирование трет-бутильной группы в аминах осуществляют действием CF3COOH при комнатной температуре. В некоторых случаях трудно протекает деалкилирование первичных алкилов, например:
Деалкилирование толуола и других гомологов бензола можно осуществить в присутствии водяного пара на Ni-катализаторах и металлах группы Pt при 350−500°С. Другой способ деалкилирования ароматических углеводородов — действие Н2 в присутствии катализаторов (Сr2О3/Аl2О3, NiO/SiO2, NiO/Al2O3, металлы группы Pt на А12О3). Выходы составляют 60−90%; этот метод называется гидродеалкилированием или восстановительным деалкилированием. Механизм деалкилирования может включать образование иона оксония, аммония и т. п., например:
Известно непрямое деалкилирование, например деалкилирование третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида. Деалкилирование алкиларенов — один из основных способов производства бензола (этим методом получают около 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование [замещение группы С (С6Н5)3] используют для снятия N-, О-, S-защитных алкильных групп в синтезе сахаров, нуклеозидов, глицеридов, пептидов, синтетических пенициллинов.