Π”ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌΡ‹, курсовыС, Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅...
Брочная ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² ΡƒΡ‡Ρ‘Π±Π΅

НСкоторыС прСвращСния Π² ряду моносахаридов

Π Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ ряд ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΡƒΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΡ‚ΡŒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΡƒΡŽ Ρ†Π΅ΠΏΡŒ Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ·Ρ‹ Π½Π° ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ элиминирования ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Π² Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²Π΅ случаСв — альдСгидного. ΠŸΡ€ΠΈ этом образуСтся альдоза, содСрТащая Π½Π° ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° мСньшС, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠΏΠ΅Π½Ρ‚ΠΎΠ·Π° ΠΈΠ· Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠΎΠ·Ρ‹. ΠŸΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹Π΅ прСвращСния часто Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π΄Π΅Π³Ρ€Π°Π΄Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ моносахаридов. ΠšΠ»Π°ΡΡΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ Π΄Π΅Π³Ρ€Π°Π΄Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ расщСплСниС… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

НСкоторыС прСвращСния Π² ряду моносахаридов (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

Π—Π΄Π΅ΡΡŒ Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ рассмотрСны Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ‚ΠΈΠΏΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ прСвращСния Π² Ρ€ΡΠ΄Ρƒ моносахаридов, проходящиС Π² Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ стадий.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΠ·ΡˆΠΈΡ… моносахаридов ΠΈΠ· Π²Ρ‹ΡΡˆΠΈΡ… (дСградация моносахаридов).

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ ряд ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΡƒΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΡ‚ΡŒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΡƒΡŽ Ρ†Π΅ΠΏΡŒ Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ·Ρ‹ Π½Π° ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ элиминирования ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Π² Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²Π΅ случаСв — альдСгидного. ΠŸΡ€ΠΈ этом образуСтся альдоза, содСрТащая Π½Π° ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° мСньшС, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠΏΠ΅Π½Ρ‚ΠΎΠ·Π° ΠΈΠ· Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠΎΠ·Ρ‹. ΠŸΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹Π΅ прСвращСния часто Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π΄Π΅Π³Ρ€Π°Π΄Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ моносахаридов. ΠšΠ»Π°ΡΡΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ Π΄Π΅Π³Ρ€Π°Π΄Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ расщСплСниС ΠΏΠΎ Π’ΠΎΠ»ΡŽ ΠΈ ΠΏΠΎ Π ΡƒΡ„Ρ„Ρƒ.

А. ДСградация ΠΏΠΎ Π’ΠΎΠ»ΡŽ.

НСкоторыС прСвращСния Π² ряду моносахаридов. НСкоторыС прСвращСния Π² ряду моносахаридов.

ΠŸΡ€ΠΈ взаимодСйствии с Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΌ образуСтся оксим Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ·Ρ‹ (554); ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π½Π° Π½Π΅Π³ΠΎ уксусного Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π° происходит дСгидратация оксима Π΄ΠΎ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π°; ΠΏΡ€ΠΈ этом гидроксигруппы, СстСствСнно, Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ; образуСтся ΠΏΠ΅Π½Ρ‚Π°Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ (555). ΠŸΡ€ΠΈ дСйствии Π½Π° Π½Π΅Π³ΠΎ основания (ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ‚Π° натрия ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°) происходит Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· слоТноэфирных Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ ΠΈ ΠΎΡ‚Ρ‰Π΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ HCN (рСакция, обратная ΠΏΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡŽ HCN ΠΊ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌ); образуСтся низшая Альдоза окисляСтся (Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ) Π΄ΠΎ Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты (556), ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΡƒΡŽ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π±Π°Ρ‚Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ систСмой пСроксид Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° — ΠΈΠΎΠ½Ρ‹ Fe'+ (Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΌ Π€Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ½Π°); ΠΏΡ€ΠΈ этом происходит ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ дСкарбоксилированиС [вСроятно, Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΡƒΡŽ Π°-кСтокислоту (557)] ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ся альдоза (558), содСрТащая Π½Π° ΠΎΠ΄Π½Ρƒ БНОН Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ мСньшС — ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Π² ΠΏΡ€Π΅Π΄Ρ‹Π΄ΡƒΡ‰Π΅ΠΌ случаС.

альдоза — Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ случаС D-Π°Ρ€Π°Π±ΠΈΠ½ΠΎΠ·Π° ΠΈΠ· D-Π³Π»ΡŽΠΊΠΎΠ·Ρ‹. Π’Π°ΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΡ‚ΡŒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€ΠΈ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ Π΄Π΅Π·Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ конфигурация Ρ…ΠΈΡ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ² Π‘3-Π‘5 исходной Π°Π»ΡŒΠ΄ΠΎΠ·Ρ‹ Π½Π΅ ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅Ρ‚ся.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ