» Ароматические нитросоединения (нитроаренм)

Получение.

Основной способ получения нитроаренов — нитрование аренов и их производных. Эта реакция позволяет получать как моно-, так и динитропроизводные, а иногда вводить в ароматические ядра и большее число нитрогрупп (например, при нитровании фенолов). Реакции нитрования неоднократно рассматривались ранее.

Путем нитрования, однако, удается вводить нитрогруппу не в любые положения тех или иных исходных продуктов; в этих случаях используют другие методы получения нитроаренов. Простейший пример — получение пара- динитробензола, который невозможно получить нитрованием бензола (см. правила ориентации). Поэтому здесь исходят из анилина; его нитруют в параположение (с промежуточной защитой аминогруппы, стр. 277, ч. 1), а затем окисляют аминогруппу до нитрогруппы действием надкислот (стр. 275, ч. 1):

Физические свойства. Нитроарены — высококипящие жидкости или кристаллические вещества. Нитрогруппа, сопряженная с ароматическим ядром, является хромофором, хотя и относительно слабым; поэтому нитросоединения окрашены: мононитросоединения в слегка желтоватый, полинитросоединения — в желтый цвет. Некоторые нитроарены обладают характерным запахом и используются в парфюмерии; например, 1-т/?еш-бу тил-3-мети л — 2,4,6-тринитробензол относится к синтетическим мускусам («толуольный мускус»). Полинитросоединения обладают взрывчатыми свойствами; здесь можно отметить 2,4,6-тринитротолуол (тротил), 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту), 2,4,6-тринитро-Ы-нитро-Ы-метиланилин (тетрил).

Химические свойства Химические свойства нитроаренов имеют два аспекта: I. Реакции нитрогруппы; II. Реакции ароматического ядра, связанного с нитрогруппой.