Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Гетероядерная спектроскопия ЯМР в координационной химии азолов и азометинов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проблема связывания металла с различными донорными центрами бии полидентатных лигандов (конкурентная координация) является одной из важнейших в современной координационной химии. Ее развитие способствует решению задач направленного стереои региоселективного синтезов. комплексных-соединений различных типов, содержащих N-, О-, S-, Seи Те-донорные атомы, аннелированные к комплексообразующему центру… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор. Конкурентная координация
    • 1. 1. Общие представления
    • 1. 2. Металлокомплексы отдельных типов конкурентно реагирующих амбидентатных лигандов
      • 1. 2. 1. Комплексы гетероароматических азотсодержащих соединений и их производных
      • 1. 2. 2. Комплексы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом
      • 1. 2. 3. Комплексные соединения шестичленных гетероциклов
      • 1. 2. 4. Металлокомплексы азолов и их бензаналогов
      • 1. 2. 5. Координационные соединения экзоциклических замещенных гетероароматических лигандов
    • 1. 3. Координационные соединения азометинов
  • Глава II. Обсуждение результатов
    • II. 1. Новые данные по конкурентной координации в ряду азолов
    • II. 2. Конкурентная координация в комплексах
  • 2-аминогетероциклов
    • II. 3 Конкурентная координация в комплексах о-гидроксиазометинов и меркаптоазосоединений
  • Глава III. Экспериментальная часть
    • III. 1. Физические измерения
    • 111. 2. Квантово-химические расчеты
    • 111. 3. Синтез
      • 111. 3. 1. Лиганды
      • 111. 3. 2. Комплексные соединения
  • Выводы

Гетероядерная спектроскопия ЯМР в координационной химии азолов и азометинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Проблема связывания металла с различными донорными центрами бии полидентатных лигандов (конкурентная координация) является одной из важнейших в современной координационной химии. Ее развитие способствует решению задач направленного стереои региоселективного синтезов. комплексных-соединений различных типов, содержащих N-, О-, S-, Seи Те-донорные атомы, аннелированные к комплексообразующему центру, ароматические и гетероциклические фрагменты, а также координационно-активные заместители.

Принципиальную роль играет получение новых данных по конкурентной координации для бионеорганической химии и, в частности, для модельных комплексов азолов, азинов, их аминопроизводных, азометинов и других биомиметических систем.

Обычно для установления способов локализации координационной связи в молекулах полидентатных лигандов используются методы ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Однако, первый из них не всегда позволяет делать надежные выводы о центре связывания металлов в комплексах полидентатных лигандов, второй — трудоемок и требует специальной подготовки кристаллов, которые в целом ряде случаев труднодоступны.

В связи с указанным, в настоящей диссертации разработан новый подход к установлению способов локализации координационной связи с помощью метода гетероядерной (!Н, 13С, 77Se, luCd, 125Те,) спектроскопии ЯМР. В его основу положено сравнение ЯМР-спектральных тестов характеристических фрагментов в потенциально лигандных и комплексных молекулах, а также РСА данных ключевых соединений. Основными изучаемыми объектами являлись азольные системы (бензимидазол, бензтиазол, бензоселеназол, бензотеллуразол), 2-аминобензимидазол, огидроксиазометины, меркаптоазосоединения и их комплексы.

Для обсуждения проблемы жестко-мягкого связывания в комплексах указанных лигандных систем синтезированы и изучены координационные соединения с жесткими (НС1, BF3, CF3COOH) и мягкими (W[CO]s, Сг[СО]5, HgCl2) кислотами Пирсона.

Полученные результаты об суждены с учетом материалов ранее опубликованных работ, отраженных в литературном обзоре, и обсуждении результатов, приведенном в нашем последующем изложении.

Содержание работы.

109 Выводы.

1. Разработаны новые ЯМР-спектральные тесты для установления способов локализации координационной связи в металлокомплексах серии амбидентатных лигандных систем — халькогенбензазолов, 2-аминобензимидазола, огидроксиазометинови- 4-гидразоно-производных 5-тиопиразола.

2. Методом гетероядерной (!Н, 13С, 77Se и Те) спектроскопии ЯМР в сочетании с данными рентгеноструктурного анализа установлено, что в комплексах халькогеназолов с мягкими (W[CO]5, HgCb) и жесткими (НС1, BF3, CF3COOH) кислотами Пирсона:

— для оценки способа локализации координационной связи могут быть использованы смещения химических сдвигов сигналов в спектрах ЯМР 77Se, 125Те (при координации по атому халькогена сигналы сдвигаются в сильное поле по сравнению с исходными азолами, а при координации по азоту — в слабое);

— однозначный вывод о месте координации по спектрам 'Н ЯМР позволяют сделать изменения химических сдвигов протонов, расположенных в непосредственной близости от донорных центров в комплексах азолов (в сильное поле в случае координации по атому халькогена и в слабое при координации по азоту);

— при координации по атому халькогена в спектрах 13С ЯМР наибольшее смещение в сильное поле претерпевает сигнал ароматического углеродного атома, расположенного в непосредственной связи с атомом халькогена, в случае координации по азоту — сигнал ароматического углеродного атома, связанного с атомом N по сравнению с исходными халькогеназолами.

Наибольшее смещение химического сдвига в спектрах 13С ЯМР атома ароматического углерода, ближайшего к координирующему эндоциклическому атому азота пиридинового типа, указывает на то, что центры протонирования и электрофильной атаки катионом металла в соединениях аминобензазольного ряда совпадают.

Подтверждением реализации хелатных структур цинковых комплексов о-гидроксиазометинов служит смещение химического сдвига в спектрах ЯМР 13С связанного с азотом атома углерода фенильного заместителя в слабое поле (А8 = +4.94 м.д.). В молекулярном комплексе того же лиганда с Z11CI2 наблюдается смещение вышеупомянутого сигнала, 3С в сильное поле (Д8 = -4.86 м.д.). В спектрах 'Н ЯМР молекулярного комплекса 2-окси-1-нафталиденанилина с ZnCb увеличение КССВ (3Jnh-ch=n) с 4.7 Гц до 7.2 Гц по сравнению с исходным соединением можно объяснить координацией ZnCb по атому кислорода, что вызывает смещение таутомерного равновесия (бензоид—хиноид) в сторону хиноидной формы.

Методом спектроскопии ЯМР на ядрах 'Н, 13С и niCd по КССВ (Jc-cd, Jh-ccO и изменениям химических сдвигов доказано наличие дополнительной координационной связи комплексообразователя с атомом азота хинолинового заместителя в комплексных соединениях 4-хлоро-2-[(Е)-(хинолин-8-илимино)метил]фенол и 3-метил-1-фенил-4-(хинолин-8-илгидразоно)-1Н-пиразол-5-тиона с кадмием и цинком.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Д. Координационные соединения азольного ряда. Дисс. на соискание ученой степени доктора хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1972. 270 с.
  2. Гарновский-А.Д., Осипов- О.А., Булгаревич-С.Б. Принцип-ЖМКО-и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений. // Успехи химии. 1972. — Т. 41. — № 4. — С. 648−679.
  3. А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С., БурловА.С., Садименко А. П., Садеков И. Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений. // Успехи химии. 1997. — Т. 66. — № 5. — С. 434 — 462.
  4. А.Д., Садименко А. П., Осипов О. А., Цинцадзе Г. В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1986. 272 с.
  5. Kawaguchi S. Variety in Coordination Modes of Ligands in Metal Complexes. Inorganic Chemistry Concepts. V. 11. Springer-Verlag, Berlin, 1988.
  6. А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов-на-Дону: Изд. Лаборат. Персперпективного образования. 2000. 354 с.
  7. Blanko-Jerez L.M., Garnovskii A.D., Garnovskii D.A., Kharisov B.I., Rojas M.A., Vasilchenko I.S. Syntetic coordination and Organometallic Chemistry. (Eds. Garnovskii A.D., Kharisov B.I.) New York-Basel: Marcel Dekker, 2003. 520 p.
  8. Новое в химической фиксации азота. (Под ред. Дж. Чатта, JI. Да Камара Пина, Р. Ричарда). Москва: Мир, 1983. 304 с.
  9. Т.А., Шилов А. Е. Фиксация молекулярного азота в растворах. // Рос. хим. журн. 1995. — Т.39. — № 1. — С. 50−80.
  10. Ю.И. Координационные соединения Sd-переходных металлов- а молекулярным- кислородом, Киев: Наукова- думка, 1987. 168 с.
  11. С.Б., Порай-Кошиц М.А. Закономерности строения трехъядерных карбонильных кластеров железа с серосодержащими мостиковыми лигандами. // Координац. химия. 1995. — Т. 21. — № 4. -С. 243−252.
  12. И.С., Лысяк Т. В. Диоксид углерода в координационной химии и катализе. // Успехи химии. 1990. — Т. 59. — № 4 — С. 589 — 618.
  13. Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. Москва: Химия, 1973. 398 с.
  14. С.П., Гарновский А. Д. Введение в современную теорию кислот и оснований. Киев: Вища школа, 1979. 152с.
  15. Химия псевдогалогенидов. (Под ред. Голуба A.M., Келера X., Скопенко В.В.). Киев: Вища школа, 1981. 359 с.
  16. Ю.Н. Химия координационных соединений. Москва: Высшая школа, 1985. 455 с.
  17. Н.А., Кумок В. Н., Скорик Н. А. Химия координационных соединений. Москва: Высшая школа, 1990.432 с.
  18. А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И. С. Платиновые металлы в проблеме конкурентной координации. // Журн. неорг. химии. 1992. — Т. 37. — № 7 — С.1474−1490.
  19. Calligaris M., Randaccio L. In Comprechensive Coordination Chemistry. Vol. 2. (Ed. Wilkinson G.). Oxford: Pergamon Press, 1987. P. 175
  20. Von Zelewsky A. Stereochemistry of Coordination compounds. Chichester New-York: J. Wiley, 1996. 254 p.
  21. А. Д. Типоуправляемый синтез координационных соединений. // Координац. химия. 1992. —Т. 18. —№ 1. —С. 675−698.1
  22. А. Д. Региоселективный синтез координационных соединений. // Укр. хим. журн. 1999 — Т. 65 — № 5−6 — С. 27−33.
  23. Неорганическая биохимия. Т. 1, 2. (Ред. Эйхгорн Г.). Москва: Мир, 1978. 1447 с.
  24. Д.Уильяме. Металлы жизни. Москва: Мир, 1975. 237 с.
  25. Ионы металлов в биологических системах (Ред. Зигель X.). Москва: Мир, 1982. 168 с.
  26. Ниворожкин A. JL, Ураев А. И., Бурлов А. С., Гарновский А. Д. Металлохелаты халькогенсодержащих азометинов как модели активных центров непорфириновых металлопротеинов. // Росс. хим. журн. (ЖРХО им. Д.И. Менделеева). 1996. — Т. 40. — № 4−5. -С. 163 — 170.
  27. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases. // J. Am. Chem. Soc. 1963. -V. 85. -N22-P. 3533−3539.
  28. P. Жесткие и мягкие кислоты и основания. // Успехи химии. -1971.-Т. 40. № 4.-С. 1259−1282.
  29. Hard and Soft Acids and Bases. (Ed. Pearson R.G.). Stroudsburg: Dowden Hutchinson and Ross, 1973.480 p.
  30. Pearson R.G. Hard and soft acid and bases the evolution of a chemical concept. // Coord. Chem. Rev. — 1990. — V. 100. — P. 403−425.
  31. Datta D. On Pearson’s HSAB principle // Inorg. Chem. 1992. — V. — 31. -N13.-P. 2797−2800.
  32. M.H., Симкин Б. Я., Минкин В. И. Структура и валентные изомеризации антиароматических соединений. // Успехи химии. 1985. -Т. 54.-№ 4.-С. 86−125.
  33. Minkin- V. L, Glukhovtsev- М.М., Simkin- B.Ya. Aromaticity and-Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects. New York: Wiley, 1994. 336 p.
  34. Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. Five- and Six-Membered Heteroaromatic Compounds as a- and л-Ligands. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. (Ed. Katritzky A.R.) San Diego: Acad. Press, 1999. V. 72. P. 1−77.
  35. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Dinisko O.V. The Tautomerizm of Heterocycles: Five-Membered Rongs with Two or More Heteroatoms. // Adv. Het. Chem. 2000. — V. 76. — P. 157−323.
  36. Sadimenko A.P., Garnovskii A.D., Retta N. Organometallic с omplexes о f Heterocycles. I. a, n- complexes of five membered monoheterocycles. // Coord. Chem. Rev. — 1993. — V. 126. — N 1−2. — P. 237−318.
  37. Albert A. Heterocyclic Chemistry. A Introduction. London: The Athlone Press, 1968. 547 p.
  38. А.Ф. Теоретические основы гетероциклической химии. Москва: Химия, 1985. 276 с.
  39. Comprehensive Organometallic Chemistry: The Synthesis, Reactions and Structures of Organometallic Compounds. Vol. 1−9. (Eds Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W.). Oxford: Pergamon Press, 1982- II 1996. -V. 1−12.
  40. Choi M.G., Angelici R.J. r|2 and rj2 (Se) — |i2 — Selenophene (Sel) Coordination in Cp (CO)2Re (2,3-^2-Sel) and Cp (CO)2Re 0i2(Se) — i2-Sel)W (CO)4(PPh3). // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — V. 112. — N21 -P.7811−7812.
  41. Gysling H.J. In The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Vol.1, (Eds-Patai-S., Rappoport-Z.), New York: Wiley, 1986. 679 p.
  42. Berry F.J. In Comprehensive Coordination Chemistry. Vol. 2. (Ed. Wilkinson G.). Oxford: Pergamon Press, 1987. P. 661.
  43. А.Г., Бацанов A.C., Стручков Ю. Т. Координация 2,5-дифенилфосфацимантрена с карбонилами хрома и вольфрама. // Металлоорг. химия. 1991. — Т. 4. — № 4. — С. 854−859.
  44. Mathey F. The chemistry of phospha- and polyphosphacyclopentadienide anions // Coord. Chem. Rev. 1994. — V. 137. — P. 1−52.
  45. A.C., Садиков Г. Г., Порай-Кошиц M.A., Коган В. А. уточнение кристаллической структуры моноклинной модификации дипиридинтетраацетатодимеди Cu2(OAc)4(NC5H5)2 // Координац. химия. 1993. — Т. 19. — № 1. — С. 64−66.
  46. JI.M., Голубничная М. А., Барановский И. Б. Кристаллические структуры биядерных комплексов Родия (II) с двумя и тремя мостиковыми ацетатогруппами. // Журн. неорг. химии. 1988. — Т. 33. -№ 8-С. 2068−2072
  47. Е.О., Ofele К. 1 methyl — 1,2 — dihydropyridin — chrom (0) -tricarbonyl. // Organomet. Chem. — 1967. — V. 8. — N1 — P. 5−6.
  48. Simmons L.H., Riley P.E., Davies R.F. and Lagowski J.J. Bis (2,6-dimethylpyridine)chromium. A-Heterocyclic complex. // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — N4 — P. 1044−1045.
  49. А.Д., Харисов Б. И., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов. // Успехи химии. 1995. — Т. 64. -№ 3.-С. 215−236.
  50. А.Д., Харисов Б. И., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А. Синтез металлокомплексов в газовой форме. // Координац. химия. -1997. Т. 23. — № 4. — С. 243−256.
  51. В.В., Гарновский А. Д., Кокозей В. Н., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А., Бурлов А. С., Васильева О. Ю., Павленко В. А., Бланко-Херец JI.M. Прямой синтез координационных соединений. (Под ред. Скопенко В.В.). Киев: Вентури, 1997. 172 с.
  52. А.И., Осипов O.A., Садименко А. П., Вельский В. К., Магомедова Н. С., Гарновский А. Д. Гетареновые 7г-комплексы переходных металлов- новые металлоорганические основания. // Журн. общ. химии. 1987.- Т. 57. № 9. — С. 2153−2154.
  53. А.Д., Осипов О. А., Шейнкер В. Н. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I VIII групп и галогенидов с азолами. // Координац. химия. — 1980. — Т. 6. — № 1 — С. 3−26.
  54. Gabeza J.A., Fernandez-Colinas J.M. Rutenium (I) complexes containing bridging N-donor ligands: structure, synthesis and reactivity patterns. // Coord. Chem, Rev. 1993. — V, 126. -N1−2. -P. 319−331.
  55. Г. А., Молодкин A.K., Куколенко C.C. Координационные соединения металлов с имидазолами и бензимидазолами. // Журн. неорган, химии. 1988. — Т. 33. — № 12. — С. 3111−3122.
  56. Д.А., Гарновский А. Д., Садименко А. П., Сигейкин С. Г. Аминоазолы и аминоазины в координационной химии. // Координац. химия. 1994. — Т. 20. — № 2. — С. 83−100.
  57. Standfest-Hauser С.М., Mereiter К., Schmid R., Kircher К. Some binding modes of 2- aminopiridine to ruthenium (I) fragments. // J. Chem. Sol. Dalt. Trans. 2003. — P. 2329 — 2334.
  58. B.A., Лавренова-Л.Г. Пример-координационного-соединения-железа с жестким фононным спектром: Ре (1,2,3-триазол)3(ВР4)2 // Журн. структ. химии. 1994. — Т. 35. — № 3. — С. 164−167.
  59. Holm R.H., Ewerett G.W., Chakravorty A. Metal complexes of Schiff bases and p ketoamines. // Progr. Inorg. Chem. — 1966. — V. 7. — P. 83−214.
  60. Hennig H. NH acide Liganden als Neutralchelatbildner. // Z. Chem.1971.-V. 11.-N3.-P. 81−91.
  61. Я.Л., Калик M.A. Получение и свойства новых комплексообразующих соединений ряда тиофена. // Успехи химии.1972. Т. 41. — № 4. — С. 679−700.
  62. В.А. Координационные соединения металлов с основаниями Шиффа и их аналогами. Дисс. на соискание ученой степени доктора хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1975. 300 с.
  63. Г. В., Викулова Н. К., Потапов В. М. Пространственное строение четырехкоординационных хелатных соединений из шиффовых оснований и их аналогов. // Успехи химии. 1980. — Т. 49. -№ 7. — С. 1234−1259.
  64. А.Д., Алексеенко В. А., Бурлов А. С., Недзвецкий B.C. Азалиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе.// Журн. неорг. хим. 1991.-Т. 36.-№ 4.-С. 886−901.
  65. Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.I. Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetra coordinated metal-chelates. // Coord. Chem. Rev. 1993. — V. 126. — P. 1−69.
  66. Г. М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях. // Координац. Химия. 1993. — Т. 19. -№ 5, — С. 335−357- Russ, J. Coord, Chem, — 1993, — V. 19, — P. 312−334,
  67. А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами. // Координац. химия. 1993. — Т. 19. — № 5. — С. 394−408- Russ. J. Coord. Chem. — 1993. — V. 19. — P. 368−382.
  68. А.Д., Васильченко И. С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами // Успехи химии. 2002. — Т. 71. -№ 11. — С. 1064−1089.
  69. Comprehensive Coordination Chemistry (Ed. G. Wilkinson). Oxford: Pergamon Press, 1−1987, V. 2−5- 11−2003. V. 2−7.
  70. Cotton F.A., Wilkinson G., Murillo C.A., Bochman M. Advances Inorganic Chemistry. 6th. New York: J. Wiley, 1999. 1355 p.
  71. В.А., Харабаев H.H., Осипов О. А., Кочин С. Г. Закономерность цис- строения плоских четырехкоординационных серосодержащих хелатов переходных металлов. И Журнал структурной химии. 1981. -Т. 22. -№ 1.-С. 126−148.
  72. В.А., Осипов О. А., Гарновский А. Д. Соединения тетранитрата тория с салицилальдимином. // Журн. неорг. химии. 1964. — Т. 9. -№ 2. — С. 494.
  73. Garnovskii A.D., Sadimenko А.Р., Sadimenko M.I., Garnovskii D.A. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroaromatic ligands. // Coord. Chem. Rev. 1998. — V. 173. — P. 31−77.
  74. А.Е., Кукушкин Ю. Н., Мурашкин Ю. В. Изучение реакционной способности комплексных соединений палладия (II) с салицилальанилином. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1976. — Т. 19.-№ 10.-С. 1479−1482.
  75. Torzilli М.А., Colguhain S., Doucet D., Beer D.H. The interconversion of dichlorobis (yV-«-propylsalicylaldimine)zinc (II) and bis (/V-rt-propylsalicyl-aldiminato)zinc (II). // Polyhedron. 2002. — V. 21. -P. 697−704.
  76. B.A., Соколов В. П., Кочин С. Г. О взаимодействии тетрахлорида олова с салицилальарилиминатом ванадия. // Журн. общ. химии. -1966.-Т. 36.-№ 10.-С. 1857−1858.
  77. Sinn Е., Harris С.М. Schiff base metal complexes as ligands coordination. // Coord. Chem. Rev. 1969. — V. 4. -P. 391−422.
  78. Sasaki M., Manseki К., Horiuchi H., Kumagai M., Sakamoto M., Sakiyama
  79. J.R., Н eeg М J., S chlegel Н .D., W inter С .Н. Rutenium С omplexes Bearing r|5- Pyrazolato Ligands. // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. -N18.-P. 4536−4537.
  80. Sadimenko A.D., Organometallic Complexes of Boron, Silicon and Phosphorus Analogues of Azoles. // Adv. Heterocycl. Chem. 2003 — V.85 — P.2−66.
  81. Weis J.C., Beck W. Bindingsisomerie bei benzazol carbonyl — komplexen von chrom (O) molybdan (O) und wolfram (O). // J. Organometal. Chem. -1972. — V. 44. — N 3. — P. 325−332.
  82. И.Д., Ураев А. И., Гарновский А. Д. Синтез, реакции и строение комплексов карбонилов и циклопентадиенилкарбонилов металлов с теллуроорганическими лигандами. // Успехи химии. 1999. — Т. 68. -№ 5.-С. 454−473.
  83. Lynch D.E., Smith G., Byriel K.A., Kennard C.H.L // Aust. J. Chem. 1998. -V. 51.-P. 587.
  84. Bats J.W., Gordes D., Schmalz H.-G. // Acta Cristallogr., Sect. C (Cr.Str.Comm.) 1999. — V.55. — P.1325.
  85. Lynch D.E., Nicholls L.J., Smith G., Byriel K.A., Kennard C.H.L// Acta Cristallogr., Sect. B (Str.Sci.) 1999. — V.55. — P.758.
  86. Lynch D.E., Singh M, Parsons S. // Crystal Engineering 2000. -V. 3. -P.71.
  87. Randaccio L. The polymerie structure of the adduct of dimethyltyn dichloride with-bis (salicylaldehyde)ethylendiimine. // J- Organomet. Chem. 1973 — V.55 — N2 — P.58 -60.
  88. P. S.Pregosin and H.Ruegger. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. In: С omprehensive С oordination С hemistry 11. (Eds. M c. Cleverty J .A., Meyer I.J.). Elsevier Pergamon — 2003. — V. 2, -P. 1−94.
  89. M.C. Синтез и строение иминов меркапто(селено) винилальдегидов и их ароматических аналогов. Дисс. на соискание ученой степени кандидата хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1974. 140 с.
  90. Mason J. Multinuclear NMR. New York: Plenum Press, 1987. 639 p.
  91. Ernst R.R., Bodenhausen G., Wokaun A. Principle of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions. Oxford: Clarendon Press, 1987. 711 p.
  92. Sheldrick G.M. SHELXS86. Program for the Solution of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1986.
  93. Sheldrick G.M. SHELXS93. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1993.
  94. Weber R., Piette J., Renson M. Un nouvel heterocycle tellure: le benzisotellurazole-1,2. I. Synthese et proprietes. // J. Heterocyclic Chem. -1978. V. 15. — N 5. — P. 865−867.
  95. Г. М., Шабсон А. А., Садеков И. Д., Гарновский А.Д., Минкин
  96. B.И. Азот теллуросодержащие гетероциклы. // ХГС. — 1988. — № 2.1. C. 276−278.
  97. А.Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Изд. Ростовского университета 1988. 158 с.
  98. А.А. Синтез и реакции бензотеллуразолов. Дисс. на соискание ученой степени кандидата хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1992. 120 с.
  99. За помощь и поддержку в проведении экспериментов выражаю благодарность сотрудникам лаборатории ЯМР НИИ ФОХ РГУ.
  100. Исследования, проведенные в данной работе, выполнены при финансовой поддержке Минпромнауки и технологий РФ (грант НШ-945.2003.3), РФФИ (гранты 01−03−32 538, 03−03−32 842, 03−03−35 006) и Минобразования РФ (грант Е 02−5.0−334).
Заполнить форму текущей работой