Системы с замкнутой цепью сопряжения

Циклы систем с замкнутой цепью сопряжения могут состоять либо только из атомов углерода (арены и их производные).

либо содержать еще и гетероатомы (гетероциклические соединения). В них может осуществляться как л, л-, так и л,^{-сопряжение.} Такие соединения обладают повышенной термодинамической устойчивостью и другими особыми свойствами, совокупность которых объединяют общим понятием ароматичности.

Соединение ароматично, если оно имеет плоский замкнутый цикл и сопряженную тс-электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую (Ап + 2) я-электронов, где п = 1, 2,3 и т. д. (правило Хюккеля).

Более подробно явление ароматичности будет рассмотрено в 10.7.

Устойчивость сопряженных систем

Образование сопряженной системы — энергетически выгодный процесс, так как при этом увеличивается степень перекрывания орбиталей и происходит делокализация (рассредоточение) р-электронов. Поэтому сопряженные системы обладают повышенной термодинамической устойчивостью. Они содержат меньший запас внутренней энергии и в основном состоянии занимают более низкий энергетический уровень по сравнению с несопряженными системами. С увеличением длины сопряженной цепи энергия сопряжения и соответственно термодинамическая устойчивость соединения возрастают.