Алкилирование ароматических углеводородов высшими ?-олефинами в присутствии модифицированных природных бентонитов
Изучена структура, химический и гранулометрический состав бентонитовой глины Татарстана и показана возможность ее использования для приготовления эффективных катализаторов алкилирования ароматических углеводородов высшими олефинами. Получены новые каталитические системы на основе природных бентонитовых глин в H/NH3-форме и металл-модифицированной форме. Для модификации были использованы соли… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- ГЛАВА. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О МЕХАНИЗМЕ И ПРАКТИКЕ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ а-ОЛЕФИНАМИ
- 1. 1. Термодинамика и закономерности реакций алкилирования ароматических углеводородов
- 1. 2. Методы алкилирования ароматических углеводородов
- 1. 2. 1. Катализаторы реакции алкилирования ароматических углеводородов
- 1. 2. 2. Алкилирующие агенты
- 1. 2. 3. Реакции на кислотных катализаторах
- 1. 2. 3.1 Механизм реакций алкилирования ароматических углеводородов на кислотных катализаторах. Л
- 1. 2. 4. Реакции на цеолитсодержащих катализаторах
- 1. 2. 4. 1. Каталитическая активность цеолитов
- 1. 2. 4. 2. Механизм реакций алкилирования ароматических углеводородов на цеолитных катализаторах
- 1. 2. 4. 3. Алкилирование ароматических углеводородов на цеолитных катализаторах
- 1. 2. 5. Алкилирование многоядерных ароматических углеводородов олефинами
- 1. 2. 4. Реакции на цеолитсодержащих катализаторах
- 2. 1. Структура бентонитовых глин
- 2. 2. Получение катализатора на основе природных бентонитов
- 2. 3. Исследование каталитических свойств активированных бентонитовых глин
- 2. 3. 1. Алкилирование ароматических углеводородов в присутствии H/NH3-формы бентонитовой глины
- 2. 3. 2. Алкилирование ароматических соединений в присутствии модифицированного ионами металлов бентонита
- 2. 3. 3. Синтез алкилнафталинов с использованием модифицированных бентонитов
- 2. 3. 3. 1. Алкилирование нафталина высшими а-олефинами
- 2. 3. 3. 2. Алкилирование 2-метилнафталина высшими а-олефинами
- 2. 4. 1. Нахождение оптимальных условий алкилирования бензола додеценом
- 2. 4. 2. Нахождение оптимальных условий алкилирования бензола тетракозеном
- 2. 4. 3. Нахождение оптимальных условий алкилирования нафталина додеценом
- 2. 4. 4. Проверка оптимальных режимов алкилирования на опытной установке периодического действия
- 3. 1. Характеристики промышленных и узких фракций высших а-олефинов
- 3. 2. Общая методика эксперимента
- 3. 3. Аналитический контроль
- 3. 4. Количественные данные проведенных экспериментов
Алкилирование ароматических углеводородов высшими ?-олефинами в присутствии модифицированных природных бентонитов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы. Высшие алкилбензолы, алкилнафталины находят широкое применение при получении поверхностно-активных веществ бытового и технического назначения, в качестве универсальных смазочных материалов, присадок к ним и в других целях.
В настоящее время синтез алкилированных в ядро ароматических соединений основан на реакциях ароматических углеводородов (АРУ) с олефинами или галогеналканами в присутствии апротонных и, в некоторых случаях, протонных кислот.
Успешно зарекомендовали себя цеолитсодержащие катализаторы, благодаря своим высоким кислотным свойствам и регулярной кристаллической структуре. Однако, в настоящее время, производство цеолитов и катализаторов на их основе связано с большими материальными затратами. Кроме того, применение цеолитов в реакции алкилирования АРУ высокомолекулярными олефинами приводит к их закоксованию и, тем самым, к дезактивации.
Получение высших алкилароматических соединений с использованием хлористого алюминия осложнено большим количеством сточных вод, а сам катализатор дорог.
Наибольший интерес в качестве алкилирующих агентов представляют олефины и, в особенности, линейные олефины — продукты олигомеризации этилена. Они сравнительно дешевы и доступны, и позволяют получать алкилароматические соединения со значительным выходом.
В связи с этим, поиск не дорогих высокоэффективных катализаторов алкилирования на базе сырья, обеспеченного территориально, является актуальным, а применение в качестве алкилирующих агентов узких фракций высших линейных а-олефинов имеет большое народнохозяйственное значение.
Наибольший интерес в качестве алкилирующих агентов представляют олефины и, в особенности, линейные а-олефины — продукты олигомеризации этилена. Этот способ обеспечен дешевым и доступным сырьем, осуществляется по сравнительно простой технологии и позволяет получать алкилароматические соединения высокой степени чистоты и со значительным выходом.
Цель работы заключалась в исследовании и разработке способа получения высших линейных алкилбензолов и алкилнафталинов в присутствии новых каталитических систем на основе активированных бентонитовых глин.
Выбор бентонитовых глин для создания дешевых и экономичных катализаторов позволит, по-нашему мнению, создать безотходный способ получения алкилароматических углеводородов, так как после потери активности, катализатор может быть использован в качестве компонента буровой жидкости совместно с продуктами реакции без разделения реакционной смеси.
В задачу работы входило;
— выявление возможности использования глин месторождений Республики Татарстан для получения катализаторов алкилирования ароматических углеводородов а-олефинами;
— изучение различных форм активации бентонитовых глин и использование их в качестве катализатора алкилирования бензола, нафталина и их гомологов узкими фракциями высших а-олефинов СпН2п, где п = 8 — 24 и промышленными фракциями;
— исследование процесса модификации бентонитовых глин ионами металлов переменной валентности и установление влияния природы металла на выход и состав продуктов алкилирования;
— определение количественных характеристик реакции алкилирования бензола, нафталина и их гомологов высшими а-олефинами на бентонитовых глинах;
— оценка факторов и перспектив применения модифицированных бентонитовых глин в реакциях алкилирования;
— разработка оптимальных условий получения высших алкилзамещенных ароматических углеводородов на бентонитовых глинах.
Научная новизна. Выявлено влияние длины алкильной цепи линейного а-олефина на выход и распределение монои диалкилпроизводных ароматических соединений в алкилате.
Установлено, что при алкилировании ароматических углеводородов высшими а-олефинами в присутствии новых каталитических систем реакционная способность а-олефинов падает с увеличением молекулярной массы олефина. По реакционной способности ароматические углеводороды располагаются в ряд: бензол > толуол > этилбензол > и-ксилол > изопропилбензол > ти-ксилол > о-ксилол > нафталин.
Показана одинаковая активность в реакциях алкилирования гранулированной и не гранулированной форм модифицированной бентонитовой глины.
Кинетические параметры реакции алкилирования бензола деценом=1 в присутствии Со-модифицированного бентонита дают возможность определять характеристики промышленных реакторов алкилирования в выбранном диапазоне температур.
Установлено, что введение в состав Со-бентонита катионов редкоземельных элементов повышает активность катализатора.
Практическая значимость.
На основании результатов исследований показана возможность использования природных глин Татарстана в качестве дешевого и доступного сырья для приготовления катализаторов алкилирования ароматических соединений высшими олефинами, что позволяет решить ряд вопросов по охране окружающей среды в этом процессе.
Получены новые каталитические системы на основе природных бентонитовых глин в Н/ИНз-форме и Со-модифицированной форме.
Получены уравнения регрессии и определены оптимальные условия для процессов алкилирования бензола а-додеценом и а-тетракозеном, а также нафталина а-додеценом на Со-модифицированном катализаторе.
Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на конференциях Казанского государственного технологического университета (г. Казань, 2000 — 2003 г.) и на VI международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов (г. Нижнекамск, 2002 г.).
Публикации. По материалам диссертации имеется 6 публикаций, в том числе 3 статьи в центральных и 3 статьи в региональных изданиях.
Объем и структура работы. Работа оформлена на 128 страницах, содержит 41 таблицу, 19 рисунков и библиографию, включающую 203 наименований. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.
ВЫВОДЫ
Изучена структура, химический и гранулометрический состав бентонитовой глины Татарстана и показана возможность ее использования для приготовления эффективных катализаторов алкилирования ароматических углеводородов высшими олефинами. Получены новые каталитические системы на основе природных бентонитовых глин в H/NH3-форме и металл-модифицированной форме. Для модификации были использованы соли следующих металлов и их сочетаний: Be, Sr, Cd, Са, Zn, Ва, Mg, Со, Nd/Ca, La/Ca, Nd/Ca/Co, Nd/Co, La/Ca/Co. Показано, что наиболее активными являются глины, модифицированные солями кобальта и солями лантана и неодима в сочетании с катионами кальция и кобальта.
Определены количественные характеристики реакции алкилирования бензола, нафталина и их гомологов в присутствии НЛЧН3-формы, Со-формы иСо/Ndформы природной бентонитовой глины. Показана одинаковая активность в реакциях алкилирования гранулированной и не гранулированной форм модифицированной бентонитовой глины. Установлено, что при алкилировании ароматических углеводородов высшими а-олефинами в присутствии новых каталитических систем реакционная способность а-олефинов падает с увеличением молекулярной массы олефина. По реакционной способности АРУ располагаются в ряд: бензол > толуол > этилбензол > «-ксилол > изопропилбензол > ж-ксилол > о-ксилол > нафталин. Получены уравнения регрессии для процесса алкилирования бензола а-додеценом и а-тетракозеном, а также нафталина а-додеценом на Со-модифицированном катализаторе. Определены оптимальные условия реакций.
Предложено использовать реакционную смесь без отделения отработанного катализатора в качестве компонента буровых растворов.
Кинетические параметры реакции алкилирования бензола деценом-1 в присутствии Со-модифицированного бентонита дают возможность определять характеристики промышленных реакторов алкилирования в выбранном диапазоне температур.
Совокупность исследований позволила разработать рациональный, безотходный, экологически безопасный способ получения высших алкилароматических углеводородов в присутствии новой каталитической системы — Со-модифицированного бентонита. Предложена принципиальная технологическая схема.
Список литературы
- Б.Р. Серебряков, Т. К. Плаксунов, В. Р. Анислес, М. А. Долин. Высшие олефины. Под ред. М. А. Долина. Л. Химия. — 1984 — с. 140−188
- A.M. Кулиев. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л. Химия. 1985−312 с.
- Э.Р. Кинау, У. У. Вудс. Смазочные материалы на основе диалкилбензола. / Химия и технология топлив и масел. -1971-т. 5, № 1-е. 35−37
- П.С. Белов. Производство и применение моторных масел на синтетической основе. Тем. обзор. М. ЦНИИТЭнефтехим. 1979 — с. 36
- П.С. Белов, Е. Н. Григорьева, Н. Н. Комарова. Применение и получение алкилнафталинов. Тем. обзор. М. ЦНИИТЭнефтехим. 1984 — с* 45
- Н.Н, Лебедев. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М. Химия. 1981 — 608 с.
- А.В. Топчиева, С. В. Завгородний, В. Г. Крючкова. Реакции алкилирования органических соединений олефинами. М. Изд-во АН СССР. 1962 — гл. 2 -с. 64
- В.Г. Липович, М. Ф. Полубенцева. Алкилирование ароматических углеводородов. М. Химия. 1985 — 272 с.
- M.L. Sharrah, I.C. Feighner. Synthesis of dodecylbenzene. / Engineering and process development. 1954 — V. 46, № 2 — s. 248 — 254
- D.P.N. Satchell, R.S. Satchell. Quantitative aspects of the Lewis acidity of covalent metal halides and their organo derivatives. / Chem. Reviews. 1969 -№ 69 — p. 251 — 258. Quart. Reviews. (Chem. Soc., London). — 1971 — № 25 -p. 1971
- F. Stone. Stability relationships among analogous molecular addition compounds of group III elements. / Chem. Reviews. 1958 — № 58 — p. 101−127
- М.Ф. Полубенцева, B.B. Дуганова, Г. А. Михайленко. Каталитические системы на основе хлорида алюминия в реакции алкилирования бензола олефинами. / Ж. общ. химии. 1996 — т. 66, вып. 4. — с. 630 — 634
- И.М. Колесников, Е. П. Бабин. Алкилирование бензола в присутствии алюмосиликатных катализаторов. Киев. «Вища школа». 1980 — 224 с.
- Синтез и превращения алкилароматических соединений. Под ред. В. Г. Липовича. Иркутск. ИГУ. 1979 — 183 с.
- J. Skrzypek, D. Gasztych. Alkilowanie benzenu a-olefinami Сю i Ci2. / Przemyst chemizny. 1972 — № 51/6 — s. 359 — 362
- Алкилирование. Исследование и промышленное оформление процесса. Под ред. Л. Ф. Олбрайта и А. Р. Голсби. М. Химия. 1982 — 335 с.
- Т.Н. Лесмент, С. И. Файнгольд, Т. К. Лиив. Алкилирование бензола октенами. / Нефтехимия. 1969 — т. 9, № 3 — с. 379 — 385
- В.Г. Липович, В. З. Минаев, И. В. Калечиц. Оценка активности и стабильности катализаторов гидрокрекинга. / Нефтепереработка и нефтехимия, 1975 — № 7 — с, 10−12
- С.Л. Плакеунова в книге В. М. Мирианашвили, Поверхностноактивные вещества и сырье для них. Труды ВНИИПАВ. Шебекино. 1979 — с. 35
- В.В. Лобкина, С. Л. Плакеунова, С. К. Заржецкая, В. Н. Филин. Исследование закономерностей реакции алкилирования бензола а-олефинами С12 С14. / Нефтепереработка и нефтехимия. — 1980 — № 6 — с. 38−39
- З.Г. Бушуева, В. К. Голубев, А. И. Полачева. Алкилирование бензола деценом в присутствии каталитической системы AlR.3.nCln • TiCl4 • RX. / Нефтехимия. 1980 — т. 20, № 1 — с. 71 — 74
- П.С. Белов, Е. Н. Григорьева, М.М. Фернандес-Гомес. О селективности процесса алкилирования нафталина высшими олефинами. / Нефтепереработка и нефтехимия. 1983 — № 4 — с. 37 — 38
- Т.В. Яретцка. Алкилирование бензола пропиленом в присутствии катионообменных смол. Дисс. на соиск. уч. степени канд. хим. наук. М. МИНХиГП. 1982
- US 5 105 042 1992 / В.A. Aufdembrink, Ch.T. Kresge, Q.N. Le, J. Shim, S.S. Wong. Sulfated layered titanium oxide catalysts in process for preparing long chain alkyl aromatic compounds.
- US 5 334 793 1994 / J.A. Kocal. Increasing catalyst life and improving linearity in the of aromatics with linear olefins.
- US 5 386 072 1995 / P. Cozzi, G. Guiffrida, T. Pellizzon, P. Radici. Process for the preparation of linear alkylbenzenes.
- US 6 225 516 2001 / P. Radici, P. Cozzi, R. Ontano, A. Zatta. Process for the production of alkylaromatic hydrocarbons.
- US 4 943 668 1990 / M.S. Matson. Alkylation of meta-xylene with alpha-olefins.
- US 6 303 840 2001 / M. Poliakoff, T.M. Swan, Т. Tacke, M.G. Hitzler, S.K. Stephen, S. Wieland, F.R. Smail. Alkylation reactions of aromatic subtrates.
- US 5 171 915 1992 / T.R. Forbus, B.P. Pelrine. Alkylaromatic lubricants from alpha-olefin dimer.
- US 6 303 840 2001 / M. Poliakoff, T.M. Swan, T. Tacke, M.G. Hitzler, S.K. Stephen, S. Wieland, F.R. Smail. Alkylation reactions of aromatic subtrates.
- US 5 414 185 1995 / G.F. Salem, W.R. Kliewer. Treated pillared clays and alkylation process using same.
- US 5 157 158 1992 / T. Berna, A.D. Moreno. Alkylation of aromatic hydrocarbons.
- US 5 245 094 1993 / J.A. Kocal. Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins.
- US 5 185 485 1993 / D.R. Dyroff, P.R. Anantaneni. Process for preparing alkylbenzene.
- US 5 344 997 1994 / J.A. Kocal. Alkylation of aromatics using a fluorided silica-alumina catalyst.
- US 6 166 281 2000 / P.R. Anantaneni. Alkylation of benzene to from linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites.
- US 5 600 055 1997 / T-Ch. Chung, F. Chen, J. Stanat, A. Kumar. Immobilized Lewis acid catalysts.
- Г. Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М. Мир.- 1977-с. 478−540
- Д. Жермен. Каталитические превращения углеводородов. М. Мир. 1972 = 308 с.
- Д. Бетел Карбониевые ионы. М. Мир. 1970 — 415 с,
- Современные проблемы химии карбониевых ионов. Под ред, В, А. Коптюга. Новосибирск, Наука. 1975 — с. 3 — 180
- В.А. Кабанов, М. А. Мартынова, С. К Плужников, В. И. Сметанюк, Р. В. Чедня. Гель иммобилизованные катализаторы димеризации олефинов. / Кинетика и катализ. — 1979 — т. XX, вып. 4 -с. 1012−1017
- Н.Н. Лебедев, М. А. Орешин. Изучение равновесных отношений в реакциях алкилирования ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия. / Нефтехимия. 1967 — т. 7, № 1 — с. 26 — 31
- Г. Г. Перкампус. Новые проблемы физической органической химии. М. Мир.- 1969-с. 257−337
- М.Ф. Полубенцева, В. В. Дуганова, Г. А. Михайленко. Применение каталитических систем на основе хлорида алюминия в реакции алкилирования. / Ж. общ. химии. 1996 — т. 66, вып. 4. — с. 623
- F. Azinger, В. Fell, Н. Verbeck. Die isomerenbildung bei der Friedel Crafts -alkulierung von benzol mit hohermolekylaren n-olefinen, n-alkoholen und n-alkylhalogeniden. / Erdol und kohle. Erdgas. Petrochemie. — 1967 — Bd. 12, № 12-s. 852−855- 957−960
- A.C. Olson. Алкилирование ароматических соединений алкенами. / Ind. Eng. Chem. 1960 — V. 52, № 10 — p. 833
- R.M. Roberts, Y.W. Han. Alkylbenzenes. XI. Rearrangements of pentylbenzenes induced by aluminum chloride. / J. Amer. Chem. Soc. 1963 -V. 85, № 8-p. 1168−1171
- L.M. Stock, H.C. Brown. Исследование применимости соотношения селективности к реакциям электрофильного замещения галоидбензолов. / Advances in Phisical Org. Chem., Accad. Press, New York London — 1963 -ch. 2
- L.M. Stock, H.C. Brown. The selectivity relationship. An examination of the electrophilic substitution, electrophilic side-chain and Hammet side-chain reaction of toluene and tolyl derivatives. / J. Amer. Chem. Soc. 1959 — V. 81, № 13-p. 3323 — 3329
- L.M, Stock, H. C, Brown, An examination of the applicability of the selectivity relationship to the electrophilic substitution reactions of f-butyl benzene. / J, m
- Amer. Chem. Soc. 1959 — V. 81, № 21 — 22 — p. 5621 — 5626
- R.M. Roberts, J.E. Douglass. Alkylbenzenes. IX. Equilibration of the a- and (3-carbon atoms in C14-labeled я-propylbenzenes by Lewis acid catalysts. / J. Org. Chem. 1963 — V. 28, № 5 — p. 1225 — 1229
- W. Pritzkow, G. Mahler. Uber umalkylierungsgleichgewichte zwischen benzolkohlenwasserstoffen. / J. prakt. Chem. 1963 — Bd. 20, № 4 — S. 125 —131
- Chem. Soc. 1952 — V. 74, № 24 — p. 6246 — 6250
- G. Baddeley, G. Holt, D. Voss. The isomerization of p-xylene. / J. Chem. Soc. 1952 — № l p. 100−105
- G.A. Olah, M.W. Meyer, N.A. Overchuk. Friedel Crafts isomerization. VIII.
- Aluminum chloride catalyzed isomerization of the diethylbenzenes. / J. Org.
- R.H. Allen. Kinetics of theree compound equilibrations (IV) isomerization of alkylaromatics. / J. Amer. Chem. Soc. — 1960 — V. 82, № 18 — p. 4856
- Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Под ред. Д. Рабо. М. Мир. 1980 -т. 1−360 с.
- Zeolite chemistry and catalysis. Jule A. Rabo, editor, ACS Monograph 171 Am. Chem. Soc, Washington, D.C. 1976 — 437 p.
- O.B. Крылов, В. Ф. Киселев. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. М, Мир. 1981 — 273 с.
- В.К. Скарченко. Алюмосиликатные катализаторы в свете современной теории гетерогенно-каталитических процессов. Изд-во АН Укр. СССР, Киев. 1963 — 120 с.
- Технология катализаторов. Под ред. И. П. Мухленова. JI. Химия Ленинград. ОТД. 1979 — 328 с.
- К.В. Топчиева, Хо Ши Тхоанг. Активность и физико-химические свойства высококремнистых цеолитов и цеолитсодержащих катализаторов. Изд-во Московского ун-та. 1976 — 154 с.
- М.П. Пуцма. Механизмы каталитических превращений углеводородов на цеолитах. В кн. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Под ред. Д. Рабо. М. Мир. 1980 — т. 2, гл. 8 — 125 с.
- В.Ф. Киселев, О. В. Крылов. Адсорбционные процессы на поверхности полупроводников и диэлектриков. М. Наука. 1978 — 157 с.
- С.П. Жданов, Е. Н. Егорова. Химия цеолитов. Л. Наука. 1968 — с. 127
- Р.А. Jacobs, J.B. Uytterhoeven. Assignment of the hydroxyl bands in the infrared spectra of zeolites X and Y. Part 1, 2. / J. Chem. Soc., Faraday. 1973 -V. 69, № 2 — p. 359 — 372, 373 — 386
- P.A. Jacobs, C.F. Heylen. Active sites in zeolites. III. Selective poisoning of Bronsted sites on synthetic Y zeolites. / J. Catal. 1974 — V. 34, № 3 — p. 267 -274
- Г. М. Тельбиз, П. Н. Галич, B.C. Гутыря. Исследование природы активных центров поликатионных форм цеолита типа фожазита. / Докл. АН СССР. — 1982-т. 262, № 1-е. 147
- T.R. Hughes, Н.М. White. A study of the surface structure of decationized Y zeolite by quantitative infrared spectroscopy. / J. Phys. Chem. 1967 — V. 71, № 7-p. 2192−2201
- J.M. Ward. The nature of active sites on zeolites. I. The decationated Y zeolite. / J. Catal. 1967 — V. 9, № 3 — p. 225 — 236
- J.M. Ward, R.C. Hansford. The nature of active sites on zeolites, IX. Sodium hydrogen zeolite, / J. Catal. = 1969 V. 13, Ш 4 — p. 364 — 372
- J.B. Uytterhoeven, P. Jacobs, K. Makay, R. Schoonheydt, The thermal stability of hydroxyl groups in decationated zeolites X and Y. / J. Phys. Chem. 1968 -V. 72, № 5-p. 1768- 1775
- R.L. Stevenson. The location of the protons in dehydrated Y faujasite. / J. Catal. — 1971 -V. 21, № 1 — p. 113−121
- D.H. Olson, E. Dempsey. The crystal structure of the zeolite hydrogen faujasite. / J. Catal. 1969 — V. 13, № 2 — p. 221 — 131
- B.M. Лыгин, Б. Н. Романовский, K.B. Топчиева, Хо Ши Тхоанг. Исследование адсорбции тиофена окисью алюминия и цеолитами методом инфракрасной спектроскопии. / Ж. физ. химии. 1969 — т. 42, вып. 1-е. 289−291
- К.Т. Геодакян, А. В. Киселев, В. И. Лыгин. Инфракрасные спектры адсорбированного цеолитами аммиака. / Ж. физ. химии. 1968 — т. 43, вып. 1-е. 201 -295
- J. Cattanach, E.L. Wu, Р.В. Venuto. Stoichiometry of thermochemical transformations of NH4Y zeolite. / J. Catal. 1968 — V. 11, № 4 — p. 342 — 347
- C.L. Angell, P.C. Schaffer. Infrared spectroscopic investigations of zeolites and adsorbed molecules. I. Structural OH groups. / J. Phys. Chem. 1965 — V. 69, № 10-p. 3463−3470
- С.П. Жданов, Е. И. Котов. Механизм локального взаимодействия молекул индикаторов с активными центрами декатионированных цеолитов. 1-ая Всесоюзная конфер. «Применение цеолитов в катализе». Сборник материалов конфер. Новосибирск. — 1976 — с. 99 — 105
- А.Н. Васильев, П. Н. Галич. Получение селективных металлцеолитных катализаторов алкилирования и их применение в нефтехимическом синтезе. / Нефтехимия. 1997 — т. 37, № 1 — с. 3 — 9
- P.D. Hopkins. Cracking activity of some synthetic zeolites and the nature of the active sites. / J. Catal. 1968 V. 12, № 4-p. 325 — 334
- J.H. Lunsfbrd, Surface interactions of NaY and decationated Y zeolites with nitric oxide as determined by electron paramagnetic resonance spectroscopy. / J, Phys. Chem. 1968 — V. 72, № 12 — p. 4163 — 4168
- K.B. Топчиева, И. Ф. Московская. О природе кислотности алюмосиликатных катализаторов крекинга. / Докл. АН СССР 1958 — т. 123, № 5 — с. 891 -894
- Я.И. Исаков, А.Н. Клячко-Гурвич, А. Т. Худиев, Х. М. Миначев, A.M. Рубинштейн. Основы предвидения каталитического действия. М. Наука. -1970-т. II-с. 135
- Р.Е. Pickett, J.A. Rabo, Е. Dempsey, V. Schomaker. / Proc. Inter. Congr. Catal., 3 rd. Amsterdam. 1964 — p. 714
- C.L. Angell, P.C. Schaffer. Infrared spectroscopic investigations of zeolites and adsorbed molecules. II. Adsorbed carbon monoxide. / J. Phys. Chem. 1966 -V. 70, № 5-p. 1413−1418
- C.L. Angell, M.V. Howell. Infrared spectroscopic investigations of zeolites and adsorbed molecules. V. Carbon dioxide / Can. J. Chem. 1969 — V. 47, № 20-p. 3831 -3836
- J.M. Ward. The nature of active sites on zeolites. III. The alkali and alkaline earth ion exchanged forms. / J. Catal. — 1968 — V. 10, № 1 — p. 34 — 46
- E. Dempsey. The calculation of Madelung potentials for faujasite type zeolites. I. / J. Phys. Chem. — 1969 — V. 73, № 11 — p. 3660 — 3668
- J.T. Richardson. The effect of faujasite cations on acid sites. / J. Catal. 1967 -V. 9, № 2-p. 182−194
- J.T. Richardson. The effect of faujasite cations on acid sites. / J. Catal. 1968 -V. 11, № 3-p. 275−277
- US 1 375 713 1962 / С J. Plank, E, J. Rosmski. Manufacture of crystalline zeolites and cracking catalysts from natural clays.
- J.B. Uytterhoeven, R. Schoonheydt, B.V. Liengme, W.K. Hall. Stydies of the hydrogen held by solids. XVI. Infrared spectroscopy of X- and Y-type zeolites containing univalent and divalent cations. / J. Catal. 1969 — V. 13, № 4 — p. 425−434
- P. Jacobs, J.B. Uytterhoeven. Assignment of the hydroxyl bands in the infrared spectra of zeolites X and Y. / J. Chem. Soc. Faraday. 1973 — V. 69, № 2 — p. 373−386
- С.П. Жданов, А. В. Киселев, В. И. Лыгин, М. Е. Овсепян, Т. И. Титова. Инфракрасные спектры синтетических цеолитов типа NaA, NaX, NH4X и их декатионированных форм. / Ж. физ. химии. 1965 — т. 39, вып. 10 — с. 2454 — 2460
- J.M. Ward. The nature of active sites on zeolites. X. The acidity and catalytic activity of X zeolites. / J. Catal. 1969 — V. 14, № 4 — p. 365 — 378
- X.M. Миначев, Я. И. Исаков, В. И. Гаранин. Алкилирование ароматических углеводородов на синтетических цеолитах. / Докл. АН СССР. 1965 — вып. 165, № 4 — с. 831 — 834
- Е.А. Lombardo, I.A. Sill, W.K. Hall. / J. Catal. 1979 — V. 22, № 1 — p. 54
- P.D. Hopkins. Adsorption of hydrocarbons on sodium and demetallated synthetic faujasites. / J. Catal. 1973 — V. 29, № 1 — p. 112 — 119
- B.V. Liengme, W.K. Hall. / Trans. Faraday Soc. 1966 — V. 62 — p. 3229
- N.W. Cant, W.K. Hall. Studies of the hydrogen held by solids. XXI. The interaction between ethylene and hydroxyl groups of a Y-zeolite at elevated temperatures. / J. Catal. 1972 — V. 25, № 1 — p.161 = 172
- T.J. Weeks, CX. Angell, J.R. Ladd, A.P. Bolton. The polymerization and aromatic alkylation of butene=l with calcined ammonium type Y zeolite. / J. Catal. 1974 — V. 33, № 2 — p. 256 — 264
- P.B. Venuto, L.A. Hamilton, P. S. Landis, J.J. Wise. Organic reactions catalyzed by cristalline aluminosilicates. I. Alkylation reactions. / J. Catal. -1966 -V. 4, № 1 p. 81 — 98
- J.M. Ward. The nature of active sites on zeolites. V. In situ spectroscopic # observations of hydrogen Y zeolite during cumene cracking. / J. Catal. 19 681. V. 11,№ 3 p. 259−273
- S.M. Csicsery. The cause of shape selectivity of transalkylation in mordenite. / J. Catal. 1971 -V. 23, № 1-p. 124−130m
- S.M. Csicsery. Acid catalyzed isomerization of dialkylbenzenes. / J. Org. Chem. — 1969 — V. 34, № 11 — p. 3338
- K.M. Wang, J.H. Lunsford. The physical properties and catalytic activity of A1HY zeolites. / J. Catal. 1972 — V. 24, № 2 — p. 262 — 271
- S.M. Csicsery. Selective disproportionation of alkylbenzenes over mordenite molecular sieve catalyst. / J. Catal. 1970 — V. 19, № 3 — p. 394 — 397
- A.H. Васильев, П. Н. Галич, А. А. Галинский. Получение napa-алкилзамещенных ароматических соединений на цеолитных катализаторах. / Хим. технол. 1990 — № 2 — с. 3
- Б.О. Галай, Н. А. Осокина, В. М. Потехин, В. Ф. Тимофеев. Исследование дезактивации катализаторов на основе модифицированных фожазитов и пентасилов в процессе алкилирования бензола бутанолом. / Ж. прикл. химии 1997 — т. 70, вып. 3 — с. 455 — 460
- А.Н. Васильев, А. А. Галинский. Каталитические свойства поликатионных форм цеолитов типа фожазита в реакции алкилирования бензола высшими олефинами. / Ж. прикл. химии. 1994 — т. 67, вып. 11 — с. 1846 — 1849
- А.Н. Васильев, П. Н. Галич. Получение селективных металлоцеолитных катализаторов алкилирования и их применение в нефтехимическом синтезе. / Нефтехимия. 1997 — т. 37, № 1 — с. 3 — 9
- А.А. Галинский, А. Н. Васильев. Алкилирование бензола а-олефинами на модифицированном фожазите. / Нефтехимия. 1995 — т. 35, № 2 — с. 148 — 151
- К.И. Патриляк, Ю. Н. Сидоренко, В. А. Бортышевский. Алкилирование на цеолитах. Киев. Наукова Думка. 1991 — 176 с.
- US 4 658 072 1987 / Т.Н. Johnson. Lubricant composition.
- US 5 401 896 1995 / G.H. Kuehl, D.N. Lissy, H.K. Timken. Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds.
- US 6 429 345 2002 / J. Joly, F. Alario, E. Merlen, J. Magne-Drisch. Process for production phenylalkanes using a catalyst based on a zeolite with structure type EUO.
- US 4 731 497 1988 / R.A. Grey. Alkylation of aromatics with alpha-olefins.
- US 5 302 732 1994 / K.Z. Steigleder, Ch.M. Conway, D.M. Baldwin, D.C. Dierking. Use of ultra-low sodium silica-aluminas in the alkylation of aromatics.
- US 6 239 097 2001 / P.A. Wilson. Cleaning formulation.
- US 5 177 285 1993 / P.J. Van Opdorp, B.M. Wood. Process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation.
- US 6 440 886 2002 / G.J. Gajda, R.T. Gajek. Zeolite beta and its use in aromatic alkylation.
- US 6 187 981 2001 / R.E. Marinangeli, R.J. Lawson, L.B. Galperin, T.R. Fritsch. Process for producing arylalkanes and arylalkane sulfonates, compositions produced therefrom, and uses thereof.
- US 5 132 477 1992 / S.C. Ho, B.P. Pelrine, M.M. Wu. Process for producing alkylaromatic lubricant fluids.
- US 4 876 408 1989 / C.T. Ratcliffe, J.W. Ward. Alkylation process using a catalyst having an increased selectivity for monoalkylation.
- US 5 145 817 1992 / F.A. Sherrod. Alkylation process using dual metal ultrastable Y zeolite.
- US 6 111 158 2000 / R.E. Marinangeli, M.G. Gatter, R.J. Lawson, T.R. Fritsch. Process for producing arylalkanes at alkylation conditions using a zeolite having a NES zeolite structure type.
- US 6 040 490 2000 / R. Ichioka, S. Yamakawa, H. Okino, H. Kato, K. Iwayama, H. Konta, A. Kitamura. Process for producing aromatic compounds by dealkylation, transalkylation, or disproportionation.
- US 4 876 408 1989 / C.T. Ratcliffe, J.W. Ward. Alkylation process using a catalyst having an increased selectivity for monoalkylation.
- US 5 258 566 1993 / C.T. Kresge, Q.N. Le, W.J. Roth, R.T. Thomson. Process for preparing long chain alkylaromatic compounds.
- EP 50 4541A1 1992 / P.P.B. Notte, G.M.J. Poncelet, M.J.H. Remy, P.F.M. Lardinois. Improved catalytic process for selective alkylation of aromatic hydrocarbons.
- US 5 020 513 1993 / J. Kanai. Process for producing aromatic hydrocarbons.
- WO 93/317 1993 / G. Lee, J. Shuh, J.M. Garces, G. Meima, M. van der Aalst. Alkylation of aromatic compounds.
- US 6 080 382 2000 / G.S. Lee, S.I. Zones. Zeolite SSZ-48.
- US 6 111 157 2000 / D. Hendriksen, G.D. Mohr, JJ", Verduijn, R, Smith. Aromatic conversion processes and zeolite bound zeolite catalyst useful therein,
- US 6 388 157 2002 / D.-Y. Jan, GJ. Lewis, J.G. Moscoso, M.A. Miller. Aromatic alkylation process using UZM-5 and UZM-6 aluminosilicates.
- ЕР 52 3297A1 1993 / J.A. Kocal. Bound pillared clay for use in the production of alkyl aromatic compounds.
- US 6 204 423 2001 / S. Amarilli, C. Perego, G. Bellussi, G. Colombo. Catalytic composition for the preparation of long-chain alkylaromatic compounds.
- US 5 648 579 1997 / S. Kulprathipanja, J.A. Kocal, S.A. Gembicki. Continuous alkylation of aromatics using solid catalysts- prevention of catalyst deactivation using a pulsed feed reactor.
- US 5 087 783 1992 / R.C. Johnson, D. McCarthy, A. Rhoe. Transalkylation of benzene in a moving bed.
- US 5 248 841 1993 / L.B. Young. Hydrocarbon conversion with ZSM-22 zeolite.
- ЕР 84 7802A1 1997 / G. Girotti, O. Cappellazzo, E. Bencini, G. Pazzuconi, C. Prego. Catalytic composition and process for the alkylation and/or transalkylation of aromatic compounds.
- US 5 191 135 1993 / F.G. Dwyer, Q.N. Le. Aromatics alkylation process.
- US 6 215 035 2001 / V. R. Choudhary, S.K. Jana, B-Ph. Kiran. Process for the preparation of aralkylated aromatic compounds using heterogeneous catalyst.
- US 5 396 011 1995 / D.K. Kuhn. Catalytic alkylation of aromatic compounds with alkenes.
- US 5 491 271 1996 / R.E. Marinangeli, J.S. Holmgren. Detergent alkylation using a regenerable clay catalyst.
- Ю.Г. Мамедалиев, Ш. Т. Ахмедов. Алкилнафталины. / Усп. химии. 1954 -т. 23, вып. 7-с. 876−900
- US 5 254 766 1993 / Т. Fujita, К. Takahata, Н. Ohno, М. Ishibashi, Н. Oikawa. Process for producing alkyl-substituted aromatic hydrocarbon using heteropolyacid salts.
- US 5 191 134 1993 / Q.N. Le. Aromatics alkylation process.
- US = 1995 / S.C. Ardito, H. Ashjian, T.F. Degnan, Т.Е. Helton, Q. N, Le, A.R. Quinones. Naphthalene alkylation process using mixed H/NH3 form catalyst.
- US 5 258 566 1993 / C.T. Kresge, Q.N. Le, W.J. Roth, R.T. Thomson. Process for preparing long chain alkylaromatic compounds.
- US 6 232 517 2001 / G. Pazzucconi, C. Perego, R. Millini, F. Frigerio, R. Mansani, D. Rancati. Process for the preparation of 2,6-dimethylnaphthalene.
- US 5 744 670 1998 / M. Motoyuki, K. Yamamoto, J.P. McWilliams, R.G. Bundens. Process for preparing dialkylnaphthalene.
- US 6 018 086 2000 / M. Motoyuki, K. Yamamoto, A.V. Sapre, J.P. Mc Williams, S.P. Donnelly. Process for preparing 2,6-dialkylnaphthalene.
- US 6 204 422 2001 / T. Tsutsui, T. Sasaki, Y. Satou, O. Kubota, S. Okada, M. Fujii. Process for producing dialkylnaphthalenes.
- US 6 388 158 2002 / C. Perego, G. Pazzuconi, R. Mansani. Process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene from petrochemical streams.
- US 6 057 487 2000 / C.L. Munson, P.C. Bigot, Z.A. He. Method for producing 2,6-DMN from mixed dimethylnaphthalenes by crystallization, adsorption and isomerization.
- US 6 121 501 2000 / M. Motoyuki, К. Yamamoto, A.V. Sapre, J.P. Mc Williams, S.P. Donnelly. Process for preparing 2,6-dialkylnaphthalene.
- US 5 602 086 1997 / Q.N. Le, J. Shim. Lubricant compositions of polyalphaolefin and alkylated aromatic fluids.
- P.H. Emmet, P.H. Reinhold. Hydrogenation and dehydrogenation. / Catalysis. 1955-V. 3−504 p.
- З.Г. Зульфугаров. Исследование физико-химических свойств и отбеливающей способности глин месторождений АзССР и гумбрина. Баку. Изд-во АН АзССР. 1957 — 224 с.
- А.И. Верзал, С. В. Маркевич. Природные минеральные сорбенты. Киев. Изд-во АН УССР.- 1960 с. 358 — 369
- Н, Н. Ворожцов, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, Mh) L Гос. хим. издат. 1951 — 912 с.
- А.В. Агафонов. Алюмосиликатные катализаторы, Гос. топ, тех. издат. -1952
- К.Г. Миессеров. Природа активных центров алюмлсиликатных катализаторов. / Усп. химии. 1953 — т. 22, № 2 — с. 279 — 290
- Ю.Ф. Пекун. Минералогия бентонитовых глин западных областей УССР. Изд-во Львовского гос. ун-та. 1956
- Краткая химическая энциклопедия. T. l (А-Е). М. Гос. научн. изд-во «Советская энциклопедия» 1961
- Технология катализаторов. Под ред. д.т.н., проф. И. П. Мухленова. Л. Химия. 1979-с. 187 180. там же:-с. 190
- К.В. Мак-Даниель, П. К. Мейер. Стабильность цеолитов и ультрастабильные цеолиты. В кн. «Химия цеолитов и катализ на цеолитах» 1980-T.1 — с. 347−397
- US 5 003 121 1991 / Т. Imai, J.A. Kocal. Production of alkyl aromatic compounds.
- US 5 043 511 1991 / T. Imai, J.A. Kocal. Production of alkyl aromatic compounds.
- US 5 491 271 1996 / R.E. Marinangeli, J.S. Holmgren. Detergent alkylation using a regenerable clay catalyst.
- EU 50 4504A1 1991 / T. Imai, J.A. Kocal. Production of alkyl aromatic compounds with a solid catalyst.
- ПС. Белов, К, Д. Коренев, Синтез и исследование эффективности присадок к маслам. Сб. науч. Трудов МННХ и ГП им. Губкина, 1976 = вып. 126 = с. 9
- Э.Р. Мустакимов, Э. В. Чиркунов, Х. Э. Харлампиди. Алкилирование ароматических углеводородов высшими а-олефинами на модифицированной природной глине. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003 — т. 46, вып. 2 — с. 53 — 56.
- Э.Р. Мустакимов, Э. В. Чиркунов, Х. Э. Харлампиди. Алкилирование ароматических углеводородов высшими а-олефинами на модифицированной природной глине. / Труды регионального научно-практического семинара РФФИ. Казань. 2002 — с. 134 — 135.
- К. Наканиси. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Под ред. А. А. Мальцева. М. Мир. 1965 — 216 с.
- Т.Н. Плиев. Исследование изомеризации высших моноолефинов в процессе реакции алкилирования фенола методами инфракрасной спектроскопии и ЯМР. / Ж. прикл химии. 1971 — т. XIV, вып. З — с. 463 -477
- Э.Р. Мустакимов, Э. В. Чиркунов, Х. Э. Харлампиди. Реакционная способность модифицированных бентонитов в реакциях алкилированиябензола высшими а-олефинами. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 2003 т. 46, вып. 1 — с. 141 — 146.
- Э.Р. Мустакимов, Э. В. Чиркунов, Х. Э. Харлампиди. Алкилирование ароматических углеводородов высшими а-олефинами на модифицированной природной глине. / Труды регионального научно-практического семинара РФФИ. Казань. 2002 — с. 134 — 135.
- П.Н. Галич, В. П. Мусиенко. Сорбция н-алканов Св С20 формованным цеолитом СаА. / Укр. хим. ж. — 1981 — т. 47, № 4 — с. 373 — 375
- М.В. Вишнецкая, Б. В. Романовский. Катион-радикальные механизмы каталитических превращений ароматических углеводородов. / Ж. физ. химии. 1993-т. 67, № 9-с. 1932 — 1935
- Б.О, Галай. Алкилирование бензола w-бутанолом и олефинами (Сб, С12) на цеолитсодержащих катализаторах, / Диес. канд. хим. наук, С.-Петербург. = 1997- 143 с.
- Э.Р. Мустакимов, Н. В. Григорьев, Э. В. Чиркунов, Х. Э. Харлампиди. Синтез высших алкилнафталинов с использованием модифицированных бентонитов. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003 — т. 46, вып. 2 -с. 79 — 84.
- А.Ю. Закгейм. Введение в моделирование химико-технологических процессов. М.: Химия. 1982 — 288 с.
- В.Ф. Роджерс. Промывочные жидкости для бурения нефтяных скважин. М. 1960
- С.Н. Ятров. Промывочные жидкости в бурении скважин. М. 1960
- О.Б. Собанова, Г. Б. Фридман, Ю. Н. Арефьев. Применение композиций углеводородов и ПАВ для ограничения водопритока добывающих скважин. / Нефтепромысловое дело. 1995 — № 2 — с. 34 — 37.
- JI.A. Янковская. Современные теоретические основы органической химии. М. Химия. 1976 — с. 286.
- Д. Роберте, М. Касерио. Основы органической химии. М. Мир. 1978 — т. 1 — с. 209.