Альдегиды и кетоны
Из этих примеров видно, что название альдегидов происходит от соответствующего углеводорода с добавлением окончания -ешь. Однако используется чаще не номенклатура ИЮПАК, а рациональная классическая, по которой название их отвечает той кислоте, в которую они переходят на третьей стадии окисления атома углерода. Альдегиды R—, содержащие формильную группу- -СНО, и кетоН ны R—(j)—R', содержащие… Читать ещё >
Альдегиды и кетоны (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Альдегиды R—, содержащие формильную группу- -СНО, и кетоН ны R—(j)—R', содержащие кетогруппу (или карбонильную) /С=О, в О контакте с углеводородными остатками представляют собой класс близких по свойствам соединений, образующихся на второй стадии окисления первичногоСН3 или вторичногоСН2— атомов углерода.
Альдегиды и кетоны можно рассматривать, как производные муравьи;
ной кислоты НО—, в которой замещаются на алкил (арил) или один гидроксил и образуются альдегиды, или вместе с ним и атом водорода, когда образуются кетоны. В соответствии с этим у альдегидов сохраняются свойства сильного восстановителя, присущие Н-атому при С=0-группе, а у кетонов они исчезают.
Особые случаи образования кетонов наблюдаются тогда, когда окисляется =СН2-группа приС^ 2. При этом возникают кетоны с кумулированной тг;
связью, так называемые кстены: 
Циклические кетоны с сопряженными связями получили название хинонов:
Наличие сильно реакционноспособной двойной /С=0-связи определяет по существу почти все важнейшие свойства альдегидов и кетонов. В качестве примера важнейших молекул альдегидов и кетонов следует отметить следующие:
Из этих примеров видно, что название альдегидов происходит от соответствующего углеводорода с добавлением окончания -ешь. Однако используется чаще не номенклатура ИЮПАК, а рациональная классическая, по которой название их отвечает той кислоте, в которую они переходят на третьей стадии окисления атома углерода.
Этот принцип лежит в названии ароматических альдегидов (-СНО контактирует с ядром арена) и арензамещенных альдегидов (-СНО и ядро арена разобщены):
Из кетонов наиболее важны ацетон, ацетофенон и бензофенон:
Строение функциональной группы альдегидов и кетонов необычно. Окисленный атом углерода С, имеет плоский узел химических связей. При этом связь С=0 сильно укорочена (0,120 нм, в простых эфирах 0,144 нм) и поляризована:
Электронная плотность сдвинута на атом кислорода, на нем локализован дробный заряд около -0,4с. Значение 8+ на соседнем атоме углерода С несколько меньше.
Если учесть, что в простых эфирах энергия С-О-связи составляет 358 кДж/моль, а в альдегидах (кетонах) 740 кДж/моль, то станет очевидным, что на ковалентную составлящую двойной С=0-связи накладывается еще электростатическая компонента.
Поляризация С=0-связи (р = 910″ 3° Клм, в спиртах 410″ 30 Клм) приводит к тому, что тс-связь чрезвычайно легко поляризуется и раскрывается при атаке различных нуклеофильных реагентов. Эти реакции составляют основу химии альдегидов и кетонов.