Целлюлоза (клетчатка). Органическая химия

Алетчатка (целлюлоза) — полисахарид, являющийся продуктом реакции пол и конденсации p-D-глюкозы.

Эмпирическая формула (С₆Н₁₀О₅)_я или {С₆Н₇0₂(0Н)₃}_я. Строение целлюлозы можно выразить формулой.

Молекулы целлюлозы линейны, М_г более 1 000 000.

В природе целлюлоза находится в комплексе с другими веществами, которые делают более прочными структуры из нее, например с лигнином и другими веществами. Линейность (фибриллярность) мол, екул целлюлозы является причиной образования волокнистых структур и позволяет использовать целлюлозу для изготовления искусственных волокон. Целлюлоза нерастворима в воде и в большинстве растворителей, но хорошо растворяется в растворе хлорида цинка и в реактиве Швейцера (аммиачном комплексе гидроксида меди (И) в воде, т. е. в водном растворе [Cu (NH₃)₄](OH)₂.

Химически целлюлоза инертнее крахмала, но тем не менее в определенных условиях она вступает в химические реакции.

Клетчатка горит светящимся пламенем, выделяя характерный запах «жженой бумаги». Это позволяет отличить хлопчатобумажные волокна от синтетических или шерстяных волокон.

Под действием концентрированной серной кислоты она «обугливается», так как разлагается на углерод и воду.

В более жестких условиях (кипячение в разбавленных растворах серной кислоты) подвергается гидролизу, образуя (i-D-глюкозу (в конечной стадии):

Целлюлоза у большинства животных, включая человека, не подвергается гидролизу, поэтому не может служить пищей; у жвачных животных выработались приспособления (особое строение желудка, микрофлора и т. д.), способствующие перевариванию целлюлозы.

Глюкоза, получаемая в технике из целлюлозы, используется затем для получения этанола, который в этом случае называется гидролизным. Целлюлоза достаточно активно вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры.

Она реагирует с уксусным ангидридом, образуя моно-, дии триацетаты целлюлозы:

Ацетаты целлюлозы используют для изготовления волокон, пленок и т. д. Целлюлоза реагирует с щелочами, образуя «щелочную целлюлозу», которая применяется для получения простых Целлюлозу используют также для получения ксантогената, из которого далее получают вискозное волокно.

Действием азотной кислоты на клетчатку получают тринитроклетчатку, являющуюся взрывчатым (бризантным) веществом:

эфиров целлюлозы (метил-, этил-и бутил целлюлозы). Получение щелочной целлюлозы можно изобразить схемой:

Для целлюлозы характерны и другие свойства.

Целлюлоза имеет огромное значение в жизни природы (особенно растений) и в хозяйственной деятельности человека. Она входит в состав клеточных оболочек растительных клеток, придавая им механическую прочность (наряду с другими соединениями, например лигнином).

Природная клетчатка, входящая в состав древесины, древесных форм растений, используется для изготовления мебели, строительных деталей (оконные рамы, двери, дверные проемы, детали декоративного убранства и т. д.), используют дерево и для изготовления скульптур (например, работы С. В. Коненкова).

Целлюлозу очищают и используют для изготовления различных сортов бумаги, естественных (хлопок, лен и т. д.) и искусственных волокон (вискозное волокно, медно-аммиачный шелк и т. д.), получают целлулоид и целлофан.

Из клетчатки получают гидролизный спирт, нитроклетчатку и другие вещества. В местах, где растет лес, древесину используют как топливо (что не очень рационально).

Следует обратить внимание на экологическое воздействие химических производств, связанных с целлюлозой, например производство бумаги. Как и другие производства, их следует организовывать так, чтобы в окружающую среду из оборудования этих производств попадало как можно меньше выбросов. Решению этой проблемы способствует, возможно, более полная утилизации всех веществ, образующихся в производствах по переработке древесины (клетчатки).

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему клетчатка относится к полисахаридам.
• 2. Поясните, чем физические свойства клетчатки отличаются от таковых для крахмала и почему.
• 3. Поясните, почему клетчатка не является продуктом питания для человека.
• 4. Приведите три обоснованных примера использования клетчатки человеком.
• 5. Приведите три обоснованных примера, иллюстрирующих экологическую роль клетчатки.