Химия органических веществ, применяемых в строительстве низкомолекулярные органические вещества, применяемые в строительстве

Краткая характеристика классов углеводородов

Вещества, в состав которых входит углерод, называются органическими соединениями (кроме углерода, его оксидов, угольной кислоты, ее солей и др.).

Углеводороды — самые простые по составу органические вещества. Генетически они являются базисными органическими соединениями, из которых образовались вещества многих классов органических соединений. Поэтому справедливо определение: углеводороды и их производные называются органическими веществами.

Органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, называются углеводородами.

В углеводородах, как и в других органических соединениях, углерод содержится в трех валентных состояниях, определяемых типом гибридизации валентных электронных облаков атома углерода. Тип гибридизации связан с числом связей, возникающих между атомами углерода.

Если связи одинарные, то валентные электронные облака атома углерода находятся в х/>³-гибридном состоянии. Молекула наиболее простого углеводорода метана представляет собой тетраэдр, а молекулы его гомологов — пространственное сочетание тетраэдров. Это первое валентное состояние углерода.

Если между атомами углерода реализуется двойная связь, то по ее месту валентные электронные облака гибридизируются по типу л/>²-гибридизации. В этом месте молекулы возникает плоская равносторонняя структура. Например, молекула этилена представляет собой плоскую треугольную структуру. В молекулах гомологов этилена по месту двойной связи реализуется плоская треугольная структура, а в радикалах, где связи одинарные, осуществляется первое валентное состояние углерода. Валентное состояние, при котором в атоме углерода реализуется .^-гибридизация, называется вторым валентным состоянием.

Если между атомами углерода реализуется тройная связь, то по ее месту валентные электронные облака гибридизируются по типу ^^-гибридизации. В этом месте молекулы возникает линейная структура (молекула ацетилена линейна). В молекулах гомологов ацетилена по месту тройной связи реализуется линейная структура, а в радикалах, где связи одинарные, осуществляется первое валентное состояние углерода. Валентное состояние, при котором в атоме углерода реализуется^{-гибридизация,} называется третьим валентным состоянием.

Углеводороды весьма многообразны и образуют несколько классов химических соединений. По наличию кратных связей их подразделяют на предельные и непредельные, а по наличию замкнутых (циклических) структур на открыто-цепные и циклические. Ароматическое кольцо характерно для аренов.

Рассмотрим наиболее важные классы углеводородов.

Алканы (предельные углеводороды с открытой цепью, или парафины). Общая формула алканов С_яН_{2я + 2}. Они образуют гомологический ряд:

• 1) СН₄ — метан;
• 2) С₂Н₆ (СН₃СН₃) — этан;
• 3) С₃Н₈ (CHjCHjCHj) — пропан;
• 4) С₄Н,₀ (СНз (СН₂)₂СНз) — н-бутан и др. Известен гомолог метана, содержащий 70 атомов углерода (гептаконтан).

Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия — это характерная реакция на предельность.

Наибольшее практическое значение имеет метан, применяющийся как топливо и как сырье для синтеза других органических веществ.

Алкены (непредельные углеводороды с одной двойной связью, или олефины). Общая формула алкенов С_ЯН₂". В их молекулах, кроме сигма-связи, осуществляется одна пи-связь. Номенклатура алкенов является производной от номенклатуры алканов, при этом в названии алкана окончание -ан заменяют на -ен пропан — пропен.

Гомологический ряд начинается с этилена:

• 1) С₂Н₄ (СН₂=СН₂) — этилен (этен);
• 2) С₃Н₆ (СН₂=СН—СН₃) — пропен (пропилен);

3) С₄Н₈ (СН₂=СН—СН₂—СН₃) — бутен-1 (бутилены) и т. д. (формулы типа С₄Н₈ и с большим числом атомов углерода не позволяют правильно определить название углеводорода, так как это могут быть циклопарафины и различные изомеры).

Наибольшее значение имеют этилен и пропилен. Они — сырье для получения полимеров, применяемых в строительстве.

Алкины (непредельные углеводороды с одной тройной связью — ацетиленовые углеводороды). Общая формула алкинов С"Н_2л _ ₂. Они — межклассовые изомеры диенов. В их молекулах, кроме сигма-связи, осуществляются две пи-связи, объединяющие два атома углерода (связаны тройной связью, например —С—С—). Номенклатура алкинов аналогична таковой для алканов, при этом в названии алкана окончание -ан заменяют на —ин: пропан — пропин.

Гомологический ряд начинается с ацетилена:

• 1) С₂Н₂ (СН=СН) — ацетилен (этин);
• 2) С₃Н₄ (СН=С—СН₃) — Пронин (пропилиден);
• 3) С₄Н₆ (СН=С—СН₂—СН₃) — бутин-1 (бутилидсны) и т. д. (формулы типа C₄H_g и с большим числом атомов углерода не позволяют правильно определить название углеводорода: это могут быть циклоалкены, диены и их различные изомеры).

Наибольшее практическое значение имеет ацетилен. Он горит, разлагается, вступает в реакции присоединения с водородом, галогенами, галогеноводородами, водой (реакция Кучерова), полимеризации (димеризация и тримеризация), а также в реакцию замещения с образованием ацетиленидов и др. В строительной индустрии ацетилен широко применяют в газосварке как горючее: при его сжигании выделяется большое количество теплоты.

Алкадиены (непредельные углеводороды с двумя двойными связями). Диеновыми называют углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.

Из диеновых наибольшее практическое значение имеют сопряженные диеновые углеводороды (двойная связь располагается через один атом углерода):

• 1) СН₂=СН—СН=СН₂ — бутадиен-1,3 (дивинил);
• 2) СН₂=С (СН₃)—СН=СН₂ — изопрен (2-метилбутадиен-1,3);
• 3) СН₂=СС1—СН=СН₂ — хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3).

Алкадиены горят, разлагаются, вступают в реакции присоединения и полимеризуются (сопряженные алкадиены образуют каучуки).

В строительстве наибольшее значение имеют сопряженные диеновые углеводороды и их производные (дивинил, изопрен, хлоропрен и др.): из них получают каучуки и резины.

Ароматические углеводороды (арены). Вещества, содержащие в своем составе бензольное ядро (циклическую систему с тремя сопряженными двойными связями, легко преобразующуюся в циклический гексет пи-сопряженных электронов), называются ароматическими соединениями; если они состоят только из С и Н, то они являются ароматическими углеводородами (ароматическими могут быть вещества, относящиеся к другим классам органических соединений).

Ароматические углеводороды образуют гомологический ряд, начинающийся с бензола:

• 1) С₆Н₆, или (СН)₆, — бензол;
• 2) С₆Н₅СН₃ — метилбензол (толуол);
• 3) С₆Н₅С₂Н₅ — этилбензол; этому веществу соответствуют три изомера— диметилбензолы (крезолы), отличающиеся друг от друга взаимным расположением метальных радикалов (орто-, мета- и иара-димстилбензолы) С₆Н₄(СН₃)₂. Известны и другие гомологи бензола.

Специфической особенностью аренов является то, что они в зависимости от условий могут вступать и в реакции замещения (как предельные углеводороды), и в реакции присоединения (как непредельные углеводороды).

В строительной индустрии большое практическое значение имеет углеводород со смешанными химическими функциями — стирол (винилбензол) С₆Н₅С₂Н₃ (С₆Н₅СН=СН₂), содержащий олефиновый радикал винил —СН=СН₂, связанный с фенилом (бензольным ядром). Из стирола получают полистирол.

Углеводороды находят широкое применение в строительстве. Метан и его гомологи используют как горючее для строительных машин. Эти вещества являются сырьем для получения других органических соединений, применяемых в строительстве. Так, из метана получают ацетилен, являющийся сырьем для получения большого числа химических соединений. Из ацетилена получают бензол, различные галогенопроизводные, уксусную кислоту и другие органические вещества, применяемые в строительстве. Из метана через ацетилен можно получать винилацетилен (сырье для получения дивинила, из которого получают дивиниловый каучук, а каучуки — сырье для производства резины, без которой невозможна работа строительных машин). Смесь природных углеводородов образует нефть, из которой получают различные нефтепродукты, являющиеся горюче-смазочными материалами (ГСМ).

Задания для самостоятельной работы

• 1. Поясните, чем органические вещества отличаются от неорганических, и докажите, что углеводороды — органические соединения.
• 2. Назовите классы углеводородов, исходя: а) из наличия кратных связей; б) из наличия циклических группировок; приведите примеры.
• 3. Поясните, чем парафины отличаются от алкинов; приведите обоснованные примеры их применения в строительстве.
• 4. Рассмотрите цепь превращений от метана до изопренового каучука и приведите обоснованные примеры применения веществ, приведенных в этой цепи, в строительстве.