Реакции с альдегидами

Первичные амины способны взаимодействовать с ароматическими альдегидами с образованиями азометанов, или основ Г. Шиффа, аналогично взаимодействия альдегидов с аммиаком. Название азометанов образуют из названия двухвалентного остатка типа и окончаниеанилин [6].

Под действием кислот или щелочей азометинов разлагаются на исходные соединения, и это можно использовать для защиты аминогруппы, переводя её в азометиновую. Азометины применяются при синтезе, в частности, гетероциклических соединений (производных пиридина и хинолина). При нагревании первичных ароматических аминов с хлороформом и спиртовым раствором щёлочи получаются изонитрилы (карбиламины или изоцианиды):

Рис. 12 Образование изонитрилов

Изонитрилы представляют собой очень ядовитые жидкости с более низкими температурами кипения, чем соответствующие нитрилы. Обладают очень сильным тошнотворным запахом. Реакция с хлороформом с образованием изонитрилов — качественная реакция на первичные амины.

Ароматические амины, в отличие от жирных аминов легко окисляются, благодаря чему при хранении они окрашиваются. При контролируемом окислении анилина в кислой среде образуется хинон. При окислении анилина хромовой кислотой получается чёрный краситель «анилиновый черный».

Рис. 13 Схема образования анилинового чёрного

При окисленни гидропероксидом трифторацетила ароматические амины легко образуют соответствующие нитросоединения с хорошим выходом.

Благодаря склонности к образованию г-комплексов в ои n-положении к аминогруппе, ароматические амины легко вступают в реакции электрофильного замещения. При этом на выходе образуются n-продукты.