Монофункциональные производные углеводородов

Из всего многообразия функциональных производных углеводородов в этом разделе будут рассмотрены основные типы и классы соединений, перечисленные в табл. 1.1 (см. раздел I).

С целью удобства изучения огромного по объему материала первоначально будут рассмотрены монофункциональные производные. В понятие «моно» вкладывается строго определенное содержание. Монофункциональные производные могут содержать от одной до л-го числа функциональных групп только одной природы (например, только С1, или ОН, или СООН). Поэтому к монофункциональным производным будут относиться CH3CI, CH2CI2, CHCI3 и ССЦ, СН₃СН₂СН₂ОН, СН_}СН (ОН)СН₂ОН и СН₂(ОН)СН (ОН)СН₂ОН и т. п.

Затем будут рассмотрены бифункциональные и полифункциональные производные углеводородов. Здесь ситуация будет диалектически сложной. Как известно, л-связи различного типа (—С=С—, —С=С—, —С=С=С— ,.

—СН —СН—) также являются функциональными группами (электронные функциональные группы). Поэтому алкены, алкины, аллены, сопряженные диены, арены и т. д. уже сами по себе являются монофункциональными производными алканов и циклоалканов. По этой причине введение атомных и молекулярных функциональных групп (С1-, -О-, -NH₂,^СО и т. д.) в ненасыщенные и насыщенные углеводороды приводит к существенно различным результатам. Так, СН₃СН₂С1 будет истинным монофункциональным производным, тогда как СН₂=СН—С1 будет по существу бифункциональным производным. Однако такое рассмотрение создает большие осложнения в структуре курса органической химии, когда одни и те же производные (галогено-, нитро-, аминои т. д.) приходится рассматривать по нескольку раз, а иногда еще и в различных разделах курса Такая запутанная и мало пригодная для эффективного изучения система классификации была характерна для большинства классических учебников по органической химии.

В данном курсе принята более удобная экономная и эффективная система, в которой монофункциональными производными будут считаться производные всех углеводородов с одной атомной или молекулярной группой, бифункциональными производными — с двумя группами разной природы (С1 иОН, ЫН₂ иОН, NH₂ и СООН и т. д.). Тогда СН₃СН₂С1, СН|=СНС1, СбН₅С1 и т. д. все попадут в раздел «Галогенопроизводные углеводородов». И даже более того, все галогены F, Cl, Вг, I будут усреднены и, например, CH₂FC1, CF₂=CC1₂ будут считаться монофункциональными галогенопроизводными, несмотря на то, что химическое поведение связей C-F, С-С1, С-Br и С-1 существенно иное и оно отличается для углеводородов, различающихся электронной природой.

Для бифункциональных и полифункциональных производных углеводородов очень важным является вопрос об их химической совместимости в одной молекуле. Так, галогены совмещаются с большинством функциональных групп, тогда какОН, -NH₂ не совмещаются с С-М (где М — металл),.

.0 I.

—cf, —С=0 идр.

Важнейшими функциями («химическими функциями») в органической химии являются атомные остатки Г- (галоген), -О- (окси), -М (металл), -S- (сера) и др., молекулярные остаткиОН, -NH₂, -NH-, =N-, ^С=0, -СООН, -N0₂,.

• -S0₂0H и др. и сложные атомно-молекулярные остатки типа —N=N— ,
• —N=n-nC, —N⁺=N, -СОС1, -CONH_:, -COOC₂H₅, -CO-O-COи т. п.

Схемы и порядок рассмотрения монофункциональных производных могут быть разные, построенные на связи элементов в периодической системе, их положении в ней, или построенные на любых других принципах. В основу порядка изложения классов соединений в данной книге заложены принципы усложнения функциональной группы по атомности или валентности (-ОН -*• -О-; -SH -*

т. д.), по логике химической переработки одних соединений в другие.

Однако с учетом всей сложности проблемы и многообразия химических форм соединений любая система изложения будет иметь и свои плюсы и свои минусы, которые заложены в диалектике бытия.