Химические свойства фенолов

Химические свойства фенола объясняются взаимным влиянием гидроксогруппы и бензольного ядра, т. е. его строением.

Реакции по гидроксильной группе

Кислотные свойства фенола. Выражены в большей степени, чем у предельных спиртов. Поэтому фенол (карболовая кислота) диссоциирует в водном растворе и действует на индикаторы (лакмус краснеет):

Однако фенол — очень слабая кислота, даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Реакции со щелочными металлами и щелочами. Фенол реагирует с щелочными металлами (сходство со спиртами):

и со щелочами (отличие от спиртов):

Реакции по бензольному кольцу

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем в бензоле.

Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Нитрование. Под действием 20/о-нои азотной кислоты фенол легко превращается в смесь ортои пара-нитрофенолов.

При использовании концентрированной HN0₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Реакция с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенолов с FeCl₃ возникает фиолетовое окрашивание раствора:

Эта реакция является качественной и специфична для соединений, содержащих гидроксильную группу у атома углерода с двойной связью.