Особенности свойств предельных одноосновных карбоновых кислот, связанных с взаимным влиянием атомов

Предельные одноосновные карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу. Они проявляют кислотные свойства потому, что группа ОН связана с карбонильной группой (=С=0), которая сильно поляризует связь Н—О— (схема 11.6).

Схема 11.6. Поляризация связей в карбоксильной группе.

Попадая в воду, карбоновые кислоты подвергаются диссоциации по типу кислот:

Карбоксильная группа оказывает поляризующее воздействие на углеводородный радикал (схема 11.7), поэтому атомы водорода у альфа-углерода (связан непосредственно с группой —СООН) легко замещаются на атомы галогенов:

Схема 11.7. Поляризация связей в углеводородном радикале предельных карбоновых кислот (С* — альфа-углерод).

Особенности свойств альдегидов

Альдегиды содержат альдегидную группу (Н—С=0). Кислород карбонильной группы поляризует связь Н—С альдегидной группы, поэтому альдегиды легко окисляются при небольшом нагревании (в мягких условиях):

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему глицерин проявляет более сильные кислотные свойства, чем этанол.
• 2. Поясните, почему уксусная кислота слабее муравьиной.
• 3. Поясните, какая из кислот — уксусная, хлоруксусная, дихлоруксусная или трихлоруксусная — является более сильной; ответ обоснуйте.
• 4. Поясните, вступает или нет фенол в реакцию замещения с азотной кислотой; ответ обоснуйте.