Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами
![Диссертация: Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами](https://gugn.ru/work/3706291/cover.png)
I. введение. ШЛ. Электрофильное присоединение к арил-замещенным циклопропанам. II. 1.4.1. Алкилциклопропаны. а) Хлорирование. б) Бромирование. в) Йодирование. Ii. литературный обзор. III. 1.1.2. Йодгалогенирование моноарилциклопропанов. а) Моноарилциклопропаны с заместителями в ароматическом кольце. б) Моноарилциклопропаны с алкильными заместителями в малом цикле111. 2. Электрофильное… Читать ещё >
Содержание
- I. ВВЕДЕНИЕ
- II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- Н.1. Алкил- и арилциклопропаны
- 11. 1. 1. Нитрозирование
- II. 1.2. Нитрование
- II. 1.3. Сульфирование
- II. 1.4. Галогенирование
- II. 1.4.1. Алкилциклопропаны. а) Хлорирование. б) Бромирование. в) Йодирование
- II. 1.4.2. Арилциклопропаны. а) Хлорирование. б) Бромирование. в) Йодирование. г) Смешанное галогенирование
- Н.2. Бицикло[4.1.0]гептан, бицикло[3.1.0]гексан и их производные
- Ш. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- ШЛ.Электрофильное присоединение к арил-замещенным циклопропанам
- III. 1.1. Нитрозирование арилциклопропанов
- III. 1.1.1. Нитрозирование 1,2-диарилциклопропанов
- III. 1.1.2. Нитрозирование моноарилциклопропанов. а) Моноарилциклопропаны с заместителями в ароматическом кольце. б) Моноарилциклопропаны с алкильными заместителями в малом цикле
- III. 1.2. Йодгалогенирование арилциклопропанов
- III. 1.1.1. Йодгалогенирование 1,2-диарилциклопропанов
- III. 1.1.2. Йодгалогенирование моноарилциклопропанов. а) Моноарилциклопропаны с заместителями в ароматическом кольце. б) Моноарилциклопропаны с алкильными заместителями в малом цикле
- 111. 2. Электрофильное присоединение к полициклическим соединениям, содержащим циклопропановое кольцо
- 111. 2. 1. Бицикло[4.1.0]гептан и экзо-трицикло[3.2.1.02'4]октан
- 111. 2. Электрофильное присоединение к полициклическим соединениям, содержащим циклопропановое кольцо
- 111. 2. 2. Квадрициклан
- 111. 2. 2. 1. Нитрозирование. а) Взаимодействие квадрициклана с этилнитритом в присутствии диоксансульфотриоксида. б) Взаимодействие квадрициклана с этилнитритом в присутствии тионилхлорида
- 111. 2. 2. 2. Йодгалогенирование
- 111. 3. Гомолитические реакции циклопропанов
Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Реакции электрофильного присоединения (А (1Е) К ненасьпценным соединениям имеют важное значение в органической химии. Неослабевающий интерес к ним объясняется как возможностью расширить теоретические представления о самих процессах, так и широким применением этих реакций для решения многочисленных синтетических проблем. Это, а прежде также всего, разнообразные скелетной методы 1,2- дифункционализации гидридных замешения. олефинов, возможности изомеризации, сдвигов, сопряженного присоединения и постадийного присоединенияВ свою очередь, разработка удобных методов создания трехчленных углеродных циклов способствовала преврашению химии циклопропанового кольца в мошиый инструмент органического синтеза. Хорошо известно, что четыре гибридные орбитали каждого атома углерода в циклопропане оказываются попарно неэквивалентными: орбитали, образующие С-Н-связи, имеют больший s-характер, а орбитали, образуюшие СС-связи, больший р-характер. Таким образом, С-С-связи в циклопропане по своему характеру являются промежуточными между аи тг-связями, поэтому циклопропаны в некоторых отношениях ведут себя подобно соединениям с двойной связью. Следовательно, присоединение электрофильных реагентов типа X —>Y по С=С-связи олефинов с образованием 1,2-дизамещенного циклопропанов с образованием этанового фрагмента или по а-связи естественный и 1,3-дизамещенных производных полезный способ функционализации олефинов и циклопропанов. Синтетические возможности реагентов X —Y в электорофильных процессах значительно могут бьггь расщирены за счет предреакционной поляризации связи X-Y в пределе получение (Х) и повьппения полярности генерируемьк в реакции относительно малополярных интермедиатов. Для решения важнейшей проблемы органического синтеза получения соединений с заданными свойствами и строением необходимо иметь как можно больший ассортимент реагентов, обладаюших широким спектром действия, а также иметь возможность направить реакцию по определенному пути. В рамках AdE-процесса фундаментом для целенаправленного синтеза служат общие закономерности механизма и представления об электронном строении интермедиатов. Базируясь на этих сведениях, можно не только выбирать оптимальные условия проведения реакций, но и в ряде случаев прогнозировать хемоселективность, региои стереонаправленность процессов. Поэтому поиск новых AdE-реакций и новых электрофильных реагентов, снособных эффективно присоединяться по С-С-связи циклопропанов электрофилов и и С=С-связи выявление олефинов, разработка методов активации этих слабых теоретических закономерностей процессов представляется весьма важным и актуальным. Целью работы является изучение взаимодействия электрофильных реагентов с циклопропанами, разработка новых методов стимулирования реакционной способности слабых электрофильных реагентов, поиск новых путей функциопализации циклопропанов и олефипов, дальнейшее развитие теоретических аспектов и синтетических возможностей реакций электрофильного нитрозирования, галогенирования и фосфорилирования циклопропанов и олефинов. объяснить свойства циклопропанов, которые ранее считались аномальными, в частности, высокую реакционную способность в реакциях электрофильного присоединения. Существующие модели строения циклопропанов позволяют объяснить отдельные его свойства, однако, ни одна из них не предлагает исчерпывающей интерпретации. В этой связи необходимы не только дальнейщие теоретические исследования, опирающиеся на аппарат современной физической органической химии, но и накопление экспериментального материала по химии циклопропана. На данный момент существует ряд обзоров, посвященных химии циклопропильной группы [1, 3, 6, 13]. При изучении химии арилциклопропанов надо помнить, что они проявляют свойства как циклопропана, так и алкилбензолов, причем циклопропильный радикал превосходит по силе электронодонорного влияния алкильные радикалы. Между трехчленным циклом и бензольным кольцом происходит перекрывание я-орбиталей, достигающее максимального значения, если триметиленовое и бензольное кольца перпендикулярны, т.к. при этом суммарная я-электронная плотность бензольного кольца копланарна с лежащими в плоскости трехчленного цикла /-орбиталями его углеродных атомов [14]. Аналогично, возможно сопряжение между триметиленовым циклом и двойной связью [15]. Однако реакции присоединения к винили метиленциклопропанам, как правило, начинаются с атаки электрофильной частицы по двойной связи [15,16]. В связи с этим, в рамках данного литературного обзора мы рассматриваем реакции присоединения только к циклопропанам с алкильными и ароматическими заместителями. При этом мы не затрагиваем производные бицикло[2.1.0]пентанового и бицикло[1.1.1]бутанового ряда, так как циклопропаповое кольцо в них сильно искажено [17], и реакционная способность таких соединений объясняется в первую очередь освобождением от напряжения, а не орбитальными соображениями. Исключение составили бицикло[4.1.0]гептан, бицию1о[3.1.0]гексан и их производные, так как ранее экспериментально и вьиислительными методами было показано [18], что деформации цри сочленении циклопропанового и 5−8-членного цикла не слишком велики, а, следовательно, эти соединения должны проявлять свойства, аналогичные циклопропанам с нециклическими алкильными заместителями Круг электрофилов мы ограничили реагентами нитрующего, нитрозирующего, сульфенилирующего и галогенирующего типов, не рассматривая реакции протонирования и оксимеркурирования. заместителей положение бензольного ядра создает стерические препятствия, затрудняя образование изоксазолинов по сравнению с циклопропанами, содержащими аналогичные заместители в пара-положении. В результате взаимодействия 1-метил-1-фенилциклопропана с нитритом натрия в смеси трифторуксусной кислоты и хлороформа образуется [20] единственный изоксазолин. 9 PI CFCOOH ТТ СНз о—N При нитрозировании 1-алкил-2-арилциклопропанов возможно образование двух изомеров 4 и 5. При этом влияние природы и положения заместителя в ароматическом кольце аналогично арилциклопропанам [21, 22]. Увеличение объёма алкильного заместителя в триметиленовом цикле способствует преимущественной атаке нитрозилкатионом наименее пространственно затрудненной С-С-связи циклопропана [22]. N0 О—N О—N Ar=Ph, R=Me 4:5=3:2 Ar=Ph, R=t-Bu 4:5=1:5 При взаимодействии диарилциклопропанов с различными нитрозирующими реагентами (NaNO2/CF3COOH [20, 23], NOBF4 [22, 24], N0 в присутствии дицианоантрацена (DCA) и облучении [22, 25], смесь N0 с Ог [22]) образуются исключительно изоксазолины. Выходы изоксазолинов падают с уменьшением электронодонорных свойств заместителей в бензольном кольце, то есть с ростом потенциалов окисления При нитрозировании несимметричных диарилциклопропанов 10 циклопропанов. преимущественно образуются изоксазолины, предшественниками которых являются наиболее стабильные карбокатионы [22, 23]. При этом соотношение образующихся изомеров мало зависит от природы используемого реагента [22]. Последнее наблюдение позволило авторам работы [22] предложить механизм нитрозировапия диарилциклопропанов, в котором на первой стадии происходит одноэлектронный перенос от 1,2-диарилциклопропана к нитрозоний-катиону или синглетно возбужденному D C A С образованием циклопропил-катион-радикала (СР). N0BF4 Аг Аг N0 N0 N—О Основной изомер Электроно-донорные свойства Аг Аг Схема 1. Механизм нитрозирования 1,2-диарилциклопропанов. 11 Катион-радикал нитрозопропилкатион взаимодействует (см. схему 1). с В молекулой случае N0 дает 1,3-Диарил-1циклопропанов несимметричных преимущественно образуется катион, стабилизированный более электронодонорным ароматическим заместителем. В результате внутримолекулярной циклизации этого катиона с последующим депротонированием образуются изоксазолины. Следует, однако, отметить, что этот механизм реализуется для 1,2-ди- (метоксифенил) — и 1,2-ди-(метилфенил)циклопропанов. Диарилциклопропаны с большими потенциалами окисления взаимодействуют с нитрозоний-катионом по механизму электрофильного присоединения, либо смещанному механизму Необьиный результат бьш получен при взаимодействии 1,2-ди- (метоксифенил)циклопропана с двукратным избытком NOBF4. Единственным продуктом реакции оказался изоксазол 8, что можно обьяснить окислением образующегося в ходе реакции изоксазолина 7 [24]. ОМе При взаимодействии тетрафторбората нитрозония с 1,1,2,2-тетразамещенными циклопропанами в ходе реакции происходит миграция фенильной группы с образованием солей 2-изоксазолиния [26]. Ph VvNOB «» Yt W V4 Ph /" w Y Y N-0 BF410 с Ph Ph N-O BFi При взаимодействии 1-галоген-2-арилциклопропанов NaNO2/CF3COOH хлороформе реагируют аналогично 1-алкил-2-арилциклопропанам: катион нитрозония Попытки нитрозирования 1-алкил-2-арилциклопропанов N 0 в присутствии DCA (hv) не увенчались успехом [22], что позволяет и в этом слзае исключить SET-механизм. 12.
V. выводы.
1. Изучены новые реакции электрофильного нитрозирования и смешанного галогенирования арил-, алкиларил-, moho-, бии полициклических циклопропанов.
2. Найдено, что реакция монои диарилциклопропанов с нитрозилхлоридом (NOCI), активированным SO2, а также с этилсульфатом нитрозония (0N+0S020Et) приводит к образованию арилизоксазолинов с высокими выходами.
3. Найдено, что комплекс N0C1−2S03 является высокоэффективным нитрозирующим реагентом, позволяющим вовлекать в реакцию арилциклопропаны как с донорными, так и акцепторными заместителями в ароматическом кольце.
4. Впервые показано, что дихлорйодат и дибромйодат калия (KICI2 и К1Вг2) могут быть использованы в качестве удобных реагентов для смешанного галогенирования циклопропанов.
5. Показано, что йодгалогенирование экзо-трицикло[3.2.1.02'4]октана происходит стереоселективно и сопровождается перегруппировкой Вагнера-Меервейна.
6. Установлено, что и галогенирование (1+), и нитрозирование (N0+) квадрициклана протекает с первичной электрофильной атакой «по вершине» трехчленного цикла с раскрытием одного из циклопропановых колец с образованием стереоизомерных 3,5-дизамещенных нортрицикланов.
7. На примере квадрициклана показана принципиальная возможность гомолитического гидрофосфорилирования циклопропанов.
Список литературы
- Яновская Л. А., Домбровский В. А., Хусид А. X. Циклопропаны с функциональными группами. Синтез и применение. М.: Наука. 1986.
- Hartley R.C., Caldwell S.T. Novel methods for the synthesis of three-, four, five, six- and seven-membered, saturated fnd partially unsaturated carbocycles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.2000. P. 477−501.
- Cousins G. S., Hoberg J. 0. Synthesis and chemistry of cyclopropanated carbohydrates // Chem. Soc. Rev. 2000. Vol. 29. P. 165−174.
- Liebman J. F., Greenberg A. A survey of strained organic molecules // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. P. 311−357.
- Фогель E. Малые углеродные циклы // Усп. Химии. 1961. Т. 30. Вып. 1. С. 92-.
- Wong H. N. С., Hon M., Tse С., Yip Yu., Tanko J., Hudlicky T. Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 165−198.
- Coulson C. A., Moffit W. E. Strain in non-tetrahedral carbon atoms// J. Chem. Phys. 1947 Vol. 15. P. 151.
- De Meijere A. Bindungseigenschafiten des Cyclopropanes und chemische Konzequenzen // Angew. Chem. 1979. B. 91. S. 867−884.
- Foote C. S. The effect of bond angle on hybridization // Tetrahedron Lett. 1963. P. 579−583.
- Walsch A. D. The structures of ethylene oxide, cyclopropane and related molecules // Trans. Faraday Soc. 1949. Vol. 45. P. 179.
- Dewar M. J. S., Chemical implication of a conjugation // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P.669−682.
- Лукина M. Ю. Строение и реакционная способность циклопропана и его производных // Усп. Химии. 1969 Т. 31. Вып. 8. С. 901−939.
- Music J. F., Matsen F. A. Molecular orbital theory and spectra of monosubstituted Benzenes V. Styrene, Phenylacetylene and Phenylcyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 5256−5259.
- Слободин Я. M., Шохор И. H. Циклопропилацетилен // ЖОХ. 1953. Т. 23. С. 195−199.
- Магеррамов А. М., Гюльахмедов JI. М., Садовая Н. К., Жданкин В. В., Козьмин А. С. Реакции арилсульфенхлоридов с метиленциклоалканами и винилциклопропаном // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2333−2341.
- Wiberg К. В. Strain Energies of small ring propellanes // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 1227−1233.
- Иоффе А. И., Святкин В. А., Нефедов О. M. Структура производных циклопропана // 1986. М.: Наука.-160 с.
- Kim Е. К., КоеЫ J. К. Charge-Transfer Structures of Aromatic EDA Complexes Leading to Electron Transfer with the Electrophilic Nitrosonium Cation // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 4962−4974.
- Шабаров Ю.С., Сагинова Л. Г., Газзаева P.A. Синтез изоксазолинов из арилциклопропанов в условиях нитрозирования // ХГС. 1983. № 6. С. 738−742
- Газзаева Р.А., Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г. Замещенные фенилциклопропаны в синтезе 2-изоксазолинов //ХГС. 1984. № 3. С. 309−313.
- Mizuno К., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion of Nitrogen Oxide and Nitrosonium Ion into the Cyclopropane Ring: A New Route to 2-Isoxasolines and Its Mechanistic Studies // J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 17. P. 4669−4675.
- Сагинова Л.Г., Кухарева И. Л., Лебедев А. Т., Шабаров Ю. С. Поведение несимметричных 1,2-диарилциклопропанов в условиях реакции нитрозирования // ЖОрХ. 1991. Т. 27. В. 9. С. 1852−1860.
- Ichinose N., Mizuno К., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion into Cyclopropane Ring by Use ofNOBFzf. Formation of 2-Isoxazolines // Chem. Lett. 1988. P. 233−236.
- Ichinose N., Mizuno K., Yoshida K., Otsuji Y. 9,10-Dicyanoantracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer // Chem. Lett. 1988. P. 723−724.
- Mizuno K., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. Formation of 2-Substituted 2-Isoxazolinium Salts by the Reaction of 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes with NOBF4 // Chem. Lett. 1989. P. 457−458.
- Lin Sh.-T., Kuo Sh.-Huey, Yang F.-May. Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation: Preparation of Isoxasoles // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 15. P. 5229−6231.
- Альхамдан Мохаммад, Сагинова Л. Г., Петросян B.C. Реакция гем-дихлорфенилциклопропана с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1994. Т. 35. № 4. С. 357−358.
- Новокрещенных В.Д., Мочалов С.С, Лукашова Е. А., Шабаров Ю. С. Превращения арилзамещенных моно- и диметоксициклопропанов под действием нитрующих агентов // ЖОрХ. 1984. Т. 20. В. 1. С. 108−114.
- Левина Р.Я., Шабаров Ю. С., Потапов В. К. Циклопропаны и циклобутаны VI. п-Нитрофенил- и и-аминофенилциклопропаны // ЖОХ. 1959. Т. 29. В. 10. С. 3233−3237.
- Ketcham R., Cavestry R., Jambotkar D. Nitration of phenylcyclopropane. Ortho-para ratios for nitration of alkylbenzenes with acetyl nitrate // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 2139−2141.
- Hahn R.C., Corbin T.F., Shechter H. Electrical Effects of Cycloalkyl Groups // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol.90. P. 3404−3415.
- Шабаров Ю.С., Мочалов С. С. Нитрование метоксифенилциклопропанов // ЖОрХ. 1973. Т. 9. В. 1.С. 56−58.
- Мочалов С.С., Карпова В. В., Шабаров Ю. С. Поведение эфиров 2- и 4-циклопропилфенолов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1980. Т. 16. В. 10. С. 2092−2098.
- Карпова В.В., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Поведение 2-замещенных 4-циклопропиланизолов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1982. Т. 18. В. 2. С. 310−322.
- Шабаров Ю.С., Мочалов С. С. О синтезе и изомеризации некоторых о-нитрофенилциклопропанов // ЖОрХ. 1972. Т. 8. В. 10. С. 2085−2087.
- Kurtz W., Fisher Р., Effenberger F. Elektrophile Substitutionen an Cyclopropylbenzolen -Reaktivitat und Orientierung // Chem. Ber. 1973. B. 106. S. 525−548.
- Шабаров Ю.С., Мочалов C.C., Матвеева Н. Б., Степанова И. П. О различии в поведении о- и и-толилциклопропанов при нитровании //ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 3. С. 568−573.
- Мочалов С.С., Матвеева Н. Б., Степанова И. П., Шабаров Ю. С. К вопросу об ипсо-атаке при нитровании арилциклопропанов // ЖОрХ. 1977. Т. 13. В. 8. С. 1639−1645.
- Шабаров Ю.С., Мочалов С. С., Новокрещенных В. Д., Волков Е. М., Ермишкина С. А. Галогензамещенные фенилциклопропаны в реакции нитрования // ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 9. С. 1907−1913.
- Мочалов С.С., Новокрещенных В. Д., Шабаров Ю. С. О нитровании бифенилциклопропанов // ЖОрХ. 1976. Т. 12. В. 5. С. 1008−1014.
- Сагинова Л.Г., Веселовская С. В., Шабаров Ю. С. О нитровании серосодержащих циклопропанов // ЖОрХ. 1984. Т. 20. В. 6. С. 1216−1220.
- Шабаров Ю.С., Мочалов С. С., Хрящевская О. М. Нитрофенилциклопропаны в реакции нитрования // ЖОрХ. 1970. Т. 6. В. 12. С. 2434−2437
- Шабаров Ю.С., Потапов В. К., Левина Р. Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXXV. О нитровании 1,2-дифенилциклопропана // ЖОХ. 1963. Т. 33. В. 12. С. 3893−3894.
- Сычкова Л.Д., Калинкина О. Л., Шабаров Ю. С. О механизме образования 3,5-дифенилизоксазола при взаимодействии 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде//ЖОрХ. 1981. Т. 17. В. 7. С. 1435−1440.
- Мочалов С.С., Смирнова М. М., Гейдерих A.B., Шабаров Ю. С. О нитровании п-алкилфенилциклопропанов под действием АсОЫОг, NO2BF4 // Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1987. Т. 28. № 4. С. 368−373.
- Мочалов С.С., Карпова В. В., Шабаров Ю. С. О влиянии природы заместителей в трехуглеродном цикле на процесс деметилирования п-циклопропиланизолов при нитровании //ЖОрХ. 1980. Т. 16. В. 3. С. 571−579.
- Сычкова Л.Д., Шабаров Ю. С. Взаимодействие 1,2-диарилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде как метод синтеза 3,5-диарилизоксазолов // ЖОрХ. 1985. Т. 21. В. 7. С. 292−296.
- Markus D.G., Burger A. Antitubercular Compounds. Bis-(Aminoaryl)-cyclopropane derivatives II // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 2031−2035.
- Шабаров Ю.С., Потапов B.K., Колоскова H.M., Подтеребкова A.A., Свирина B.C., Левина Р. Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXXVIII. О нитровании 2-замещенных фенилциклопропанов // ЖОХ. 1964. Т. 34. В. 9. С. 2829−2832.
- Сычкова Л.Д., Шабаров Ю. С. О взаимодействии 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1976. Т. 12. В. 12. С. 2630.
- Сагинова Л.Г., Альхамдан Мохаммад, Петросян B.C. Взаимодействие замещенных арилциклопропанов с нитратом натрия в трифторуксусной кислоте //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1994. Т. 35. № 5. С. 468−470.
- Сагинова Л.Г., Альхамдан Мохаммад, Петросян B.C. Изоксазолы и изоксазолины из дизамещенных арилциклопропанов в реакции нитрования //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1999. Т. 40. № 1.С. 46−49.
- Смирнова М.М., Гейдерих A.B., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Пара-алкилзамещенные фенилциклопропаны в реакции с диазот тетраоксидом // ЖОрХ. 1988. Т. 24. В. 6. С. 1189−1195.
- Мочалов С.С., Кузьмин Я. И., Федотов А. Н., Трофимова Е. В., Газзаева P.A., Шабаров Ю. С., Зефиров Н. С. О превращениях арилциклопропанов под действием диазот тетраоксида // ЖОрХ. 1998. Т. 34. В. 9. С. 1379−1387.
- Young L.B. The oxidation of cyclopropanes by eerie ammonium nitrate // Tetr. Lett. 1992. V. 33. № 22. P. 3155−3156.
- Lin S.-T., Lin L.-H., Yao Y.-F. Nitration of l, l-dihalo-2-(4'-nitrophenyl)cyclopropanes: new method to prepare izoxazole // Tetr. Lett. 1992. V. 33. № 22. P. 3155−3156.
- Федотов A.H., Трофимова E.B., Мочалов C.C., Шабаров Ю. С. Бензил-, 2- и 4-нитробензилциклопропаны и их взаимодействие с органическими кислотами // ЖОрХ. 1988. Т. 24. В. 7. С. 1413−1417.
- Мочалов С.С., Федотов А. Н., Газзаева Р. А., Арчегов Б. П., Трофимова Е. В., Зефиров Н. С. Необычно легкое дезалкилирование при нитровании пара-замещенных бензилциклопропанов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. В. 6. С. 935−936.
- Мочалов С.С., Абдельразек Ф. М., Грязнов С. М., Сурикова Т. П., Шабаров Ю. С. Новые превращения фуранов в условиях нитрования. Прямое окислительное расщепление 2-циклопропил- и 5-метил-2-циклопропилфуранов нитрующим агентом. // ХГС. 1983. № 7. С. 881−891.
- Сурикова Т.П., Захарова В. Д., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. О синтезе и нитровании некоторых 4-циклопропил- и 4-(п-циклопропилфенил)-2-аминотиофенов // ХГС. 1988. № 8. С. 1045−1049.
- Левина Р.Я., Шабаров Ю. С., Потапов В. К. Циклопропаны и циклобутаны. IV. Метод очистки арилциклопропанов, получаемых по реакции Кижнера //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1958. Т. 13. № 5. С. 201−203.
- Петров K.A., Репин B.H., Сорокин В. Д. Расщепление трехчленного цикла серо- и азотсодержащими электорофильными реагентами // ЖОрХ. 1991. Т. 27. В. 4. С. 773 778.
- Бондаренко О.Б., Сагинова Л. Г., Зык Н.В. Синтез и свойства циклических эфиров сульфиновых кислот сультинов // Усп. Химии. 1996. Т. 64. Вып. 2. С. 156−177.
- Новожилов Н.В., Григорьев Е. В., Сагинова Л. Г., Петросян B.C. Синтез 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-2-оксидов из несимметричных 1,2-диарилциклопропанов //Вестн. МГУ. Сер. 2, Хим. 1992. Т. 33. № 5. С. 502−506.
- Шабаров Ю.С., Левина Р. Я., Потапов В. К. Циклопропаны и циклобутаны. XXV. О взаимодействии фенилциклопропана с пиридинсульфотриоксидом // ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 3184−3188.
- Ansink H.R.W., Cerfontain Н. Reaction of cyclopropylbenzene and cyclopropyl phenyl ketone with sulfur trioxide // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1995. V. 101. P. 295−302.
- Gustavson G.G. Ueber die Reactionfahigkeit des Monochlortrimethylens und einiger verwandten Verbindungen//J. Prakt. Chem. 2. 1891. B. 43. S. 396.
- Gustavson G.G. Ueber Einwirkung des Chlors auf Trimethylen // J. Prakt. Chem. 2. 1890. B. 42. S. 495−500.
- Roberts J. D., Dirstine P. H. Cyclopropane derivatives I. Studies of the photochemical and thermal chlorination of cyclopropane //J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol.67. P. 1281−1283.
- Stevens P. G. Some new Cyclopropanes with a noted exterior valence angles of carbon // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P.620.
- Dedio E.L., Kozak P.J., Vinogradov S.N., Gunning H.E. A photochemical preparation of some halogenated cyclopropanes // Can. J. Chem. 1962. V. 40. P. 820 822.
- Incremona J. H., Upton C. J. Bimolecular homolytic substitution with inversion. A stereochemical investigation of Sh2 reaction//J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. P. 301−303.
- Upton C. J., Incremona J. H. Bimolecular Homolytic Substitution of Carbon. A Stereochemical Investigation//J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 523−530.
- Walling C., Fredericks P. S. Positive halogen Compounds IV. Radical reactions of chlorine and t-butyl hypochlorite with some small ring compounds // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P.3326−3331.
- Brown H.C., Borkowski M. The Effect of Ring Size on the Rate of Solvolysis of the 1-Chloro-1 -methyl-cycloalkanes //J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 1894−1902.
- Deno N. C., Lincoln D.N. The intermediacy of protonated cyclopropanes in the addition of bromine to cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 5357−5358.
- Lambert J.B., Chelius E.C., Schulz W.J., Jr., Carpenter N.E. Polar Bromination and Chlorination of Cyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 3156−3162.
- Deno N.C., Billups W.E. Protonated Cyclopropane Intermediates in the Addition of Chlorine to Methyl- and Ethyl-cyclopropane // J. Chem. Soc. Sect. D. Chemical Communicatios. 1970. № 21. P. 1387−1389.
- Gustavson G. G. Ueber Einwirkung des Broms auf Trimethylen unter verschiedenen Bedinungen // J. Prakt. Chem. 2. 1900. B. 62. S. 290−302.
- Ogg R. A., Priest W. J. The vapor phase reactions of cyclopropane with iodine and bromine// J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. p. 217−218.
- Traynham J.G., Lee Y.-S. Radical brominations of alkanic positions by bromine and by N-bromosuccinimide // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. P. 3590−3594.
- Kharash M.S., Fineman M.Z., Mayo F. R. The Oxygen Effect in the reaction of cyclopropane with Bromine and with hydrogen bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 2139−2142.
- Shea K.J., Skell P. S. Photobromination of Alkylcyclopropanes/ Stereochemistry of hemolytic substitution at a saturated carbon atom // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 6728−6734.
- Maynes G.G., Applequist D.E. Stereochemistry of Free Radical Ring Cleavage of cis-1,2,3-Trimethylcyclopropane by Bromine // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 856−861.
- Skell P. S., Day J.C., Shea K.J. Reactions of Alkylcyclopropanes with Bromine and with Hydrogen Bromine // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. P. 1195−1204.
- Deno N.C., Billups W.E., La Vietes D. Scholl P.C., Schneider S. Protonated Cyclopropane Intermediates in the Reactions of Cyclopropanecarboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3700−3703.
- Lambert J.B., Iwanetz B.A. The Electrophilic Addition of Bromine to cis- and trans-1,2-Dimethylcyclopropane// J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 25. P. 4082−4086.
- Lambert J.B., Kobayashi K. Free-Radical and Hydrogen Bromide Inhibition in the Dark Reaction of Bromine with the 1,2-Dimethylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 671−675.
- Lambert J.B., Schulz W.J., Jr., Mueller P.H., Kobayashi K.J. Corner Bromination of Cyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. 792−793.
- Yamabe S., Minato T., Seki M., Inagaki S. Zigzag Collapse of Four-Membered Rings Generated by Additions of Halonium Ions to Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 6047−6053.
- Coxon J.M., Smith W.B. Polar Bromination of Cyclopropane: A DFT Study // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 2192−2194.
- Tanko J.M., Skell P. S., Seshadri S. Absolute Rate Constants for Bromine Abstraction from N-Bromoimides and Br2 by Alkyl Radicals // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 10. P. 3221−3225.
- Ogg R. A., Priest W. J. Kinetics of the vapor phase reaction of cyclopropane with iodine// J. Chem. Phys. 1939. Vol. 7. P. 736−748.
- Freed S., Sancier К. M., Experiments on compound formation in solutions at low temperatures. Iodine and olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 1273−1275.
- Шабаров Ю.С., Колоскова H.M., Донская H.A., Лойм H.M., Левина Р. Я. Циклопропаны и циклобутаны. XLVIII. О хлорировании фенилциклопропана // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 10. С. 1798−1801.
- Riley P., Hanzlik R.P. Free Radical Chlorination and One-electron Oxidation of Arylcyclopropanes. Designer Probes for Cytochrome Р-450/ Hydroxylation Mechanisms // Tetrahedron Lett. 1989. V. 40. № 23. P^ 3015−3018.
- Fonouni H.E., Krishnan S., Kuhn D.G., Hamilton G.A. Mechanisms of Epoxidations and Chlorinations of Hydrocarbons by Inorganic Hypochlorite in the Presence of a PhaseTransfer Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N. 26. P. 7672−7676.
- Левина Р.Я., Гембицкий П. А. Бромирование и ацилирование фенилциклопропана // ЖОХ. 1961. Т. 31. В. 10. С. 3480−3481.
- Левина Р.Я., Гембицкий П. А., Трещова Е. Г. Циклопропаны и циклобутаны XXIX. О реакции бромирования арилциклопропанов // ЖОХ. 1963. Т. 33. В. 2. С. 371−376.
- Шабаров Ю.С., Сагинова Л. Г., К вопросу о бромировании фенилциклопропана //ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 7. С. 1403−1408.
- Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Попов В. А., Шабаров Ю. С. Кинетика и механизм радикально-цепного бромирования арилциклопропанов // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. В. 1.С. 70−75.
- Tanko J.M., Mas R.H., Suleman N. К. Stereoelectronic Effects on chemoselectivity in the Free Radical Bromination of Arylcyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 5556−5562.
- Applequist D.E., McKenzie L.F. Substituent effects in the homolytic brominolysis of substituted phenylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1976. vol. 41. P. 2262−2265.
- Шабаров Ю.С., Буренко C.H., Левина Р. Я. Циклопропаны и циклобутаны LIII. Бромирование 1,2-дифенилциклопропана//ЖОрХ. 1968. Т. 4. В. 1. С. 66 69.
- LaLonde R.T., Ferrara Р.В., Debboli A.D. Characteristics of various reactions of bromine with arylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 8. P. 1094−1099.
- LaLonde R.T., Debboli A.D., Jr. The Electrophilic Addition of bromine to Arylcyclopropanes. Kinetics and Mechanistic Implications // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 4228−4232.
- LaLonde R.T., Ferrara P. B. Reactions of Arylcyclopropanes with N-Bromsuccinimide in Hydroxylic Solvents // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 15. P. 2502−2505.
- Шабаров Ю.С., Буренко С. Н., Шульман Т. С. Бромирование 1,1-дифенилциклопропана. // ЖОрХ. 1972. Т. 183. Вып. 12. С. 2535−2541.
- Шабаров Ю.С., Сагинова Л. Г., Левочкина Е. В. Галогенирование фенилциклопропанов III. Бромирование фенилциклопропанов бромом в присутствии окиси ртути // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 11. С. 2328−2335.
- Kuivila H.G., Gaywood S.C., Воусе W.F., Langevin F.L. The Reaction of l-Phenyl-2-alkylcyclopropanes with N-Bromosuccinimide// J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 51 755 176.
- Hoffman J.M., Graham K.J. Rowell Ch.F. Cyclopropane Ring Opening by Photolytically Generated Bromine Atoms IIII J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 21. P. 3005−3010.
- Сагинова Л.Г., Шабаров Ю. С. Галогенирование фенилциклопропанов II. Взаимодействие со смешанными галогенами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 12. С. 25 352 541.
- Atkinson Р.Н., Cambie R.C., Dixon G., Noall W., Rutledge S., Woodgate D. Reactions of silver (I) acetate iodine with substituted cyclopropanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1977. № 2. P. 230−238
- Газзаева P.A., Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г. О действии иодозотрифторацетатов на фенилциклопропаны // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 1. С. 220−221.
- Писанова Е.В., Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г. Взаимодействие некоторых фенилциклопропанов с фенилиодозобистрифторацетатом // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 6. С. 1337−1339.
- Сагинова Л.Г., Бондаренко О. Б., Газзаева Р. А., Шабаров Ю. С. Превращения фенилциклопропанов под действием различных иодозокарбоксилатов // ЖОрХ. 1985. Т. 31. Вып. 3. С. 526−530.
- Сагинова Л. Г, Бондаренко О. Б., Газзаева Р. А., Шабаров Ю. С. Прямое иодирование арилциклопропанов // ЖОрХ. 1984. Т. 30. Вып. 10. С. 2124−2129.
- Бондаренко О.Б., Сагинова Л. Г., Воеводская Т. Н., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т., Шабаров Ю. С. Взаимодействие диоксида серы с алкил- и бициклоалкилциклопропанами в присутствии пятихлористой сурьмы // ЖОрХ. 1988. Т. 34. Вып. 6. С. 1195−1200.
- Lambert J.B., Black R.D.H., Shaw J.H., Рарау J.J. Electrophilic Addition of Molecular Bromine to a Stereochemically Defined Cyclopropane // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 10. P. 3214−3216.
- Кадзяускас П.П., Зефиров H.C. Нитрозохлорирование олефинов // Усп. Химии. 1968. Т. 37. В. 7. С. 1243−1257.
- Gmelins Handbuch Der Anorganischen Chemie. Schwefeloxide // Verlag Chemie. Gmbh. 1980.
- Гаврилова А. Ю., Бондаренко О. Б., Тиханушкина В. Н., Зык Н. В. Синтез 1,2,6Н-оксазинов // 4-ая Международная конференция молодых ученых по органическому синтезу, г. Санкт-Петербург. 2005. С. 129.
- Paul R.C., Arora C.L., Malhotra К.С. Nature of Complexes of Sulfur Trioxide with Acetyl & Monochloroacetyl Chlorides, Nitrosyl & Nitryl Chlorides, Phosphoryl Chloride & Selenyl Chloride // Ind. J. Chem. 1972. V. 10. № 1. P. 92−93.
- Zefirov N.S., Zyk N.V., Lapin Yu.A., Nesterov E.E., Ugrak B.I. Transformation of Cycloolefins into a-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SC^-mediated Nitrosation // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 21. P. 6771−6775.
- Park K.P., Shiue C.-Y., Clapp L.B. Fused-Ring Isoxazolines and Their Isomers // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 2065−2067.
- March J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure // New York. 1992.-1495 p
- Freeman J.P. The Structure of per-nitroso compounds of t-alkylketone // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 4190−4193.
- Cameron T.S., Cordes R.E., Morris D.G., Murray A.M. Crystal and Molecular Structure of 4, N-Dinitrobornan-2-imine (4,N-Dinitrocamphorimine) // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1979. P. 300−303.
- Wieland Т., Grimm D. Mechanismus der Oximspaltung durch salpetrige Saure // Chem. Ber. 1963. B. 96. S. 275−278.
- Kliegman J.M., Barnes R.K. The Reaction of Nitrous Acid with Oximes // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 25. P. 4223−4225.
- Zyk N.V., Nesterov E.E., Khlobystov A.N., Zefirov N.S., Barnhurst L.A., Kutateladze A.G. Reactions of Nitrosonium Ethylsulfate with Olefins and Dienes: An Experimental and Theoretical Study//J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 19. P. 7121−7128.
- Сильверстейн P. С., Васслер А., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений // М.: Мир. 1977. 586 с.
- Фиалков Я. И., Межгалоидные соединения // Киев: Изд-во АН УССР. 1958. 395 с.
- Потапов В. М. Стереохимия // М.: Химия. 1988.124 с.
- Olah G. A., Bollinger J. M., Mo Y. K., Brinich J. M., Stable carbocations CXXVI. attempted preparation of trimethylenehalonium ions. Preference for three- and five-membered ring formation // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 93. P. 1164−1168.
- Щетинин А.А., Топчиева И. Н., Шабаров Ю. С., Левина Р. Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXIII. О полимеризации арилциклопропанов под действием высокого давления и температуры // ВМС. 1962. Т. 4. № 4. С. 499−502.
- Hall Н.К., Smith C.D., Baldt J.H. Enthalpies of Formation of Nortricyclene, Norbornene, Norbornadiene, Quadricyclane //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 3197−3201.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика // M.: Химия. 1976. 543 с.
- Miller J. В. Reaction of Nitrosyl Chloride with Norbornene and Norbornadiene // J. Org. Chem. 1961. V. 26. № 12. P. 4905−4907.
- Зык H.B., Колбасенко С. И., Кутателадзе А. Г., Лапин Ю. А. Сульфатно-активированное раскрытие циклопропанового фрагмента квадрициклена // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1209−1214.
- Garrat D.G. Electrophilic cleavage of cyclopropanes. III. The reaction of molecular bromine with tetracyclo3.2.0.02'7.04'6.heptane // Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 1327−1333.
- Сосонюк C.E. Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений. Дис.канд. хим. наук. М., 1999. 113 с.
- Chizhov А.О., Zefirov N.S., Zyk N.V., Morrill T.C. Proton and Carbon NMR Spectra and Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 26. P. 5647−5655.
- Белоглазкина E.K., Тюрин B.C., Зык H.B., Гришин Ю. К. Необычный путь реагирования Р1з с норборненом и норборнадиеном // Изв. АН, Сер.хим. 1997. № 3. С. 517−521.
- Trecker D.J., Henry J.P. Free-Radical Additions to Norbornadiene // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 3204−3212.
- Callot H.J., Benezra C. Bicyclo2.2.1.heptyl phosphonates.III. Radical Addition of Dimethyl Phosphonate to Norbornadiene // Can. J. Chem. 1971. V. 49. P. 500−504.
- Callot H.J., Benezra C. Bicyclo2.2.1.heptyl phosphonates.il. Stereochimie de l’addition de Diels-Alder du vinylphosphonate de dimethyle sur quelques cyclopentadienes- etude par r.m.n. // Can. J. Chem. 1970. V. 48. P. 3382−3387.
- Benezra C. Assignment of Configurations of some Dimethyl Bicyclo2.2.1.heptyl Phosphonates Phosphonates by NMR. W-Type 3IP-C-C-'H Couplings // Tetr. Lett. 1969. N. 51. P. 4471−4474.
- Kalinowski Н.-О., Berger S., Braun S., 3C-NMR-Spektroskopie // G. Th. Verlag. Stuttgart. New-York. 1984. 685 p.
- Реутов O.A., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия .4.4 // М.: Бином. Лаборатория знаний. 2004. 726 с.
- Синтез органических препаратов. Т. 2. // М.:Мир. 1949. -205 с.
- Вейц Ю.А., Ефимова И. В., Кабачник М. М., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Основы химии фосфорорганических соединений. Ч. IV. Методическое пособие // М.: МГУ. 2006. 80 с.
- Рондестведт К., Бордуэлл Ф. Синтезы органических препаратов. // М.: ИЛ. 1956. Сб.6 С. 57.
- Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // М.: Мир. Т. 2. С.343−345 с.
- Beech S.G., Turnbull J.H., Wilson W. Alicyclic compounds. (I) Formation of cyclopropanes in the Kishner-Wolff reduction of a,?-unsaturated carbonyl compounds // J. Chem. Soc. 1952. N. 12. P. 4686−4690.
- Леонова T.B. Превращения фенилированных циклопропанов при действии оснований //Дисс.канд. хим. наук. Москва, МГУ. 1976. 109 с.
- Кост А., Ершов В. В. Реакции производных гидразина. XIII. Синтез пиразолинов реакцией Манниха//ЖОХ. 1957. Т. 27. С.1072−1075.
- Грандберг К. И., Кабачник M. М., Сагинова Л. Г., Теренин В. И. Практические работы по органической химии // М. 2001. 58 с.
- Шабаров Ю.С., Мочалов С. С., Ермишкина С. А. О нитровании 4-циклопропил- и 4,4'-дициклопропилдифенилов // ЖОрХ. 1975. Т.П. С.377−382.
- Шабаров Ю.С., Осипов A.M., Трещова Е. Г. Циклопропаны и циклобутаны. XIV. Фенилциклопропаны с заместителями в пара-положении бензольного кольца // ЖОХ. 1960. Т.30. С.3874−3876.
- Агрономов А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме // М.: Химия. 1974. 375 с.
- Кижнер Н.М. Разложение пиразолиновых оснований как метод получения производных циклопропана//ЖРФХО. 1912. Т. 44. С. 849−865.
- Nenitzescu N., Cioronescu R. Durch Aluminiumchlorid Katalysierte Reaktionen. IX. Mitteil.: Uber die Darstellung gesattigter Keton durch Anlagerung von Saurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminiumchlorid //Ber. 1936. B. 69. S. 18 201 823.
- Davidson D., Feldman J. The action of Sulfuric Acid on l-phenyl-2-alkylcyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. P. 488−489.
- Simmons Y.T., Smith R.D. A New Synthesis of Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4256−4264.
- Rawson R.J., Harrison I.T. A Convenient Procedure for the Methylenation of Olefins to Cyclopropanes // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 2057−2058.
- Baumgartel O., Szeimier J. Nucleophile Austansehreaktionen am 1-Chlorquadricyclan: 1,5-und 1,7-Dehydroquadricyclan als reactive Zwischenstufen // Chem. Ber. 1983. B. 116. N. 6. S. 2180−2204.
- Shang D.S.C., Filipescu M. Unusually weak electronic interaction beween two aromatic chromophores less than 10 A apart in a rigid model molecule // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4170−4175.
- Газзаева P.A. Реакции окислительного расщепления трехчленного цикла в арилциклопропанах. Дисс.канд.хим.наук. Москва. 1985.
- Григорьев Е.В., Сагинова Л. Г., Клейменова И. Ю. Реакции у-сультинов с электрофильными реагентами III. Хлорирование 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-2-оксидов // ХГС. 2003. Вып. 7. С. 1053−1059.
- Miranda М.А., Perez-Prieto J., Font-Sanchis E., Konya К., Scaiano J.C. Laser Flash, Laser-Drop, and Lamp Photolysis of l, 3-Dichloro-l, 3-diphenylpropane. One- versus Two-Photon Reaction Pathways // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 17. P. 5713−5719.
- Григорьев E.B., Сагинова Л. Г. Реакции у-сультинов с электрофильными реагентами. I. Бромирование 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-оксидов//ХГС. 2003. Вып. 1. С. 120−125.