Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах

Диссертация: Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время реальной альтернативой существующим традиционным методам получения целлюлозы из древесины являются органосольвентные способы делигнификации, выгодно отличающиеся как экологической безопасностью, так и простотой утилизации реагентов. Среди них ведущее место принадлежит спиртовым варкам, где в качестве среды для проведения процесса используются низшие алифатические спирты или… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Методы исследования редокс-свойств лигнина и модельных соединений его структурного звена
    • 1. 2. Растворитель как среда и химический реагент
      • 1. 2. 1. Электростатические модели для учета неспецифической сольватации
      • 1. 2. 2. Химические модели сольватации
    • 1. 3. Косвенная оксредметрия в неводных растворах
      • 1. 3. 1. Выбор системы-медиатора
      • 1. 3. 2. Физико-химическая характеристика окислительно — восстановительной системы феррицианид-ферроцианид в водно-спиртовых растворах
      • 1. 3. 3. Потенциометрические измерения в неводных растворах
    • 1. 4. Кинетика и механизм окисления лигнина и его модельных соединений
    • 1. 5. Выводы. Постановка цели и задач исследования
  • 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Реактивы и материалы
    • 2. 2. Методика определения растворимости гексацианоферратов в водно-спиртовых растворах
    • 2. 3. Методика определения молярных показателей поглощения цианокомплексов в водно-спиртовых растворах
    • 2. 4. Методика синтеза гексацианоферратов с различными катионами
      • 2. 4. 1. Методика синтеза феррицианидов щелочных металлов
      • 2. 4. 2. Методика синтеза ферроцианидов щелочных металлов
    • 2. 5. Определение стандартного потенциала системы феррициа-нид-ферроцианид в водно-этанольных растворах путем измерения ЭДС цепи с переносом
    • 2. 6. Методика вольтамперометрических измерений в системе в водно-спиртовых растворах
    • 2. 7. Определение стандартного потенциала системы феррицианид — ферроцианид в водно-спиртовых растворах методом измерения ЭДС гальванического элемента без переноса
    • 2. 8. Изучение кинетики окисления ванилинового спирта в водно-этанольном растворе
    • 2. 9. Методика определения констант скорости окисления и эффективных потенциалов модельных соединений структурного звена лигнина в смесях воды с метанолом, этанолом и 2-пропанолом
    • 2. 10. Методика определения констант скорости окисления и эффективных редокс-потенциалов препаратов лигнина
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Изучение свойств окислительно-восстановительной системы феррицианид-ферроцианид в водно-спиртовых растворах
      • 3. 1. 1. Спектральные характеристики гексацианоферратов в водно-спиртовых растворах
      • 3. 1. 2. Растворимость цианокомплексов в водно-спиртовых средах
      • 3. 1. 3. Изучение обратимости системы феррицианид-ферроцианид в водно-спиртовых растворах
      • 3. 1. 4. Определение стандартного окислительного потенциала системы феррицианид-ферроцианид в водно-спиртовых растворах
    • 3. 2. Изучение кинетики окисления ванилинового спирта в водно-этанольных растворах
    • 3. 3. Влияние растворителя на скорость окисления модельных соединений лигнина
    • 3. 4. Определение эффективных окислительных потенциалов модельных соединений структурного звена лигнина в водно-спиртовых растворах
    • 3. 5. Характеристика реакционной способности препаратов лигнина в водно-спиртовых растворах
  • ВЫВОДЫ

Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время реальной альтернативой существующим традиционным методам получения целлюлозы из древесины являются органосольвентные способы делигнификации, выгодно отличающиеся как экологической безопасностью, так и простотой утилизации реагентов. Среди них ведущее место принадлежит спиртовым варкам, где в качестве среды для проведения процесса используются низшие алифатические спирты или, в подавляющем большинстве случаев, их смеси с водой. В последние двадцать лет интенсивные исследования в области химии и технологии водно-спиртовых методов делигнификации древесины проводились многими научными коллективами в России и за рубежом.

Известно, что в неводных и смешанных средах, как и в случае традиционных технологий, большую роль играют окислительно-восстановительные процессы с участием, в первую очередь, фенольных структурных единиц лигнина. Более того, сочетание действия спиртового растворителя с окислительной обработкой приводит к значительному увеличению скорости и глубины удаления лигнина из древесины и, соответственно, к повышению эффективности и конкурентоспособности технологии.

Поэтому на первый план выходят задачи разработки высокоинформативных физико-химических методов исследования редокс-свойств фенольных соединений в неводных растворах, позволяющих получить достоверные критерии их реакционной способности и выявить роль растворителя, механизм его влияния на способность фенолов к окислению. В конечном итоге это позволит не только теоретически обосновать те или иные закономерности поведения лигнинов в органических и смешанных средах, но и предсказывать их изменение при смене состава растворителя.

В связи с вышесказанным, основным направлением наших исследований, представленных в данной диссертационной работе, является разработка методов и критериев оценки реакционной способности соединений фенольного ряда, родственных хвойным лигнинам, в окислительно-восстановительных процессах в смесях воды с метанолом, этанолом и 2-пропанолом.

Диссертация выполнена согласно планам исследований в рамках РНТП «Комплексное использование и воспроизводство древесного сырья».

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

ВЫВОДЫ.

1. Установлена возможность использования метода косвенной оксред-метрии для характеристики реакционных свойств лигнинных компонентов в водно-спиртовых средах. В качестве критериев реакционной способности предложено использовать величины констант скоростей реакции фенолов с системой-медиатором и эффективных окислительных потенциалов. Разработаны экспериментальные приемы проведения оксредметрических измерений в смешанных растворителях.

2. Изучены свойства системы феррицианид-ферроцианид как медиатора и независимыми методами определены величины ее стандартного потенциала в смешанных растворителях.

3. Изучена кинетика окисления модельных соединений структурного звена лигнина феррицианид-ионом в водно-спиртовой среде. Предложен механизм реакции.

4. Установлено, что растворитель оказывает существенное влияние на кинетику окисления и реакционную способность фенольных соединений за счет специфической сольватации реагентов и продуктов реакции. С ростом концентрации органического компонента в смешанном водно-спиртовом растворителе реакционная способность модельных соединений и препаратов лигнина в реакциях окисления возрастает.

5. Показано, что на редокс-свойства лигнина большое влияние оказывают его макромолекулярные характеристики. Сравнение реакционной способности лигнинов методом косвенной оксредметрии может проводиться только с учетом конформационных факторов и доступности реакционных центров действию окислителя и среды.

Показать весь текст

Список литературы

  1. ТХигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. — 379 с.
  2. О. В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. -248 с.
  3. Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. — 207 с.
  4. К. Г., Хабаров Ю. Г. УФ-спектроскопия лигнина: Обзор // Химия древесины. 1985, № 6, с. 3−29.
  5. К. Г., Резников В. М. Химия сульфитных методов делигнификации древесины. М.: Экология, 1994. — 288 с.
  6. К. Г. Окислительно-восстановительные взаимодействия при нуклеофильном сульфировании лигнина в процессе делигнификации древесины: Дис.. д-ра хим. наук. Архангельск, 1986. 503 с.
  7. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 1. Ароматические спирты // Химия древесины, 1990, № 1, с. 37−42.
  8. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 2. Ароматические кетоны //Химия древесины, 1990, № 2, с. 100−103.
  9. С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 3. Ароматические альдегиды //Химия древесины, 1990, № 2, с. 104−106.
  10. Ю.Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 4. Ароматические кислоты // Химия древесины, 1990, № 3, с. 66−67.
  11. П.Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 5. Ароматические соединения без функциональных групп в цепи /У Химия древесины, 1990, № 3, с. 68−71.
  12. С. М., Якобсонс Ю. К. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 6. Расчет потенциалов методом ППДП // Химия древесины, 1990, № 6, с. 33−35
  13. Shaik S. S. Nukleophility and vertical ionization potentials in cation-anion recombinations // J. Org. Chem. 1987, vol. 52, p. 1563−1568.
  14. Э. И. Исследование способности лигнина к восстановлению в различных средах полярографическим методом: Автореферат дисс.. канд. хим. наук Л., 1981, 20 с.
  15. В. Ф., Водзинский Ю. В., Скворцов Н. П. Вольтамперометрическое окисление лигнинов на графитовом электроде: 1. Потенциал окисления лигнинов // Химия древесины. 1978, № 6, с. 79−81.
  16. Е. М. Окислительные превращения ароматических соединений, моделирующих структурные звенья лигнина, в сильнокислых средах: Автореферат дис. канд. хим. наук. JL, 1983, 19 с.
  17. Т. А., Теодорадзе Г. А. Электрохимическое поведение фенолов // Успехи химии. 1987, т. 46, вып. 1, с 29−48.
  18. М. С. Оксредметрия. J1.: Химия, 1967. — 123 с.
  19. Т. А. Окислительно-восстановительные процессы в лигнине на начальных стадиях щелочной делигнификации древесины: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Л., 1981, 19 с.
  20. К. Г., Крунчак В. Г. Теория и практика применения оксредметрии в химии древесины: 1. Теоретические положения метода восстановительной емкости // Химия древесины. 1989, № 6, С. 3−21.
  21. К. Т., Боховкин И. М., Прокшин Г. Ф. и др. Потенциометрический метод определения восстановительной емкости компонентов сульфитных варочных растворов / Изв. Вузов /У Лесной журнал. 1978, № 6, с. 100−107.
  22. В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. — 360 с.
  23. Л. Основы физической органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1972. — 534 с.
  24. Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций: Пер. с англ. М.: Мир, 1968. — 320 с.
  25. Advances in linear free energy relationships. Eds. N. B. Chapman, J. Shorter. London N. Y., Plenum press, 1972. — 486 p.
  26. С., Лейдлер К., Эйринг Т. Теория абсолютных скоростей реакций: Пер. с англ. М.: ИЛ, 1948. — 583 с.
  27. С. Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. -М.: Химия, 1973.-416 с.
  28. F. А., Афанасьев В. Н., Агафонов А. В. и др. Комплексообразование в неводных растворах. М.: Наука, 1989. -256 с.
  29. Д. Органическая химия растворов электролитов: Пер. с англ. М.: Мир, 1979. — 712 с.
  30. К. Г., Крунчак В. Г. Редокс-свойства лигнина и методы их оценки: Обзор / АЛТИ. Архангельск. 1986. 67 с.
  31. Н. А. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. -488 с.
  32. В. В. Кислотность неводных растворов. Харьков: Вища школа, 1981. — 152 с.
  33. Ю. Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. — 376 с.
  34. М. М., Писаревский А. М., Полозова И. П. Окислительный потенциал. Теория и практика. Л.: Химия, 1984. — 168 с.
  35. . П., Пальчевский В. В., Пендин А. А. и др. Оксредметрия. Л.: Химия, 1975. — 304 с.
  36. Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Справочник по неорганической химии. Константы неорганических веществ. -М.: Химия, 1987. 320 с.
  37. И. В., Сейфер Г. Б., Харитонов Ю. Я. Химия ферроцианидов. М.: Наука, 1971. — 320 с.
  38. А. М. Окислительно-восстановительная система феррицианид-ферроцианид калия и ее использование для контроля состава сточных вод. Дисс.. канд. хим. наук. Л., 1986. 142 с.
  39. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. -Л.: Химия, 1978.-396 с.
  40. Д. Электрохимические константы: Пер. с венгерского. М.: Мир, 1980. — 366 с.
  41. К.Б. Термохимия комплексных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1951. — 251 с.
  42. Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1985. — 379 с.
  43. G у б г у о v, а К. Investigation of thermal behaviour of solid transition metals cyano complexes with organic cations // Thermochimica Acta. 1991, vol. 190, p. 15−29.
  44. M. Краун-соединения. Свойства и применение. / Под ред. Н. М. Эмануэля. М.: Мир, 1986. -363 с.
  45. К.Г., Айзенштадт A.M., Полторацкий Г. М., Крунчак В. Г. Исследование образования кислорода в растворах цианокомплексов железа (III). /У ЖПХ. 1987. № 10, — с. 21 992 203.
  46. К. Г., Айзенштадт А. М., Полторацкий Г. М., Крунчак В. Г. Устойчивость цианокомплексов железа (II) и (III) в водных растворах. // ЖПХ. 1987. № 9, — с. 1965−1969.
  47. Rao К. V., Nema S. К., Krishnamurthy V. N., Swami-nathan V., Gowariker V. R. Kinetics of oxidation of hydroxyl ion by potassium hexacyanoferrate (III) // J. Indian Chem. Soc. 1984, vol. 51, p. 751−756.
  48. H. И. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН СССР, 1958. — 686 с.
  49. В. Sieklucka. Thennal and photochemical reactions of cyano complexes of the transition metals. // Progress in Reaction Kinetics. 1989. Vol. 15, № 4. -p. 175−250.
  50. А., Форд P. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.
  51. Asperger S., Murati I., Pavlovic D., Sustra A. Drastic acceleration of Hexacyanoferrate (II) oxidation in the presense of strong electron-donor solvents // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, p814−816.
  52. Gaspar V., Beck M. T. Kinetics of the photoaquation of hexa-cyanoferrate (II) ion // Polyhedron 1983, vol. 2, № 5, p. 387−391.
  53. M, J. Blandamer, J. Burgess, K. W. Morcom, R Sherry. Solvent and pressure effects on Kinetics of substitution at pentacyanoferrate (II) anions. // Transition Met. Chem. 1983. Vol. 8. — p. 354 — 360.
  54. Campion R. J., Deck Ch. F., King F., Wahl A. C. Kinetics of electron exchange between hexacyanoferrate (II) and -(III) ions. // Inorganic Chemistry. 1967, vol. 6, № 4, p. 672−681.
  55. Badawy W. A., Helal N. H. Kinetic studies of the ferro-ferri hexacyanoferrate redox couple. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1991, vol. 128, p. 144 148.
  56. Oyma N., Ohsaka T., Kaneka M., Sato K., Matsudo H. Electrode kinetics of the Fe (CN)6.4/3~ and [Fe (CN)s]3"/2″ complexes confined to polymer tllm on graphite surfaces. // J. Am. Chem. Soc. 1983. vol. 105, -p. 6003−6008.
  57. Hurlen T, Wilhelmsem W. Kinetics of the Fe (CN)6.4"/3 couple at passive titanium electrodes. // Electrochimica Acta. 1988. vol. 133, № 12, -p. 1729−1733.
  58. Kawiak J., Kulesra P. J. A search for conditions permitting model behavior of the Fe (CN)6.4"/3″ system. .// J. Electroanal. Chem. — 1987. vol, 226, № 1−2,-p. 305−314.
  59. Xun Z. Ultrathin layer cell study of electrochemical behavior of aqueous Fe (CN)6.4 /3 at smooth Pt /mica electrodes. /./ J Electrochem. Soc. 1987. vol. 134, № 134, — p. 652−654.
  60. Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах. Л.: Химия, 1984. — 272 с.
  61. D. Н. Quantitative aspects of solvent effects. In: Comprehensive coordination chemistry. — New York, 1987, p. 503−519.
  62. Gritzner G., Danksagmuller К., Gutmann V. Solvent effects on the redox potentials of tetraethylammonium hexacyanomanganate (III) and hexacyanoferrate (III) // J. Electroanal. Chem. 1978, vol. 90, p. 203−210.
  63. Gutmann V. The donor acceptor approach to molecular interactions. -New York: Plenum press, 1978.
  64. Л. И. Теоретическая электрохимия. М.: Высшая школа, 1965. -512 с.
  65. Guggenheim Е. A. The conceptions of electrical potential between two phase and the individual activities of ions. // J. Phys. Chem. 1930. vol.34,-p.1758−1766.
  66. В. А. Термодинамическая активность ионов в растворах электролитов. Л.: Химия, 1985. — 176 с.
  67. . Е. Процессы переноса и сольватации протона в растворах. В кн.: Современные аспекты электрохимии. / Под ред. Дж. Бок-риса и Б. Конуэя. — М.: Мир, 1967, — с. 55−169.
  68. Hall N.F., Conant I.В. A study of superacid solution. I. the use of the chloranil electrode in glacial acetic acid and strength of certain weak bases. // J. Am. Chem. Soc. 1927. vol. 49, — p. 3047−3061.
  69. A. M., Измайлов H. A. Дифференцирующее действие раство-рителей на силу кислот. V. Раздельное потенциометриче-ское титрование смесей кислот в безводной уксусной кислоте. // Журн. общ. химии. 1950. т.20, № 1, — с.38−44.
  70. В. В., Безуглый В. Д., Спивак JI. J1., Орлова Н. Н. Электрохимические измерения в смеси метанол-бензол-вода.// Журн. физ. химии. 1965. т. 39, вып. 7, — с. 1585−1589.
  71. Gutbezahl В., Grunwald Е. The acidity and basidity scale in the system ethanol-water. // J. Am. Chem. Soc. 1953. vol.75, — p.565−574.
  72. Popov у ch O. Correlation between apparent pH and acid of base concentration in ASTM measurement. // Anal. Chem. 1964. vol. 36, — p. 878 883.
  73. P. Определение pH: Пер. с англ. ji.: Химия, 1968. — 400 с.
  74. Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1989. — 448 с.
  75. Л. И., Баусова И. И., Моисеев И. Е., Бам-буров В. Г., Сивопляс А. П. Применение ионоселективных электродов в неводных растворителях. // Журн. аналит. химии. 1978. т. 35,-с. 1517−1521.
  76. И., Штулик К. Ионоселективные электроды: Пер. с чешек. М.: Мир, 1989. — 272 с.
  77. Н. А., Крешков А. П., Сырых Т. М. Исследование свойств монокристаллических хлорид-селективных электродов в среде неводных растворителей // ЖФХ. 1973, том 57, № 10, с. 25 902 593.
  78. Lingane J. J. Further study of the lanthanum fluoride membrane electrode lor potentiometric determination and titration of fluoride. // Anal. Chem. 1967. vol. 39, — p. 133−137.
  79. Covington A. K., Thain J. Free energies of transfer of alkali metal fluorides from water to hydrogen peroxide + water and methanol + water mixtures using ion-selective electrodes // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1975, vol. 71, p. 78−87.
  80. У о тер с У. Механизм окисления органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1966. — 175 с.
  81. Cosgrove S. L., Waters W. A. The oxidation of phenols with the free hydroxyl radical // J. Chem. Soc. -1951, p. 388−391.
  82. Nanni E. J., Stallings M. D., Sawyer D. T. Does superoxide ion oxidize catechol, a-tocopherol and ascorbic acid by direct electron transfer? // J. Am. Chem. Soc. 1980, vol. 102, p. 4481−4485.
  83. Raghavan N. V., Steenken S. Electrophilic reaction of the OH radical with phenol. Determination of the distribution of isomeric dihydroxy-cyclohexadienil radicals // J. Am. Chem. Soc. 1980, vol. 102, p. 34 953 499.
  84. Haynes C. G., Turner A. H., Waters W. A. The oxidation of monohydric phenols by alkaline ferricyanide // J. Chem. Soc. 1956, p. 2823−2831.
  85. M. И., Кирюшина M. Ф, Зарубин M. Я. Сравнение ОН-кислотности родственных лигнину фенолов в воде, спиртах и водно-спиртовых смесях // Химия древесины. 1984, № 5, с. 23−29.
  86. Э. И., Ходырева Н. В., Семенов С. Г. Квантово-химическая оценка влияния растворителя на скорость окисления фенолов, моделирующих нуклеофильные фрагменты лигнина / Изв. Вузов //Лесной журнал. 1994, № 2−3, с. 60−67.
  87. И. П., Никитина О. В. Окисление древесины кислородом в низкомолекулярных спиртах // Химия древесины. 1989, № 4, с 60−63.
  88. К., Aravamuthan R., April G. С. Organosolv de-lignification of southern pine an alternative pulping process // Chem. Eng. Technol. — 1988, vol. 11, p. 195−199.
  89. Е. В., Чупка Э. И. Исследование окисления лигно-сульфонатов в щелочной и спирто-щелочной среде хемилюминесцент-ным методом /У Химия древесины. 1994, № 3, с. 53−57.
  90. Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа, 1988. — 391 с.
  91. S. М., Hewgill F. R., Howie G. В. Е. S. R. Studies of the oxidative coupling of some bisphenols // Aust. J. Chem. 1975, vol. 28, p. 343−353.
  92. Hewgill F. R., Mullings L. R. E. S. R. Studies of some poly cyclic semiquinones and derived radicals // Aust. J. Chem. 1975, vol. 28, p. 355−367.
  93. Cook C. D., Kuhn D. A., Fianu P. Oxidation of hindered phenols. IV. Stable phenoxy radicals // J. Am. Chem. Soc. 1956, vol. 78, p. 2002−2005.
  94. Г. M., Лебедев В. Н. Химическая кинетика и катализ. -М.: Химия, 1985.
  95. Ю. Г., Герасимова Л. В. Модификация лигнинов путем окислительного радикального сочетания. 1. Механизм реакции модификации / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1997, № 6, с. 102−108.
  96. Thyagaraj an В. S. Oxidation by ferricyanide // Chem. Rev. 1958, vol. 58, № 1, p. 439−460
  97. Scott A. J. Oxidative coupling of phenolic compounds // Quart. Rev., vol. 19, № 1, p. 1−35.
  98. Taylor W. I., Battersby A. R. Oxidative coupling of phenols. -New York: Marcel Dekker, 1967. 380 p.
  99. Kharash M. S., Joshi B. S. The secondary processes of lignin oxidation // J. Org. Chem. 1957, vol. 22, p. 1435−1440.
  100. Hewgill F. R., Middleton B. S. Oxidation of alkoxyphenols. Part 3. 2-Metoxy-6-t-butylphenoi, 2-Metoxy-5-t-butylphenol, 2-Metoxy-4-t-butylphenol. // J. Chem. Soc. 1965, p. 2914−2921.
  101. Haynes R. K., Hess H., Musso H. Die oxidation von orcin mit K3Fe (CN)6 im stromungsrohr // Chem. Ber. 1974, b. 107, s. 3733−3748.
  102. Armstrong D. R., Breckenridge R. J., Cameron C., Nonhebel D., Pauson P. L., Perkins P. The role of stereoelec-tronic factors in the oxidation of phenols // Tetrahedron letters. 1983, vol. 24, № 10, p. 1071−1074.
  103. В. Д., Хижный В. А., Бидзиля В. А. Стабильные феноксильные радикалы // Успехи химии. 1968, т. 37, вып. 6, с. 998−1024.
  104. Ф. Э., Брауне Д. А. Химия лигнина: Пер. с англ. М.: Лесная промышленность, 1964 — 540 с.
  105. К. В., Людвиг К. X. Лигнины: Пер. с англ. М.: Лесная промышленность, 1975. — 406 с.
  106. Cook С. D., Norcross P. The oxidation of aromatic combination // J. Am. Chem. Soc. 1959, vol. 81, p. 1176−1179.
  107. Wallis A. F. Oxidation of (E) — and (Z)-2,6-dimetixy-4-propenylphenol with ferric chloride a facile route to the 2-aryl ethers of l-arylpropen-1,2-diols // Austral. J. Chem. — 1973, vol. 26, № 3, p. 585−594.
  108. Zanarotti A. Synthesis and reactivity of lignin model quinone methides //J. Chem. Res. 1983, p. 2625−2637.
  109. Sarkanen К. V., Wallis A. F. Oxidative dimerisation of methyl-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylcinnamate with potassium ferricyanide 11 J. Chem. Soc. 1973, vol. 18, p. 1878−1882.
  110. С. M. Электронное строение, конформации и реакционная способность структурных единиц лигнина: Дис.. доктора хим. наук. Л., 1992. — 472 с.
  111. Э. И., Храпкова Т. А., Никитин В. М. Исследование некоторых окислительно-восстановительных процессов в щелочных средах на модельных соединениях лигнина // Химия древесины, 1975, № 5, с. 81−85.
  112. А. Д., Чупка Э. И. О природе осцилляций, возникающих при нагревании лигнина в щелочи. В кн.: Химия и технология целлюлозы. — Л., 1981, с. 18−22.
  113. S. N., Bhattacharjee М., Mahanti М. К. Kinetics of oxidative coupling of phenols. Oxidation of guaicol by alkaline hexacyanoferrate (III) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983, vol. 56, № 6, p. 18 551 856.
  114. Bhattacharjee M., Mahanti M. K. Kinetics of oxidative coupling of phenols. Oxidation of vanillin by alkaline hexacyanoferrate (III) // Anales de Quimica. 1987, vol. 183, p. 625−626.
  115. Radhakrishnamurti P. S., Panda R. K. Oxidation of phenol and substituted phenols by hexacyanoferrate (III) // Indian J. Chem. 1973, vol. 11, p. 1003−1006.
  116. M. В. Свойства цианокомплексов металлов переменной валентности и их использование в косвенной оксредметрии: Авто-реф. дис.. канд. хим. наук. Архангельск, 1993. — 24 с.
  117. Р. К., Panda R. К., Radhakrishnamurti P. S. Kinetics and mechanism of electron transfer from phenolate anion to hexacyanoferrate in aqueous alkaline media // Int. J. Chem. Kinet. 1987, vol. 19, p. 155−170.
  118. А. М, Богданов М. В., Боголицын К. Г. Реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1998, № 2−3, с. 83−89.
  119. К. Г., Боховкин И. М., Прокшин Г. Ф., Крунчак В. Г., Родичев А. Г., Пальчевский В. В. Потен-циометрический метод определения восстановительной емкости промышленных сред ЦБП / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1976, № 3, с. 100−104.
  120. Ю. Г. Физико-химическое исследование реакций взаимодействия сульфатного лигнина с феррицианидом калия и разработка метода контроля лигнина. Дис.. канд. хим. наук. Л., ЛТИДБП, 1982, 140 с.
  121. Э. И., Гвоздев В. Н., Рыкова Т. М., Шадын-ская О. В. Автокаталитические процессы при окислении лигнина вщелочных средах // Химия природных соединений. 1988, № 3, с. 426 433.
  122. В. Н., Чупка Э. И. Исследование начального акта окисления лигнина и его модельных соединений // Химия природных соединений. 1981, № 4, с. 492−496.
  123. Э. И., Бурлаков В. М. Энергетика обменных процессов в лигнине. 9. Возможные направления внутримолекулярных процессов переноса заряда и энергии в лигнине // Химия древесины. -1984, № 2, с. 31−38.
  124. Э. И., Храпкова Т. А., Малева И. J1. Влияние типов сопряжения и молекулярной массы на некоторые физико-химические свойства лигнина / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1976, № 4, с. 103−109.
  125. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества.-М.: Химия, 1974.-407 с.
  126. Г. Ф. Синтез модельных соединений лигнина. Рига: Зи-натне, 1980, 288 с.
  127. О. М., Чухчин Д. Г., Майер Л. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография лигнинов / Изв. Вузов // Лесной журнал. 1998, № 2−3, с. 132−136.
  128. Г. Ф., Можейко Л. И., Телышева Г. М. Методы определения функциональных групп лигнина. Рига: Зинатне, 1975, 176 с.
  129. Справочник химика. Т. 3. Л.: Химия, 1965. — 1008 с.
  130. Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах: Пер. с англ. М.: Мир, 1983. — 360 с.
  131. Gritzner G., Kuta J. Recommendations on reporting electrode potentials in nonaqueous solvents. Pure and Appl. Chem., vol. 56, №. 4, pp. 461−466, 1984.
  132. . П., Матерова Е. А. Ионоселективные электроды. Л.: Химия, 1980. — 240 с.
  133. Н. М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. -М.: Высшая школа, 1969. 432 с.
  134. Nicholson R. S., Shain I. Theory of stationary electrode polaro-graphy. Single scan and cyclic methods applied to reversible, irreversible and kinetic systems // Analytical chemistry. 1964, vol. 36, № 4, p. 706−723.
  135. Pickett Ch. J. Electrochemical properties in non-aqueous solutions. -In: Comprehensive coordination chemistry. New York, 1987, p. 493−501.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!