Изучение свойств алкинов

Цель урока: дать характеристику алкинам.

Задачи урока

Образовательные:

• 1. сформировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов;
• 2. продолжить формирование представлений о реакциях полимеризации на примере тримеризации;
• 3. продолжить формирование системы знаний о классах органических веществ и генетической связи между ними на примере углеводородов ряда ацетилена;
• 4. способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

Воспитательные:

• 1. продолжить формирование познавательного интереса к предмету через создание ситуации успеха;
• 2. воспитывать настойчивость, упорство в достижении цели.

Развивающие:

• 1. развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление);
• 2. развивать критическое мышление;
• 3. развивать память, воображение, познавательную активность, самоконтроля, самооценки, развивать умение организовывать свою учебную деятельность.

Планируемые результаты обучения. Знать строение алкинов (наличие тройной связи). Уметь называть алкины по номенклатуре ИЮПАК; определять принадлежность веществ к классу алкинов; характеризовать строение и химические свойства ацетилена; объяснять зависимость свойств ацетилена от его состава и строения.

Реактивы и оборудование. Презентация. Интерактив «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация». Видео «Взаимодействие ацетилена с хлором», «Взаимодействие ацетилена с бромной водой», «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия», «Горение ацетилена», «Взрыв смеси ацетилена с кислородом», «Получение ацетиленида серебра». Шаростержневые модели.

алкины ацетилен полимеризация тримеризация.

Структура урока

Оргмомент

Проверка ЗУН.

Тест по теме «Алкены» (2 варианта, на 6−7 минут).

Актуализация ЗУН.

Учащимся задается проблемный вопрос: Что произойдет с алкенами при более глубоком дегидрировании? Учащиеся выдвигают гипотезы. (Если …, то …).

Простейший представитель этого класса называется ацетилен. В 1862 году немецкий химик Вёлер открыл широко применямый в наши дни карбид кальция. Он пытался восстановить металлический кальций из извести углём путём длительного прокаливавния при высокой температуре. Получившаяся при этом спёкшаяся масса не обнаруживала признаков кальция, и её как ненужный продкт выбросили во двор. Во время дождя был обнаружен выделяющийся из этой каменистой массы горючий газ. Это и был ацетилен.

Изучение нового материала, поэтапная проверка усвоения

Определение.

Ацетилен — это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов CnH2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула CnH2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины? (CnH2n-2).

Давайте поиграем в игру «Крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам:

Кроме ацетилена известны другие углеводороды, имеющие сходное с ним строение. Они образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд У доски и в тетрадях учащимися составляется гомологический ряд (до С6). Затем по названиям составляются формулы (С7-С10). Какие углеводороды называются алкинами?

Строение Работа с интерактивами «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация».

Молекулярная формула ацетилена C2H2.

Структурная формула ацетилена H-C C-H.

Атомы С находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной sи p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуетсясвязь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуютсясвязи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениямсвязей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются двесвязи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются трисвязи (одна связь C-C и две связи C-H) и двесвязи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах — не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной — и двухсвязей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Валентный угол 180о.

Задание учащимся: составьте шаростержневые модели этина и пропина. Сделайте прогноз относительно химических свойств алкинов.

Номенклатура.

Напишите формулу веществ: 5-метилгексин-2; 3-метилбутин-1; 4,5,5- триметилгексин-2.

Сформулируйте правила составления названий алкинов. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи).

Изомерия.

Структурная изомерия.

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН ССН2СН3 СН3СССН3.

бутин-1 бутин-2.

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3.

СН3.

пентин-1 3-метилбутин-1.

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С4Н8):

СН С-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2.

бутин-1 бутадиен-1,3 *циклопентен Нахождение в природе — практически не встречаются.

Физические свойства.

Ацетилен — газ, без запаха, малорастворим в Н2О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.

При обычных условиях алкины С2Н2 — С4Н6 — газы, С5Н8 — С16Н30 — жидкости, с С17Н32 — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства и применение на основе свойств.

Мы знаем, что ацетилен — непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения? (можно использовать растворы KMnO4 и Br2).

Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать?

Составление таблицы:

Получение.

Ацетилен:

а) термический крекинг метана:

1500С.

• 2СН4 С2Н2 + 3Н2
• б) гидролиз карбида кальция:

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca (OH)2.

2500С:

CaO + 3C CaC2 + CO.

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

СnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2.

СnH2n CnH2n-2 + H2.

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

СnH2nГ2 + 2KOH (сп) CnH2n-2 + 2KГ + 2H2O.

Задание: приведите примеры реакций, с помощью которых можно получить С3Н4.

С3H6Br2+ 2KOH (сп) С3H4 + 2KBr + 2H2O.

Закрепление изученного материала

1. Из приведенного перечня веществ выберите номера формул, которые соответствуют алкинам, назовите их:

2. Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в XIX веке? (В фонарь, наполненный карбидом кальция, по каплям поступала вода, а получившийся ацетилен поступал в горелку и использовался для освещения).

Подведение итогов. Рефлексия

Домашнее задание- § 6, записи, упр. № 4, * 3 в учебнике, готовиться к семинару по каучуку.