Гомологический ряд и изомерия

Гомологический ряд — это бесконечный ряд сходных по строению соединений, причем рядом стоящие представители этого ряда отличаются друг от друга на нефункциональную группу, которая мало влияет на свойства соединений. Она называется гомологической разностью (чаще всего это, как в алканах, группа СН ₂). Все представители гомологического ряда обладают сходными химическими свойствами. Гомологический ряд алканов начинается с метана, имеющего один углеродный атом. Первые четыре члена ряда имеют тривиальные (случайные или исторические) названия, названия же остальных представителей являются производными греческих и латинских числительных в соответствии с количеством атомов углерода в наиболее длинной цепи молекулы. Физические свойства гомологов плавно меняются с изменением молярной массы, что особенно заметно по температурам кипения алканов (°С):

СН 4 метан (т. пл. = - 182.5, т. кип. = - 164.0).

СН ₃-СН ₃ этан (т. пл. = - 183.3, т. кип. = - 88.6).

СН ₃-СН ₂-СН ₃ пропан (т. пл. = - 189.7, т. кип. = - 42.1).

СН ₃-СН ₂-СН ₂-СН ₃ бутан (т. пл. = - 138.4, т. кип = - 0.5).

СН ₃-СН ₂-СН ₂-СН ₂-СН ₃ пентан (т. пл. = - 129.7, т. кип. = + 36.1).

СН ₃(СН ₂)₄СН ₃ гексан (т. пл. = - 95, т. кип. = + 69).

СН ₃(СН ₂)₅СН ₃ гептан (т. кип. = - 90.5, т. кип. = + 98.4).

СН ₃(СН ₂)₆СН ₃ октан (т. кип. = - 56.8, т. кип. = + 125.7).

Начиная с бутана, алканы существуют в нескольких изомерных структурах, т.к. наличие в молекуле более чем трех атомов углерода открывает возможность для существования разветвленных цепей. Это явление называется структурной изомерией. Бутан имеет 2 изомера, пентан — три, гептан — 9, декан — 75 изомеров. Наиболее распространенные из разветвленных алканов имеют устоявшиеся названия, тогда как для остальных нужно применять номенклатуру IUPAC. Физические свойства разветвленных алканов зачастую отличаются от свойств их линейных изомеров. Особенно это касается температуры плавления, которая сильно зависит от симметрии молекулы [1]: