Фенолы. 
Общая химия

Вещества, содержащие гидроксогруппу в качестве заместителя в ароматическом кольце, называются фенолами. По составу (наличие группы ОН) они близки к спиртам, но по свойствам сильно отличаются от них и рассматриваются в качестве особого класса органических соединений. Название фенол относится и к классу веществ, и к родоначальному соединению С₆Н₅ОН или.

Фенолы могут иметь две, три и более функциональные группы. Такие фенолы называются многоатомными:

Фенолы и их многочисленные замещенные производные находят разнообразное практическое применение. Гидрохинон легко окисляется, и его применяют в фотографии для восстановления серебра. Пирогаллол быстро окисляется кислородом и применяется для количественного определения о₂.

Фенол представляет собой белое кристаллическое вещество (?_пл = 4 ГС) с характерным запахом «карболки» (более старое название фенола — карболовая кислота). При 20 °C растворимость фенола составляет лишь 8,2 г на 100 г воды, но начиная с бб°С фенол, подобно спирту, смешивается с водой в любых соотношениях. В обычных условиях фенол постепенно окисляется кислородом, в результате чего вещество розовеет.

Электронная пара кислорода в феноле участвует в сопряжении с я-электронной системой ароматического кольца, вследствие чего значительно усиливаются кислотные свойства гидроксогруппы. По силе фенол близок к ортокремниевой кислоте. При увеличении системы сопряженных связей в молекулах фенолов их кислотные свойства усиливаются. Производное фенола пикриновая кислота (2, 4, 6-тринитрофенол) проявляет более сильные кислотные свойства вследствие отрицательного мезомерного эффекта (-М) трех нитрогрупп.

Отличие фенола от спирта по кислотным свойствам непосредственно проявляется в том, что он реагирует со щелочью:

Получение фенолов. Простейшая реакция получения фенола — это гидролиз хлорбензола. Однако ароматические галогензамещенные гидролизуются очень медленно. Реакцию замещения хлора проводят действием щелочи при 300 °C под давлением. Образуется соль фенола:

Далее вытесняют фенол углекислым газом, так как угольная кислота сильнее, чем фенол:

Более экономичный метод получения фенола основан на окислении кумола кислородом:

Химические свойства фенолов. Фенолы как слабые кислоты участвуют в реакции нейтрализации. Их соли обычно называют фенолятами.

С солями некоторых ^/-элементов фенолы образуют окрашенные комплексные соединения. С хлоридом железа (Ш) появляется фиолетовое окрашивание. Эта реакция применяется для обнаружения фенола.

Фенолы участвуют в реакциях замещения с теми же реагентами, что и ароматические углеводороды, но реакции идут намного быстрее. Гидроксогруппа направляет замещение в о- и /^-положение (+М-эффект, с. 148).

Фенол обесцвечивает бромную воду с образованием осадка трибромфенола. Эта реакция также используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол реагирует с формальдегидом СН₂0 как электрофильным реагентом:

Поскольку в этой реакции участвуют два органических вещества, ее можно назвать электрофильной в отношении фенола и нуклеофильной в отношении формальдегида. Образовавшиеся как орто-, так и пара- гидроксиметилфенолы на следующей стадии реакции образуют высокомолекулярные соединения — фенолформальдегидные смолы, которые широко используются для производства пластмасс: