Гетероядерная спектроскопия ЯМР в координационной химии азолов и азометинов
![Диссертация: Гетероядерная спектроскопия ЯМР в координационной химии азолов и азометинов](https://gugn.ru/work/2933512/cover.png)
Проблема связывания металла с различными донорными центрами бии полидентатных лигандов (конкурентная координация) является одной из важнейших в современной координационной химии. Ее развитие способствует решению задач направленного стереои региоселективного синтезов. комплексных-соединений различных типов, содержащих N-, О-, S-, Seи Те-донорные атомы, аннелированные к комплексообразующему центру… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. Литературный обзор. Конкурентная координация
- 1. 1. Общие представления
- 1. 2. Металлокомплексы отдельных типов конкурентно реагирующих амбидентатных лигандов
- 1. 2. 1. Комплексы гетероароматических азотсодержащих соединений и их производных
- 1. 2. 2. Комплексы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом
- 1. 2. 3. Комплексные соединения шестичленных гетероциклов
- 1. 2. 4. Металлокомплексы азолов и их бензаналогов
- 1. 2. 5. Координационные соединения экзоциклических замещенных гетероароматических лигандов
- 1. 3. Координационные соединения азометинов
- Глава II. Обсуждение результатов
- II. 1. Новые данные по конкурентной координации в ряду азолов
- II. 2. Конкурентная координация в комплексах
- 2-аминогетероциклов
- II. 3 Конкурентная координация в комплексах о-гидроксиазометинов и меркаптоазосоединений
- Глава III. Экспериментальная часть
- III. 1. Физические измерения
- 111. 2. Квантово-химические расчеты
- 111. 3. Синтез
- 111. 3. 1. Лиганды
- 111. 3. 2. Комплексные соединения
Гетероядерная спектроскопия ЯМР в координационной химии азолов и азометинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Проблема связывания металла с различными донорными центрами бии полидентатных лигандов (конкурентная координация) является одной из важнейших в современной координационной химии. Ее развитие способствует решению задач направленного стереои региоселективного синтезов. комплексных-соединений различных типов, содержащих N-, О-, S-, Seи Те-донорные атомы, аннелированные к комплексообразующему центру, ароматические и гетероциклические фрагменты, а также координационно-активные заместители.
Принципиальную роль играет получение новых данных по конкурентной координации для бионеорганической химии и, в частности, для модельных комплексов азолов, азинов, их аминопроизводных, азометинов и других биомиметических систем.
Обычно для установления способов локализации координационной связи в молекулах полидентатных лигандов используются методы ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Однако, первый из них не всегда позволяет делать надежные выводы о центре связывания металлов в комплексах полидентатных лигандов, второй — трудоемок и требует специальной подготовки кристаллов, которые в целом ряде случаев труднодоступны.
В связи с указанным, в настоящей диссертации разработан новый подход к установлению способов локализации координационной связи с помощью метода гетероядерной (!Н, 13С, 77Se, luCd, 125Те,) спектроскопии ЯМР. В его основу положено сравнение ЯМР-спектральных тестов характеристических фрагментов в потенциально лигандных и комплексных молекулах, а также РСА данных ключевых соединений. Основными изучаемыми объектами являлись азольные системы (бензимидазол, бензтиазол, бензоселеназол, бензотеллуразол), 2-аминобензимидазол, огидроксиазометины, меркаптоазосоединения и их комплексы.
Для обсуждения проблемы жестко-мягкого связывания в комплексах указанных лигандных систем синтезированы и изучены координационные соединения с жесткими (НС1, BF3, CF3COOH) и мягкими (W[CO]s, Сг[СО]5, HgCl2) кислотами Пирсона.
Полученные результаты об суждены с учетом материалов ранее опубликованных работ, отраженных в литературном обзоре, и обсуждении результатов, приведенном в нашем последующем изложении.
Содержание работы.
109 Выводы.
1. Разработаны новые ЯМР-спектральные тесты для установления способов локализации координационной связи в металлокомплексах серии амбидентатных лигандных систем — халькогенбензазолов, 2-аминобензимидазола, огидроксиазометинови- 4-гидразоно-производных 5-тиопиразола.
2. Методом гетероядерной (!Н, 13С, 77Se и Те) спектроскопии ЯМР в сочетании с данными рентгеноструктурного анализа установлено, что в комплексах халькогеназолов с мягкими (W[CO]5, HgCb) и жесткими (НС1, BF3, CF3COOH) кислотами Пирсона:
— для оценки способа локализации координационной связи могут быть использованы смещения химических сдвигов сигналов в спектрах ЯМР 77Se, 125Те (при координации по атому халькогена сигналы сдвигаются в сильное поле по сравнению с исходными азолами, а при координации по азоту — в слабое);
— однозначный вывод о месте координации по спектрам 'Н ЯМР позволяют сделать изменения химических сдвигов протонов, расположенных в непосредственной близости от донорных центров в комплексах азолов (в сильное поле в случае координации по атому халькогена и в слабое при координации по азоту);
— при координации по атому халькогена в спектрах 13С ЯМР наибольшее смещение в сильное поле претерпевает сигнал ароматического углеродного атома, расположенного в непосредственной связи с атомом халькогена, в случае координации по азоту — сигнал ароматического углеродного атома, связанного с атомом N по сравнению с исходными халькогеназолами.
Наибольшее смещение химического сдвига в спектрах 13С ЯМР атома ароматического углерода, ближайшего к координирующему эндоциклическому атому азота пиридинового типа, указывает на то, что центры протонирования и электрофильной атаки катионом металла в соединениях аминобензазольного ряда совпадают.
Подтверждением реализации хелатных структур цинковых комплексов о-гидроксиазометинов служит смещение химического сдвига в спектрах ЯМР 13С связанного с азотом атома углерода фенильного заместителя в слабое поле (А8 = +4.94 м.д.). В молекулярном комплексе того же лиганда с Z11CI2 наблюдается смещение вышеупомянутого сигнала, 3С в сильное поле (Д8 = -4.86 м.д.). В спектрах 'Н ЯМР молекулярного комплекса 2-окси-1-нафталиденанилина с ZnCb увеличение КССВ (3Jnh-ch=n) с 4.7 Гц до 7.2 Гц по сравнению с исходным соединением можно объяснить координацией ZnCb по атому кислорода, что вызывает смещение таутомерного равновесия (бензоид—хиноид) в сторону хиноидной формы.
Методом спектроскопии ЯМР на ядрах 'Н, 13С и niCd по КССВ (Jc-cd, Jh-ccO и изменениям химических сдвигов доказано наличие дополнительной координационной связи комплексообразователя с атомом азота хинолинового заместителя в комплексных соединениях 4-хлоро-2-[(Е)-(хинолин-8-илимино)метил]фенол и 3-метил-1-фенил-4-(хинолин-8-илгидразоно)-1Н-пиразол-5-тиона с кадмием и цинком.
Список литературы
- Гарновский А.Д. Координационные соединения азольного ряда. Дисс. на соискание ученой степени доктора хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1972. 270 с.
- Гарновский-А.Д., Осипов- О.А., Булгаревич-С.Б. Принцип-ЖМКО-и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений. // Успехи химии. 1972. — Т. 41. — № 4. — С. 648−679.
- Гарновский А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С., БурловА.С., Садименко А. П., Садеков И. Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений. // Успехи химии. 1997. — Т. 66. — № 5. — С. 434 — 462.
- Гарновский А.Д., Садименко А. П., Осипов О. А., Цинцадзе Г. В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1986. 272 с.
- Kawaguchi S. Variety in Coordination Modes of Ligands in Metal Complexes. Inorganic Chemistry Concepts. V. 11. Springer-Verlag, Berlin, 1988.
- Гарновский А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов-на-Дону: Изд. Лаборат. Персперпективного образования. 2000. 354 с.
- Blanko-Jerez L.M., Garnovskii A.D., Garnovskii D.A., Kharisov B.I., Rojas M.A., Vasilchenko I.S. Syntetic coordination and Organometallic Chemistry. (Eds. Garnovskii A.D., Kharisov B.I.) New York-Basel: Marcel Dekker, 2003. 520 p.
- Новое в химической фиксации азота. (Под ред. Дж. Чатта, JI. Да Камара Пина, Р. Ричарда). Москва: Мир, 1983. 304 с.
- Баженова Т.А., Шилов А. Е. Фиксация молекулярного азота в растворах. // Рос. хим. журн. 1995. — Т.39. — № 1. — С. 50−80.
- Братушко Ю.И. Координационные соединения Sd-переходных металлов- а молекулярным- кислородом, Киев: Наукова- думка, 1987. 168 с.
- Кацер С.Б., Порай-Кошиц М.А. Закономерности строения трехъядерных карбонильных кластеров железа с серосодержащими мостиковыми лигандами. // Координац. химия. 1995. — Т. 21. — № 4. -С. 243−252.
- Коломников И.С., Лысяк Т. В. Диоксид углерода в координационной химии и катализе. // Успехи химии. 1990. — Т. 59. — № 4 — С. 589 — 618.
- Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. Москва: Химия, 1973. 398 с.
- Мискиджьян С.П., Гарновский А. Д. Введение в современную теорию кислот и оснований. Киев: Вища школа, 1979. 152с.
- Химия псевдогалогенидов. (Под ред. Голуба A.M., Келера X., Скопенко В.В.). Киев: Вища школа, 1981. 359 с.
- Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. Москва: Высшая школа, 1985. 455 с.
- Костромина Н.А., Кумок В. Н., Скорик Н. А. Химия координационных соединений. Москва: Высшая школа, 1990.432 с.
- Гарновский А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С. Платиновые металлы в проблеме конкурентной координации. // Журн. неорг. химии. 1992. — Т. 37. — № 7 — С.1474−1490.
- Calligaris M., Randaccio L. In Comprechensive Coordination Chemistry. Vol. 2. (Ed. Wilkinson G.). Oxford: Pergamon Press, 1987. P. 175
- Von Zelewsky A. Stereochemistry of Coordination compounds. Chichester New-York: J. Wiley, 1996. 254 p.
- Гарновский А. Д. Типоуправляемый синтез координационных соединений. // Координац. химия. 1992. —Т. 18. —№ 1. —С. 675−698.1
- Гарновский А. Д. Региоселективный синтез координационных соединений. // Укр. хим. журн. 1999 — Т. 65 — № 5−6 — С. 27−33.
- Неорганическая биохимия. Т. 1, 2. (Ред. Эйхгорн Г.). Москва: Мир, 1978. 1447 с.
- Д.Уильяме. Металлы жизни. Москва: Мир, 1975. 237 с.
- Ионы металлов в биологических системах (Ред. Зигель X.). Москва: Мир, 1982. 168 с.
- Ниворожкин A. JL, Ураев А. И., Бурлов А. С., Гарновский А. Д. Металлохелаты халькогенсодержащих азометинов как модели активных центров непорфириновых металлопротеинов. // Росс. хим. журн. (ЖРХО им. Д.И. Менделеева). 1996. — Т. 40. — № 4−5. -С. 163 — 170.
- Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases. // J. Am. Chem. Soc. 1963. -V. 85. -N22-P. 3533−3539.
- Пирсон P. Жесткие и мягкие кислоты и основания. // Успехи химии. -1971.-Т. 40. № 4.-С. 1259−1282.
- Hard and Soft Acids and Bases. (Ed. Pearson R.G.). Stroudsburg: Dowden Hutchinson and Ross, 1973.480 p.
- Pearson R.G. Hard and soft acid and bases the evolution of a chemical concept. // Coord. Chem. Rev. — 1990. — V. 100. — P. 403−425.
- Datta D. On Pearson’s HSAB principle // Inorg. Chem. 1992. — V. — 31. -N13.-P. 2797−2800.
- Глуховцев M.H., Симкин Б. Я., Минкин В. И. Структура и валентные изомеризации антиароматических соединений. // Успехи химии. 1985. -Т. 54.-№ 4.-С. 86−125.
- Minkin- V. L, Glukhovtsev- М.М., Simkin- B.Ya. Aromaticity and-Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects. New York: Wiley, 1994. 336 p.
- Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. Five- and Six-Membered Heteroaromatic Compounds as a- and л-Ligands. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. (Ed. Katritzky A.R.) San Diego: Acad. Press, 1999. V. 72. P. 1−77.
- Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Dinisko O.V. The Tautomerizm of Heterocycles: Five-Membered Rongs with Two or More Heteroatoms. // Adv. Het. Chem. 2000. — V. 76. — P. 157−323.
- Sadimenko A.P., Garnovskii A.D., Retta N. Organometallic с omplexes о f Heterocycles. I. a, n- complexes of five membered monoheterocycles. // Coord. Chem. Rev. — 1993. — V. 126. — N 1−2. — P. 237−318.
- Albert A. Heterocyclic Chemistry. A Introduction. London: The Athlone Press, 1968. 547 p.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы гетероциклической химии. Москва: Химия, 1985. 276 с.
- Comprehensive Organometallic Chemistry: The Synthesis, Reactions and Structures of Organometallic Compounds. Vol. 1−9. (Eds Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W.). Oxford: Pergamon Press, 1982- II 1996. -V. 1−12.
- Choi M.G., Angelici R.J. r|2 and rj2 (Se) — |i2 — Selenophene (Sel) Coordination in Cp (CO)2Re (2,3-^2-Sel) and Cp (CO)2Re 0i2(Se) — i2-Sel)W (CO)4(PPh3). // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — V. 112. — N21 -P.7811−7812.
- Gysling H.J. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Vol.1, (Eds-Patai-S., Rappoport-Z.), New York: Wiley, 1986. 679 p.
- Berry F.J. In Comprehensive Coordination Chemistry. Vol. 2. (Ed. Wilkinson G.). Oxford: Pergamon Press, 1987. P. 661.
- Гинзбург А.Г., Бацанов A.C., Стручков Ю. Т. Координация 2,5-дифенилфосфацимантрена с карбонилами хрома и вольфрама. // Металлоорг. химия. 1991. — Т. 4. — № 4. — С. 854−859.
- Mathey F. The chemistry of phospha- and polyphosphacyclopentadienide anions // Coord. Chem. Rev. 1994. — V. 137. — P. 1−52.
- Анцышкина A.C., Садиков Г. Г., Порай-Кошиц M.A., Коган В. А. уточнение кристаллической структуры моноклинной модификации дипиридинтетраацетатодимеди Cu2(OAc)4(NC5H5)2 // Координац. химия. 1993. — Т. 19. — № 1. — С. 64−66.
- Дикарева JI.M., Голубничная М. А., Барановский И. Б. Кристаллические структуры биядерных комплексов Родия (II) с двумя и тремя мостиковыми ацетатогруппами. // Журн. неорг. химии. 1988. — Т. 33. -№ 8-С. 2068−2072
- Fischer Е.О., Ofele К. 1 methyl — 1,2 — dihydropyridin — chrom (0) -tricarbonyl. // Organomet. Chem. — 1967. — V. 8. — N1 — P. 5−6.
- Simmons L.H., Riley P.E., Davies R.F. and Lagowski J.J. Bis (2,6-dimethylpyridine)chromium. A-Heterocyclic complex. // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — N4 — P. 1044−1045.
- Гарновский А.Д., Харисов Б. И., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов. // Успехи химии. 1995. — Т. 64. -№ 3.-С. 215−236.
- Гарновский А.Д., Харисов Б. И., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А. Синтез металлокомплексов в газовой форме. // Координац. химия. -1997. Т. 23. — № 4. — С. 243−256.
- Скопенко В.В., Гарновский А. Д., Кокозей В. Н., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А., Бурлов А. С., Васильева О. Ю., Павленко В. А., Бланко-Херец JI.M. Прямой синтез координационных соединений. (Под ред. Скопенко В.В.). Киев: Вентури, 1997. 172 с.
- Ураев А.И., Осипов O.A., Садименко А. П., Вельский В. К., Магомедова Н. С., Гарновский А. Д. Гетареновые 7г-комплексы переходных металлов- новые металлоорганические основания. // Журн. общ. химии. 1987.- Т. 57. № 9. — С. 2153−2154.
- Гарновский А.Д., Осипов О. А., Шейнкер В. Н. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I VIII групп и галогенидов с азолами. // Координац. химия. — 1980. — Т. 6. — № 1 — С. 3−26.
- Gabeza J.A., Fernandez-Colinas J.M. Rutenium (I) complexes containing bridging N-donor ligands: structure, synthesis and reactivity patterns. // Coord. Chem, Rev. 1993. — V, 126. -N1−2. -P. 319−331.
- Новикова Г. А., Молодкин A.K., Куколенко C.C. Координационные соединения металлов с имидазолами и бензимидазолами. // Журн. неорган, химии. 1988. — Т. 33. — № 12. — С. 3111−3122.
- Гарновский Д.А., Гарновский А. Д., Садименко А. П., Сигейкин С. Г. Аминоазолы и аминоазины в координационной химии. // Координац. химия. 1994. — Т. 20. — № 2. — С. 83−100.
- Standfest-Hauser С.М., Mereiter К., Schmid R., Kircher К. Some binding modes of 2- aminopiridine to ruthenium (I) fragments. // J. Chem. Sol. Dalt. Trans. 2003. — P. 2329 — 2334.
- Варнек B.A., Лавренова-Л.Г. Пример-координационного-соединения-железа с жестким фононным спектром: Ре (1,2,3-триазол)3(ВР4)2 // Журн. структ. химии. 1994. — Т. 35. — № 3. — С. 164−167.
- Holm R.H., Ewerett G.W., Chakravorty A. Metal complexes of Schiff bases and p ketoamines. // Progr. Inorg. Chem. — 1966. — V. 7. — P. 83−214.
- Hennig H. NH acide Liganden als Neutralchelatbildner. // Z. Chem.1971.-V. 11.-N3.-P. 81−91.
- Гольдфарб Я.Л., Калик M.A. Получение и свойства новых комплексообразующих соединений ряда тиофена. // Успехи химии.1972. Т. 41. — № 4. — С. 679−700.
- Коган В.А. Координационные соединения металлов с основаниями Шиффа и их аналогами. Дисс. на соискание ученой степени доктора хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1975. 300 с.
- Панова Г. В., Викулова Н. К., Потапов В. М. Пространственное строение четырехкоординационных хелатных соединений из шиффовых оснований и их аналогов. // Успехи химии. 1980. — Т. 49. -№ 7. — С. 1234−1259.
- Гарновский А.Д., Алексеенко В. А., Бурлов А. С., Недзвецкий B.C. Азалиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе.// Журн. неорг. хим. 1991.-Т. 36.-№ 4.-С. 886−901.
- Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.I. Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetra coordinated metal-chelates. // Coord. Chem. Rev. 1993. — V. 126. — P. 1−69.
- Ларин Г. М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях. // Координац. Химия. 1993. — Т. 19. -№ 5, — С. 335−357- Russ, J. Coord, Chem, — 1993, — V. 19, — P. 312−334,
- Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами. // Координац. химия. 1993. — Т. 19. — № 5. — С. 394−408- Russ. J. Coord. Chem. — 1993. — V. 19. — P. 368−382.
- Гарновский А.Д., Васильченко И. С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами // Успехи химии. 2002. — Т. 71. -№ 11. — С. 1064−1089.
- Comprehensive Coordination Chemistry (Ed. G. Wilkinson). Oxford: Pergamon Press, 1−1987, V. 2−5- 11−2003. V. 2−7.
- Cotton F.A., Wilkinson G., Murillo C.A., Bochman M. Advances Inorganic Chemistry. 6th. New York: J. Wiley, 1999. 1355 p.
- Коган В.А., Харабаев H.H., Осипов О. А., Кочин С. Г. Закономерность цис- строения плоских четырехкоординационных серосодержащих хелатов переходных металлов. И Журнал структурной химии. 1981. -Т. 22. -№ 1.-С. 126−148.
- Коган В.А., Осипов О. А., Гарновский А. Д. Соединения тетранитрата тория с салицилальдимином. // Журн. неорг. химии. 1964. — Т. 9. -№ 2. — С. 494.
- Garnovskii A.D., Sadimenko А.Р., Sadimenko M.I., Garnovskii D.A. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroaromatic ligands. // Coord. Chem. Rev. 1998. — V. 173. — P. 31−77.
- Андронов А.Е., Кукушкин Ю. Н., Мурашкин Ю. В. Изучение реакционной способности комплексных соединений палладия (II) с салицилальанилином. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1976. — Т. 19.-№ 10.-С. 1479−1482.
- Torzilli М.А., Colguhain S., Doucet D., Beer D.H. The interconversion of dichlorobis (yV-«-propylsalicylaldimine)zinc (II) and bis (/V-rt-propylsalicyl-aldiminato)zinc (II). // Polyhedron. 2002. — V. 21. -P. 697−704.
- Коган B.A., Соколов В. П., Кочин С. Г. О взаимодействии тетрахлорида олова с салицилальарилиминатом ванадия. // Журн. общ. химии. -1966.-Т. 36.-№ 10.-С. 1857−1858.
- Sinn Е., Harris С.М. Schiff base metal complexes as ligands coordination. // Coord. Chem. Rev. 1969. — V. 4. -P. 391−422.
- Sasaki M., Manseki К., Horiuchi H., Kumagai M., Sakamoto M., Sakiyama
- Perera J.R., Н eeg М J., S chlegel Н .D., W inter С .Н. Rutenium С omplexes Bearing r|5- Pyrazolato Ligands. // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. -N18.-P. 4536−4537.
- Sadimenko A.D., Organometallic Complexes of Boron, Silicon and Phosphorus Analogues of Azoles. // Adv. Heterocycl. Chem. 2003 — V.85 — P.2−66.
- Weis J.C., Beck W. Bindingsisomerie bei benzazol carbonyl — komplexen von chrom (O) molybdan (O) und wolfram (O). // J. Organometal. Chem. -1972. — V. 44. — N 3. — P. 325−332.
- Садеков И.Д., Ураев А. И., Гарновский А. Д. Синтез, реакции и строение комплексов карбонилов и циклопентадиенилкарбонилов металлов с теллуроорганическими лигандами. // Успехи химии. 1999. — Т. 68. -№ 5.-С. 454−473.
- Lynch D.E., Smith G., Byriel K.A., Kennard C.H.L // Aust. J. Chem. 1998. -V. 51.-P. 587.
- Bats J.W., Gordes D., Schmalz H.-G. // Acta Cristallogr., Sect. C (Cr.Str.Comm.) 1999. — V.55. — P.1325.
- Lynch D.E., Nicholls L.J., Smith G., Byriel K.A., Kennard C.H.L// Acta Cristallogr., Sect. B (Str.Sci.) 1999. — V.55. — P.758.
- Lynch D.E., Singh M, Parsons S. // Crystal Engineering 2000. -V. 3. -P.71.
- Randaccio L. The polymerie structure of the adduct of dimethyltyn dichloride with-bis (salicylaldehyde)ethylendiimine. // J- Organomet. Chem. 1973 — V.55 — N2 — P.58 -60.
- P. S.Pregosin and H.Ruegger. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. In: С omprehensive С oordination С hemistry 11. (Eds. M c. Cleverty J .A., Meyer I.J.). Elsevier Pergamon — 2003. — V. 2, -P. 1−94.
- Коробов M.C. Синтез и строение иминов меркапто(селено) винилальдегидов и их ароматических аналогов. Дисс. на соискание ученой степени кандидата хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1974. 140 с.
- Mason J. Multinuclear NMR. New York: Plenum Press, 1987. 639 p.
- Ernst R.R., Bodenhausen G., Wokaun A. Principle of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions. Oxford: Clarendon Press, 1987. 711 p.
- Sheldrick G.M. SHELXS86. Program for the Solution of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1986.
- Sheldrick G.M. SHELXS93. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1993.
- Weber R., Piette J., Renson M. Un nouvel heterocycle tellure: le benzisotellurazole-1,2. I. Synthese et proprietes. // J. Heterocyclic Chem. -1978. V. 15. — N 5. — P. 865−867.
- Абакаров Г. М., Шабсон А. А., Садеков И. Д., Гарновский А.Д., Минкин
- B.И. Азот теллуросодержащие гетероциклы. // ХГС. — 1988. — № 2.1. C. 276−278.
- Пожарский А.Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Изд. Ростовского университета 1988. 158 с.
- Шнейдер А.А. Синтез и реакции бензотеллуразолов. Дисс. на соискание ученой степени кандидата хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1992. 120 с.
- За помощь и поддержку в проведении экспериментов выражаю благодарность сотрудникам лаборатории ЯМР НИИ ФОХ РГУ.
- Исследования, проведенные в данной работе, выполнены при финансовой поддержке Минпромнауки и технологий РФ (грант НШ-945.2003.3), РФФИ (гранты 01−03−32 538, 03−03−32 842, 03−03−35 006) и Минобразования РФ (грант Е 02−5.0−334).